高中化学选择性必修三7

第三章烃的衍生物第一节卤代烃学案及训练知识梳理一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被eq\o(□,\s\up3(1))卤素原子取代后生成的化合物，官能团是eq\o(□,\s\up3(2))卤素原子。可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为eq\o(□,\s\up3(3))CnH2n＋1X。2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为eq\o(□,\s\up3(8))液体或eq\o(□,\s\up3(9))固体。(2)溶解性：卤代烃都eq\o(□,\s\up3(10))不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4等。(3)密度和沸点卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。二、卤代烃的结构、性质及应用1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是eq\o(□,\s\up3(11))无色液体，沸点是38.4℃，密度比水的eq\o(□,\s\up3(12))大，eq\o(□,\s\up3(13))难溶于水，溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子eq\o(□,\s\up3(14))吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的eq\o(□,\s\up3(15))极性。(1)取代反应(水解反应)①条件：eq\o(□,\s\up3(16))NaOH水溶液、加热。②反应方程式(以溴乙烷为例)：eq\o(□,\s\up3(17))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中eq\o(□,\s\up3(18))脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含eq\o(□,\s\up3(19))不饱和键的化合物的反应。②卤代烃的消去反应a．条件：eq\o(□,\s\up3(20))NaOH醇溶液、加热。b．反应方程式(以溴乙烷为例)：eq\o(□,\s\up3(21))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。练►关键能力1．下列物质中，不属于卤代烃的是()解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。答案C2．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误；乙烯与溴水反应生成1,2－二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。答案A3．下列关于卤代烃的叙述错误的是()A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高解析随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。答案B4.eq\a\vs4\al(日常生活情境)当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法中不正确的是()A．氯乙烷与水互不相溶B．氯乙烷中含有两种官能团C．氯乙烷在一定条件下能发生消去反应D．氯乙烷的结构只有一种解析CH3CH2Cl中只有一种官能团。答案B5．卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是④B．发生消去反应时，被破坏的键是①和②C．发生水解反应时，被破坏的键是①和④D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③解析卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键。答案D6．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()A．①③⑥ B．②③⑤C．全部 D．②④解析卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在，而不易发生消去反应，据此应有①③⑥不能发生消去反应。答案A7．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。答案C8．下列反应不属于取代反应的是()A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C．甲烷与氯气D．苯和浓硝酸、浓硫酸制取硝基苯解析溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生的是消去反应。答案B9．下列关于卤代烃的说法不正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，属于卤代烃D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A项不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C项正确。答案A10．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是()A．1－氯丁烷 B