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文档简介
--1-一般高中课程标准试验教科书—化学选修5[人教版]其次节芳香烃教学目标:生疏芳香烃的组成、构造。知道苯同系物的性质,并说明苯同系物与苯性质的差异。举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。教学重点:芳香烃的组成、构造。教学难点:苯同系物与苯性质的差异。探究建议:①试验探究:苯的化学性质。②观看试验:苯的溴代或硝化反响。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与沟通:煤、石油的综合利用。课时划分:一课时。教学过程:[导课]在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简洁、最根本的芳香烃——苯。[板书] 其次节 芳香烃一、苯的构造与化学性质[复习]请同学们回忆苯的构造、物理性质、主要化学性质。[提问]1、物理性质:苯是一种无色、有特别气味的液体。2、现代科学对苯分子构造的争论:苯分子为平面正六边形构造,键角为120°。40×10-10m介于单键和双键之间。3〔1〕苯与液溴在铁粉催化下发生取代反响:CH+Br CHBr+HBr。6 6 2 6 5苯在特别条件下可与H发生加成反响:CH+3H CH。2 66 2 612〔3〕[表达]苯的分子组成为CH6
6的性质。但试验说明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。大量的争论说明,苯为平面形分子,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形,碳碳键长完全相等,而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。或 均可。[板书]1、构造:苯为平面正六边行构造,键角120°,碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。[思考与沟通]1.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的缘由。写出以下反响的化学方程式及反响条件反响的化学方程式
反响条件苯与溴发生取代反响苯与浓硝酸发生取代反响苯与氢气发生加成反响依据苯与溴、浓硝酸发生反响的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的试验方案。[汇报]1=苯,含碳量越高,燃烧越光明,黑烟越多。2、反响的化学方程式反响的化学方程式反响条件苯与溴发生取代反响CH+Br6 6 2CHBr+HBr6 5液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反响50℃~60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反响CH+3H镍做催化剂6 62CH6 123、装置特点:⑴导管较长;导管口在液面上;不加热;⑵现象(略);⑶兼起冷凝器的作用;⑷防倒吸;⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验〔现象:消灭浅黄色沉淀。装置特点:①要用水浴加热,以便于把握反响的温度,温度计一般应置于水浴之中;②为防止反响物在反响过程中蒸发损失,要在反响器上加一冷凝回流装置。[投影]练习:1、依据本节课所学试验室制备硝基苯的主要步骤,请答复以下问题:配制确定比例浓HSO与浓HNO的混合酸时,操作留意事项是 。2 4 3为了使反响在50—60℃下进展,常用的方法是 。粗硝基苯可依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最终用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分别粗硝基苯应使用的仪器是 ,粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 。将用无水CaCl枯燥后的粗硝基苯进展蒸馏,得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度2比水 ,具有 气味的油状液体。2、依据试验室制取溴苯的装置图,答复以下问题:(1)烧瓶中参与苯,再加纯溴其现象是 。(2)再参与铁屑,现象是 。(3)写出烧瓶中反响的化学方程式 。(4)烧瓶中连接一个长导管,其作用是 。插入锥形瓶的导管不伸入液面下,其缘由是 。反响完毕,把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中,现象是 ,溴苯是 的液体。[板书]2、化学性质:[投影]科学视野-苯的构造6sp22个碳原子形成碳碳σ1个氢原子形成碳氢σsp212066个氢原子都在同一平面内(2—13)6个碳原予各有一个未参与杂化的2p轨道,它们π键(2—14)于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在,使苯的构造稳定,难于发生加成和氧化反响,易于发生取代反响。[板书]二、苯的同系物[投影]争论题:什么是芳香烃?2.什么是苯的同系物?3.苯的同系物的通式是什么?[导入]苯的同系物有什么性质呢?[板书]1、物理性质[呈现样品]甲苯、二甲苯[探究]物理性质,并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。通过观看、思考、比照后,得出:①苯的同系物不溶于水,并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。[点拨]如何区分苯和甲苯?答:分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观看现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。[板书]2、化学性质[讲解]苯的同系物的性质与苯相像,能发生取代反响、加成反响。但由于烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区分苯和苯的同系物。TNT由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反响。[设疑]TNT[强调]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体;烈性炸药。[板书]〔1〕苯的同系物的苯环易发生取代反响。苯的同系物的侧链易氧化:苯的同系物能发生加成反响。[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反响的条件,你从中能得到什么启发?[小结特性]的取代反响比 更简洁,且邻,对位取代更简洁,说明白侧链〔-CH〕对苯环3之影响;活性增大。
的氧化反响比
更易发生,说明苯环对侧链〔-CH〕的影响〔使-CHH3 3[板书]三、芳香烃的来源及其应用[表达]自从18451kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长,仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自2040以来,随着石油化学工业的进展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简洁的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是根本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。[板书]1、来源及其应用稠环芳香烃。[简介]有些稠环芳香烃有致癌作用,又称致癌芳香烃。α 萘C H 1、4、5、8为位,2、3、6、7为α 10 8α β 蒽C H 1、4、5、8为位,2、3、6、7为位,9、10为α β 10 14菲C14H10[小结]略。课堂练习]关于苯的以下说法中不正确的选项是A12个原子在同一平面上B6个碳碳键键长完全一样C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间D.苯不能发生取代反响和加成反响2.以下分子组成中的全部原子不行能在同一平面上的是A.乙烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯3.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯4.以下烃中,苯环上的一氯代物没有同分异构体的是A.甲苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯5.能说明苯分子苯环的平面正六边形构造中,碳碳链不是单双键交替排布的事实是A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的间位二元取代物只有一种C.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种6.以下关于芳香烃的理解中正确的选项是A.芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物B.芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.芳香烃的全部原子都在同一个平面上7.把“①乙烷②乙烯③乙炔④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的挨次排列,正确的选项是A.①②③④ B.①③②④ C.①④②③ D.④①②③8.既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是A.苯与甲苯 B.己烯与苯 C.乙烯与乙炔 D.乙烯与乙烷9.以下有关甲苯的试验事实中,与苯环上的甲基有关〔或受其影响〕的是A.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反响生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1mol3molH2
发生加成反响以下物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是A. CH=CH2 B.C2H5 C.D.CHCCCHA、B两种烃的最简式一样,7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中,得到沉60g。既可以用酸性KMOn 4
溶液对A、B进展鉴别,也可以用溴水反响对它们进展鉴别。0.5molB22.4LCO(标准状况)9g水,在一样状况下,AB蒸气的密度比23:1。试通过计算推断这两种烃的构造简式。参考答案:1、D2、A3、C4、D5、C6、A7、C8、BD9、AB10、B110.5molB→22.4LCO9gHO,可以推断出B为CH,2 2 2 2所以A3×26g/mol=78g/mo
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