高中化学新人教版选择性必修3第二章第三节芳香烃学案

第三节芳香烃学案及课堂检测核心素养发展目标1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。知识梳理一、苯1．芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。2．苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(2)分子组成和结构的不同表示方法3．苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4.苯的化学性质课堂练习1、判断题(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的()(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式()(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(4)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同()(5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法()(6)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×2(2020·广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为________________________________________。②中离子方程式为_______________________________________。(2)①中长导管的作用是____________________________________________。(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用________________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________________________。(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。a的作用是_____________________________________________________________________；b中的试剂是___________________________________________________________________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是______________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)2Fe＋3Br2=2FeBr3，＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑Br－＋Ag＋=AgBr↓(2)导气兼冷凝回流(3)与Br2NaOH溶液分液漏斗(4)防止倒吸CCl4或可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气解析(1)因溴与铁反应生成溴化铁：2Fe＋3Br2=2FeBr3，苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑；②中反应的离子方程式为Br－＋Ag＋=AgBr↓。(2)反应为放热反应，长导管使挥发出来的溴单质冷凝，防止对产物的干扰，即长导管的作用为导气，冷凝回流。(3)反应生成的溴苯和溴互溶呈红褐色油状液滴，可用NaOH溶液试剂洗涤，让反应生成溶于水的物质，再进行分液。(4)从图上信息可知，导管是短进短出，装置a的作用是防止倒吸；b中要除去Br2，试剂为苯或四氯化碳，该装置的优点是：可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气。二、苯的同系物1．组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。(3)通式为CnH2n－6(n≥7)。2．常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.物理性质一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。4．化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。eq\o(→,\s\up7(酸性高锰酸钾溶液))②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。课堂练习1.判断题(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团()(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物()(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同()(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响()答案(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×2．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是()A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化答案C解析苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。3．写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物结构简式可能为__________________________________。若要分离这些有机产物，可采用的方法是________。答案、、蒸馏4．甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为__________________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于________对________的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、________________和________________，其中三硝基取代物的结构简式为_______________。答案、甲基苯环邻、对二硝基取代物三硝基取代物总结归纳1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图课堂检测1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是()①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3molH2发生加成反应A．①③B．②④C．①②D．③④答案C解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。2．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④ B．②③④⑥C．③④⑤⑥ D．全部答案B解析苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。3．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有()①②③④⑤⑥A．①②③ B．⑥C．③④⑤⑥ D．全部都有答案C解析苯的同系物在催化剂(Fe3＋)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热答案B解析要鉴别出己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；而D中反应物会把己烯氧化也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故A项不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与KMnO4酸性溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故B项正确。5．某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。(1)若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有________种。(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填写序号)。①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯能与氢气发生加成反应③溴苯没有同分异构体④邻二溴苯只有一种(3)苯分子的空间构型为____________；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是____________。(4)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应的化学方程式________________。答案(1)4(2)①④(3)平面正六边形介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(4)＋HO—NO2(浓)eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O解析因为该有机物是含有碳碳三键