第6讲认识有机化合物-2019必修第二册

第6讲认识有机化合物第6讲认识有机化合物通过认识有机化合物中碳原子的成键特点，从微观的化学键视角探析有机化合物的分子结构。通过认识有机化合物的同分异构现象，从分子结构的多样性角度探析有机化合物的多样性。通过认识烷烃的命名法和同系物的概念，从物质分类的角度辨识各类有机化合物的结构和性质特点。4．以烷烃的代表物—甲烷的结构和性质为模型，认知烷烃的结构和性质。本节是在初中化学有机物常识的基础上，以最简单的有机物—甲烷和最基本的有机物类别—烷烃为例，对有机物结构和性质的一般特点进行介绍，使学生了解有机物和无机物的不同之处，为接下来学习含官能团的烃的衍生物打下基础。重点内容为从物质分类、化学键、有机分子结构多样性角度辨识和探析有机化合物的结构和性质。难点为甲烷与氯气发生取代反应的实验探究和反应原理的微观探析。内容较多，由老师在课上结合“情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。知识点一：碳原子的成键特点烷烃的结构一、有机化合物中碳原子的成键特点 （一）有机化合物和烃概念组成元素有机化合物大部分含有碳元素的化合物一定含有C，常含有H,O，有的还含有N,P,S,Cl等(写元素符号，下同)。烃仅含有C,H的有机物有机化合物都含有碳元素，但含有碳元素的物质不一定都是有机物，如CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐都属于无机物。最简单的有机化合物为甲烷。（二）甲烷的分子结构化学式电子式结构式分子结构示意图球棍模型比例模型CH4从碳原子的电子排布和甲烷的结构式可知碳原子最外层有4个电子，能形成4个C—H键。（三）有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子间的成键方式多样碳原子不仅能与其他原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成共价键。可以形成单键、双键、三键(—C≡C—)。2、有机物碳骨架基本类型多样多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，有机物碳骨架的链状又分为直链和支链两种。如下图：直链支链环状3、组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。二、烷烃的结构 （一）烷烃的结构1、甲烷的结构特点甲烷分子中5个原子不在同一平面上，而是形成正四面体的空间结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点，分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。分子结构示意图球棍模型比例模型2、几种常见的烷烃烷烃乙烷丙烷正丁烷分子式C2H6C3H8C4H10结构式结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33、烷烃结构的特点①结构特点a.单键：碳原子之间都以单键结合。b.饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合。c.结构：每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。②链状烷烃通式：CnH2n＋2(n≥1)【注意】烷烃中碳原子间结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上也可以分出支链。例如：（二）烷烃的表示方法1、表示方法碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相应汉字数字＋烷2、当碳原子数n相同，结构不相同时，用正异新表示。如C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3称为正丁烷有支链时，称为异丁烷三、同系物同分异构体 （一）同系物1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。2、实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。（二）同分异构体1、概念①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。②同分异构体：具有同分异构现象的化合物。2、实例：和分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。（三）烷烃同分异构体的书写1、遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。2、书写的步骤(以书写C5H12同分异构体为例)a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—Cb.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。【注意】甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。【注意】②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。综上所述，C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。知识点二：烷烃的性质一、烷烃的物理性质及可燃性相似性递变性(随分子中碳原子数增加)熔、沸点较低逐渐升高密度比水小逐渐增大状态气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态)溶解性难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂二、烷烃的稳定性及可燃性（一）稳定性：通常情况下，烷烃与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂都不反应。（二）可燃性：烷烃都能燃烧。CH4燃烧方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2OC3H8燃烧方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O三、烷烃的典型性质——取代反应（一）烷烃的取代反应(以甲烷为例)实验探究实验操作实验现象A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽中有固体析出B装置：无现象实验结论CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)；CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)；CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)；CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)产物性质水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体取代反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（二）有机物的性质1、物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。2、化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。 例1．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（）【答案】C【解析】碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得或失电子，则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对，故C正确。例2．下列关于链状烷烃的说法正确的有（）①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键②分子组成上满足通式CnH2n＋2(n≥1)③分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物都是链状烷烃④丙烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上⑤链状烷烃中所有原子可能共平面⑥碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物一定是链状烷烃A.3个 B.4个 C.5个 【答案】A【解析】略例3．写出下列各种链状烷烃的分子式：含碳质量分数最低的烷烃是_____；和CO2密度相同的烷烃是______；碳、氢质量比为5∶1的烷烃是______。【答案】CH4C3H8C5H12【解析】在CnH2n＋2中，随着n的不断增大，碳的质量分数也逐渐增大，故含碳质量分数最低的烷烃是甲烷；与CO2密度相同的烷烃，其相对分子质量与CO2必须相同，丙烷的相对分子质量为44；由CnH2n＋2知，12n∶(2n＋2)＝5∶1，则n＝5，为戊烷。例4．下列物质不属于烷烃的是（）4 2==CH25H12 9H20【答案】B【解析】链状烷烃的通式为CnH2n＋2，CH4、C5H12和C9H20分子中碳原子达到饱和，都符合链状烷烃的通式，故A、C、D中的物质都属烷烃，B中CH2==CH2的分子式为C2H4，不属于烷烃，故B符合题意。例5．下列叙述正确的是（）A.分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质【答案】C【解析】分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质，可能互为同分异构体，A错误；通式相同的物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或其他关系，B错误；分子式相同，结构不同，则互为同分异构体，C正确；同系物的化学性质相似，物理性质有差异，D错误。例6．按要求回答下列问题：(1)乙烷的结构式为____________。(2)丙烷的结构简式为____________。(3)分子中含有30个氢原子的饱和链状烷烃的分子式为_______。(4)相对分子质量为58的饱和链状烷烃的结构有____种，分别写出它们的结构简式：___________________________________。【答案】(1)（2）CH3CH2CH3（3）C14H30（4）【解析】（1）乙烷的分子式为C2H6，其结构式为（2）丙烷的分子式为C3H8，其结构简式为CH3CH2CH3。（3）由饱和链状烷烃的分子式的通式CnH2n＋2(n为正整数)可知，2n＋2＝30，n＝14，其分子式为C14H30。（4）由饱和链状烷烃的分子式的通式可知，14n＋2＝58，n＝4，C4H10的结构有2种，分别为CH3CH2CH2CH3和。例7．下列关于烷烃性质的叙述正确的是（）C.在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应【答案】D【解析】烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高，A项错误；烷烃通常情况下性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；在光照条件下，烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，不与溴水反应，C项错误；由于卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制，故很难得到纯净的产物，D项正确。例8．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正确的是（）A.只有① B.只有③C.①②③的混合物 D.①②③④的混合物【答案】D【解析】CH4和Cl2的取代反应为连锁反应，无论两者的物质的量之比为多少，其产物都是HCl和CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物，故选D。例9．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（）4 3H8 4H10 2H6【答案】C【解析】设气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2xCO2＋eq\f(y,2)H2O，则1mol该烃完全燃烧时耗氧量为eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))mol，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。例10．某课外活动小组利用如图所示装置探究CH4和Cl2的反应，据题意，回答下列问题：（1）CH4和Cl2发生反应条件是________，若用日光直射，可能会引起______，假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：__________________________。（2）若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1，则得到的产物为___(填字母)。3ClHCl4HCl3ClCH2Cl23ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl（3）经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是____(填字母)。A.升高C.不变 （4）若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到____________________。（5）右端玻璃管的作用是__________。【答案】（1）漫射光爆炸CH4＋4Cl2eq\o(→,\s\up16(光))CCl4＋4HCl（2）D（3）B（4）有白色胶状沉淀生成（5）平衡气压【解析】（1）因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，即化学方程式为CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。（2）甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。（3）甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水，压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。（4）因左端生成HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。（5）为了平衡气压，在U形管右端插一个玻璃管。练习1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是（）【答案】C【解析】在有机物的分子结构中，1个C要连有4个键，其中碳碳双键属于2个键，碳碳三键属于3个键，C—H往往省略掉。所以，当给出的结构中，如果1个C周围的键少于4个，则要由C—H键补足至4个；如果多于4个，则一定不合理。故选C。练习2.已知碳原子可以成4个价键，氢原子可以成1个价键，氧原子可以成2个价键，下列分子式或结构简式书写正确的是（）3 2H6C. D.【答案】B【解析】据信息，碳原子可以形成4个共价键，因此一个碳原子可以结合4个H原子，A错误；碳和碳之间形成一个价键，剩余价键和H原子结合，故B项正确；C项及D项中，碳原子所成价键超过了4个，故错误。练习3.有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是（）A.碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键B.碳原子间只能形成碳链，不能形成碳环4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同D.在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形【答案】B【解析】碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环，故B项错误。练习4.下列说法中正确的是（）3Cl是正四面体结构2Cl2有两种结构3只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体结构4是正四面体结构【答案】D【解析】CH3Cl中C原子上连有不同的原子，为四面体结构，但不是正四面体结构，A错误；甲烷分子是正四面体结构，CH2Cl2只有一种结构，B错误；无论甲烷分子是正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，C错误；CCl4中C原子连有四个相同的Cl原子，形成四个相同的化学键，分子的空间结构为正四面体结构，D正确。练习5.下列说法中正确的是（）A.H2和D2互为同位素B.和互为同分异构体D.和是同一种物质【答案】D【解析】质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子互称同位素，同位素研究的对象是原子，而不是单质，H2和D2是单质，所以不是同位素，A错误；是四面体结构，没有同分异构体，所以和是同一种物质，不是同分异构体，B错误；正丁烷和异丁烷的分子式相同，结构不同，所以互为同分异构体，不是同系物，C错误；和分子式相同，结构相同，所以是同一种物质，D正确。练习6.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种 B.7种 C.8种 D.9种【答案】C【解析】戊烷C5H12有3种同分异构体,分别是:①正戊烷,碳骨架为C—C—C—C—C,有3种不同的H原子,故—Cl取代—H,得到3种结构;②异戊烷,碳骨架为,有4种不同的H原子,故—Cl取代—H,有4种结构;③新戊烷,碳骨架为,有1种H原子,故—Cl取代—H,有1种结构。则C5H11Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、、、、、,共8种。练习7.将体积比为1∶4的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关此实验的现象和结论叙述不正确的是（）B.瓶中气体的黄绿色逐渐变浅，瓶内壁有油状液滴形成C.若日光直射，可能发生爆炸CCl4、HCl【答案】D【解析】A项，CCl4与CH4结构一样，为正四面体，正确。B项，CH4与Cl2反应消耗Cl2，所以黄绿色逐渐变浅，反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体，正确。C项，若日光直射，反应剧烈，放出大量的热，气体体积膨胀，可能发生爆炸，正确。D项，CH4与Cl2反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，错误。练习8.下列反应属于取代反应的是________(填序号)。①CH4C＋2H2 ②CuSO4＋Fe===FeSO4＋Cu③CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl ④2NaBr＋Cl2===2NaCl＋Br2⑤CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O ⑥CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr⑦CH4＋2O2CO2＋2H2O【答案】③⑤⑥【解析】①为CH4在高温下的分解反应；②和④为无机反应中的置换反应，也为氧化还原反应；⑦为CH4的燃烧，属于氧化反应，③⑤⑥属于有机反应中的取代反应。练习9.下列关于烷烃性质的叙述正确的是（）C.在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应【答案】D【解析】烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高，A项错误；烷烃通常情况下性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；在光照条件下，烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，不与溴水反应，C项错误；由于卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制，故很难得到纯净的产物，D项正确。练习10.如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲注射器中注入10mLCH4，同温同压下乙注射器中注入50mLCl2，将乙注射器中的气体推入甲注射器中，气体在甲注射器中反应，光照一段时间。（1）下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色 ②实验过程中，甲注射器活塞向内移动③甲注射器内壁有油珠 ④产生火花其中正确的是________(填序号)。（2）甲注射器中发生反应的化学反应类型为__________。（3）反应后，甲注射器中剩余气体能用下列试剂吸收的是______(填字母)。（4）反应后，若将甲注射器中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_____________________________；若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，观察到______。【答案】（1）②③（2）取代反应（3）B（4）液体分为两层，产生白色沉淀溶液先变红后褪色【解析】（1）该注射器里氯气与甲烷的体积比为5∶1，氯气过量，最终剩余的气体中仍有氯气。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲注射器活塞向内移动。（2）甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲注射器中发生的是取代反应。（3）剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。（4）生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水，可以看到液体分为两层；因Cl2有剩余，若加入几滴紫色石蕊溶液，溶液先变红后褪色。练习11.碳原子的成键特点是有机化合物种类繁多的根本原因。常用球和棍表示有机化合物中碳原子相互结合的方式,例如CH3CH2CH3中碳原子的结合方式可用表示。下图是几种烃分子中碳原子相互结合的方式。(1)写出a的分子式:;写出b的结构简式:。

(2)属于环状烷烃的是(填字母序号)。

(3)与CH4互为同系物的是(填字母序号)。

(4)写出a的同分异构体的结构简式:。

【答案】(1)C4H10CH2CHCH2CH3(2)c(3)a(4)CH3CH2CH2CH3【解析】(1)根据碳、氢原子成键特点,a的结构简式为(CH3)2CHCH3,其分子式为C4H10。b的结构简式为CH2CHCH2CH3。(3)CH4属于饱和链状烷烃,与(CH3)2CHCH3(a)互为同系物。(4)a的分子式为C4H10,a与正丁烷互为同分异构体,正丁烷的结构简