2019化学浙江版加试题增分练集训3第32题有机化学综合题的突破

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精集训3第32题有机化学综合题的突破1．（2018·杭州市学军中学高三选考前适应性练习)慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：(1)由B→C的反应类型为____________.（2)写出A与浓溴水反应的化学方程式：___________________________。(3)由A制备B的过程中有少量副产物E,它与B互为同分异构体，E的结构简式为________________________________________________________________________。(4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_____________。①属于α.氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；③分子中含有两个甲基.（5)已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷(H2COCH2)，写出以邻甲基苯酚(OHCH3)和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3CH3的合成路线流程图(无机试剂任用)______________________________________________________________。2．（2018·温州市高三选考适应性测试)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效成分，可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得：已知：Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨（NH3)或胺(RNH2）反应生成新的胺类化合物如:R1CH=CH2＋RNH2eq\o（→,\s\up7(LiHMDS)）R1CH2CH2NHRⅡ.R1COOR2＋R3CH2COOR4eq\o(→，\s\up7（C2H5ONa))＋R2OH请回答：（1)化合物E的结构简式为________________________________.(2)下列说法不正确的是________（填字母)。A．化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B．化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物G具有碱性，可以生成内盐D．氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr（3)写出B＋A→C的化学方程式：______________________________。（4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式为_______________________，须同时符合：①分子结构中有一个六元环；②1H­NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C—N键存在。（5）设计酯A经路径二，通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示，所用试剂与路径一相同)：_______________________________________________________________。3．（2018·绍兴市选考适应性试卷）某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠:已知：①＋R-Cleq\o(→,\s\up7(AlCl3),\s\do5(一定条件))＋HCl②—NO2eq\o（→,\s\up7（Fe/HCl））-NH2请回答：（1)化合物A的结构简式为______________。(2）下列说法不正确的是________（填字母)。A．化合物B具有碱性B．化合物D不能发生自身的缩聚反应C．化合物G在NaOH水溶液中能发生取代反应D．药物双氯芬酸钠的分子式为C14H9Cl2NO2Na(3）写出G→H的化学方程式：____________________________。(4）以苯和乙烯为原料，设计生成的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_____________________________________________________________________。（5)请用结构简式表示同时符合下列条件的化合物H的同分异构体：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①分子中含有联苯结构（)和—OCH3基团；②核磁共振氢谱显示只有4种不同的H原子。4．抗过敏药物H可通过如下合成路线制备。已知：(1)A物质的名称为________，B中含氧官能团的名称为________.(2）由B生成C的反应类型为____________，由E生成F的反应类型为____________.(3）下列试剂可用于鉴别和的有________(填字母).a．NaOH溶液 b．小苏打溶液c．AgNO3溶液 d．溴的CCl4溶液（4)由D生成E的化学方程式为______________________________________________。(5）已知联苯由两个苯环通过单键连接而成()，分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应的至少有________种。(6)M（)是制备合成染料、颜料的重要中间产物。参照上面合成路线,请以丙酮（）和对苯二胺(）为主要有机原料设计M的合成路线_______________________________________________(其他试剂任选)。

答案精析1．(1）氧化反应（2)＋Br2→＋HBr（3)(4)（答案合理即可)(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4）,\s\do5（170℃)）H2C=CH2eq\o(→，\s\up7（O2），\s\do5（催化剂)）eq\o(→,\s\up7(Na2Cr2O7）,\s\do5（H2SO4，△))eq\o（→,\s\up7（O2）,\s\do5（催化剂））eq\o(→,\s\up7（CH3CH2OH),\s\do5（浓H2SO4，△)）2．(1）（2）ABC(3)NH2CH2CH2COOCH3＋CH2=CHCOOCH3eq\o(→,\s\up7（C2H5ONa））CH2=CHCOCH(CH2NH2)COOCH3＋CH3OH(4）（5)CH2=CHCOOCH3eq\o（→，\s\up7(NH3),\s\do5（LiHMDS))eq\o(→,\s\up7（C2H5ONa））NHOCOOCH3.解析A（C4H6O2),不饱和度为2，含碳碳双键，则A为。Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨（NH3)或胺(RNH2）反应生成新的胺类化合物，得B为，再由信息Ⅱ得C为，再发生类似Ⅰ的反应生成环状结构，得到E为,与氢气加成得到F，F发生消去反应得G为。（2）A项,化合物A为，有碳碳双键能发生还原反应，也能发生氧化反应，错误；B项，化合物F中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C项，化合物G具有碱性，但没有羧基，不能生成内盐，错误;D项，氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr，正确.(4)同时符合:①分子结构中有一个六元环;②1H.NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C—N键存在。化合物B可能的同分异构体的结构简式为、。3．(1）（2)BD(3)eq\o(→，\s\up7(AlCl3),\s\do5（一定条件））＋HCl(4)eq\o(→,\s\up7(CH2=CH2)）eq\o(→，\s\up7（浓硫酸）,\s\do5(浓硝酸））eq\o（→,\s\up7（酸性KMnO4))eq\o（→,\s\up7（Fe/HCl））(5）4．(1）氯苯(或1­氯苯）羰基（2)还原反应（或加成反应）取代反应(3）b(4）（5)19(6）eq\o(→,\s\up7（Zn、NaOH溶液))eq\o(→，\s\up7（40％HBr））解析根据分子式C6H5Cl可知A为氯苯或1­氯苯；结合B的结构简式及C的分子式C13H11ClO可知C为；与HBr发生取代反应生成D,D为，与发生取代反应生成E和HBr，E为，与发生取代反应生成F和氯化氢，F为，与发生反应最终得到G，G为，G与盐酸反应生成H.(3）和均含有氯原子，前者含有醇羟基、后者含有羧基。a项，NaOH溶液不与反应、能与反应但没明显现象，无法鉴别，错误;b项，加入小苏打溶液产生气泡的为,可鉴别，正确；c项，加入AgNO3溶液均无明显现象，无法鉴别,错误;d项，加入溴的CCl4溶液均能互溶,无法鉴别，错误.（4）根据上述分析可知，由D生成E的化学方程式为。(5)己知联苯由两个苯环通过单键连接而成(）,分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B（)的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应,则除联苯基团外，有两个取代基：醛基和氯原子，当氯原子在1位，醛基可以在2、3、4、5、6位共5种；当氯原子在2位，醛基可以在1、9、10、3、