2023年老高考化学（人教版）一轮复习 选修五 有机化学基础（共5讲）

2023

AO

/I\,01＼强基础增分策卧

内

容

\·02;增素能精准突破

索

弓

/~03)研专顼前沿命题

／罹基福增分策眉／

一、有机化合物的分类

1按元素组成分类

、......＿__►根据是否只含有C、H两种元素

经：炕轻、烯轻、快轻、苯及其同系物等

有机化合物{

经的衍生物：卤代经、醇、酚、醉、狻酸、酷等

2．按碳的骨架分类

有I脂环化合物（如。）I

饥飞环状化台物1

rr--，，甘．｀^成龙＾·

物1

环、是◄＿杏为苯环

（如[\-OH)

炾胫（如CH~)

链状轻1

烯腔

（脂肪径）飞

块轻（如CH兰CH)

脂环经：分子中不含苯环，而含有其他环

/CH2

归斗状结构的轻（如H2c\CH2)

环经｛本(0)

稠环芳香轻（如II

3按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式

院轻“单、链、饱“结构甲炕CH4

\/

，气圣

C=C乙烯H2C===CH2

/\（碳碳双键）

快轻—C三C—（碳碳三键）乙块HC三CH

含有苯环

芳香胫

、......._＿_►不是官能团苯。—

类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式

卤代经—X(X表示卤素原子）淏乙烧CH3CH2Br

醇乙醇CH3CH20H

—OH（胫基）

酚苯酚Q-oH

酥-\fC-0---C/\-（酪键）乙酕CH3CH20CH2CH3

。

醒-CHO（醒基）II

乙醒CH3—C—H

类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式

\。

酮C=OII

/（锁基或酮基）

丙酮CH3—C—CH3

。

狻酸—COOH（狻基）II

乙酸CH3—C—OH

酷。

II

C-0CH3C—C2H;;乙酸乙酌

——R（酌基）—?正

易错辨析判断正误：正确的画＇寸，错误的画'X“。

(1)醒基的结构简式为"—COH“。(X)

(2)Q-oH与Q-cH20H属千同类物质。(X)

(3)含有苯环的有机化合物属千芳香轻。(X)

(4)含有醉基的有机化合物一定属千醉类。(X)

(5)含有胫基的物质只有醇。(X)

(6)只有轻的衍生物中才含有官能团，轻中没有官能团。(X)

二、有机物的结构与命名

1有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目仁七每个碳原子形成土个共价键

成键种类卜七碳碳皇键、碳碳怼键、碳碳二键

连接方式卜七碳链或巠三

2．有机物结构的表示方法

HH用“·”或'X”表示原子最外层电子成键情况

电子式H·····H

·C.....C.的式子

化学式用元素符号表示物质组成的式子，也反映出

C2H4

分分子式）一个分子中原子的种类和数目

(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质

HH

\/

的结构；

结构式/C=C\

(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式

HH

子，但不表示空间结构

銡构I结构式的简便写法着重突出结构特点（官能团）

个六、CH2=CH2

间式1、...--－～省略单键保留官能团

碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示

OH

随线式I/'y/碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他

原子及其他原子上的氢原子都要标明

乙烯的最

最简式l

简式为1表示物质组成的各元素原子的最简整数比的式子

（实验式）l

ICH2

求棍

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

萸型

比例

用不同体积的小球表示不同大小的原子

萸型

3有机化合物的同分异构现象

(1)同分异｛一同：分子式相同

构现象一不同：结构不同

(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(3)同分异构体的常见类型

碳链异构严

碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2CH3和CH3—CH—CH3

官能团位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3

位置异构

和CH3—CH==CH—CH3

官能团

官能团种类不同如CH3CH20H和CH3—O—CH3

异构

因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团

顺反异构

在空间的排列方式不同，如

、.......－--►任一双键碳1

HHH\CH3

原子上连有的原子或\//

C=CC=C

原子团都不相同时，才/＼和/

H3CCH3H3c\H

有顺反异构体星－2－丁烯反－2－丁烯

4．同系物

结构相似，分子组成上相差一

个或若干个旦凸原子团的化合物

官能团种类、数目均相同

具有扭同通式的有机

具有相同的组成通式＇，，z,,,.一►

物不一定是同系牧

物理性质：随分子中碳原子数的

增加发生规律性变化

化学性质：相似

5有机物的命名

(1)炕经的习惯命名法

十个及以上依次用甲、乙、丙、丁、戊、

己、庚、辛、壬、癸等表示

昙十个以上

用中文数字表示

子

数

相同时用“正”“异”“新”来区别

(2)炾轻的系统命名法

团命名三步骤

最长链有多条时，

选择支链最多的

一条为主链

，，，了

7---l

1_选___最长______的碳链为圭堡！__________________＿』

妙,-----------------------------

羞号要遵循“近”“简"}

,

俐“小＂的原则--------------------------~}

妙

广－------------------------------

1,______先简后繁，相同基合并！------------------------_,.

＠编号三原则

原则解释

首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号

有两个不同的支链，且分别处千距主链两端同近的

同“近“考虑简＂

位置，则从较简单的支链一端开始编号

若有两个相同的支链，且分别处千距主链两端同近

同“近“同“简“考的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编

虑“小”号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之

和最小者即为正确的编号

,i....叫-－－...尸一一-式严一一：一一'l

:21l'

＠示例

3,CH斤CH-------CH寸

飞－－－－－－－「一一一---力-－．一喧，I"'__,..,...____

CH3+-CH

CH2CH3

暑I|H2:!1I

I

:8CH13

1______:CH3

:

支链名称

支链个数

支链位置

(3)烯轻和快轻的命名

｝将含有碳碳双键或碳碳三键的最｝

选主链｝长碳链作为主链，称为＂某烯＂:，官

｝或“某块“}能

妙

凇：蓝茼氧赢氪霾盖氮氮兰商蓝莲二』望

编号位｝的一端开始对主链上的碳原子进！标

｝行编号定位：准

妙`---------------------------------------------

将支链作为取代基，写在“某烯＂

或“某块＂的前面，并用阿拉伯

写名称

数字标明碳碳双键或碳碳三键的

位置

严)

如CH2=CH—CH—CH3(3－甲基－1－丁烯

四

CH3—C圭C—C—CH2—CH3

|

CH3(~－二甲基－2－己块）

(4)苯的同系物的命名

结构

CH3亥|CH3~ICH3

勹CH3

CH3、CH3~

＾间六·式、

习惯

邻二甲苯邻二甲苯对二甲苯

名称

系统

1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯

名称

l

支'链的位次之和最小

(5)轻的含氧衍生物的命名

团醇、醉、狻酸的命名

将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，

选主链称为“某醇＂＂某醒”或＇某酸＇

、

、、---

乙_--

,,,:官能团为标准

,,,

,

编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号

将支链作为取代基，写在“某醇”“某醒”或“某酸＂的前面，用阿拉

写名称

伯数字标明官能团的位置

＠酷的命名

合成酷时需要狻酸和醇发生酷化反应，命名酣时“先读酸的名称，再读醇的

名称，后将＇醇＇改为＇酣＇即可“。如甲酸与乙醇形成的酣的名称为甲酸乙酷。

应用提升(1)系统命名法中四种字的含义

也烯、块、酪、酮、酸、酷．．．．．指官能团；

＠二、三、四．．．．．指相同取代基或官能团的个数；

@1、2、3……指官能团或取代基的位置；

＠甲、乙、丙、丁．．．．．．指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

(2)有机物系统命名中常见的错误

叩主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；

＠编号错（官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小）；

＠支链主次不分（不是先简后繁）；

@”-”“,“忘记或用错。

旁栏边角选修5·P10

阅读教材“科学史话”，判断下列说法的正误。

(1)碳原子都形成4个共价键。(✓)

(2)炕经的碳原子都在同一平面上。(X)

(3)甲炕的二氯代物只有一种，可说明甲炕为正四面体结构。(✓)

(4)氯氯碟代甲炕(CHIClF)只有一种结构。(X)

易错辨析判断正误：正确的画”寸，错误的画”X“。

(1)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体。(✓)

(2)正丁炕和异丁烧互为同系物。(X)

CH2

(3)CH2=CH2和/\在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。

H.zC-CHi

(X)

(4)分子式为C4儿02且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有（不考虑立体异

构）2种。(X)

(5)三元轴烯(/-\)与苯互为同分异构体。(✓)

(6)乙酸与乙酸乙酕互为同分异构体。(X)

(7)相同碳原子数的饱和一元醒和饱和一元酮互为同分异构体。(✓)

(8)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。(✓)

三、研究有机化合物的一般步骤与方法

1．研究有机化合物的基本步骤

元素定测定相对

量分析分子质量

纯净物确定确定

实验式`分子式结构式

2分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)萃取、分液

类型原理

液液利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有

萃取机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程

固液

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

萃取

(2)蒸馈和重结晶

方法适用对象要求

常用千分离、提纯辽）该有机物热稳定性较强

液态有机物蒸馈＠该有机物与杂质的沸点相差较大

心杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

常用千分离、提纯

重结晶＠被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受

固态有机物

温度影响较大

3有机物分子式的确定

(1)元素分析定性分析

用化学方法鉴定有机物的组成

元素，如燃烧后c-..巠五，H-..且夕

定将一定量有机物燃烧后分解

元素分析

量为简单无机物；并测定各产

分析物的量，从而推算出有机物

分子中所含元素原子最简单整数比

，即确定其实验式

心李比希氧化产物吸收法：

实验方法仅含C、H、Olcuo~H20（用无水CaC12吸收）

元素的有机物CO2（用KOH浓溶液吸收）

计算出分子中碳、氢原子的

含量，剩余的为氧原子的含噩

＠现代元素定量分析法

(2)相对分子质量的测定质谱法(MS)

31

100

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质噩+

CH2=0H

与其电荷的比值）最大的为该有机物

80

的分子离子峰数值即为该有机物的相对

气

分子质晕。如乙醇的质谱图：642ooocH

t|]27945

相对+

CH3CH=OH

读谱：相对分子质晕＝最大质荷比，乙醇的丰度/

相对分子质量为46。芩一

46

+

CH3CH20H

。

20304050

质荷比

4分子结构的鉴定

(1)化学方法

利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的

特征反应：

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或淏的CC14溶液L红棕色褪去

碳碳三键酸性KMn04溶液置色褪去—

NaOHi容液，AgN03和稀硝酸的

卤素原子有沉淀产生

混合液

官能团种类试剂判断依据

醇胫基钠有氢气放出

FeC13溶液L—显紫皂

酚胫基

浓淏水有白色沉淀产生

银氨溶液／有银镜生成

醉基

新制Cu(OH)2＿有红色沉淀产生

骏基NaHC03溶液-有CO2气体放出

(2)物理方法

团红外光谱法不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处千

不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。

如乙醇的红外光谱：

波数／cm-1

40003000200015001000950850700

100

透80

过60

率40

妄20

川长0—H

23456789101112131415

波长/µm

读谱：该有机物分子中有3种不同的化学键，分别

。

是C—H、O—H、C—0

＠核磁共振氢谱(1H-NMR)

处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面

积与氢原子数成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰

的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。

如乙醇的核磁共振氢谱：

吸收强度

432.10

帅严

读谱：该有机物中有3种类型的氢原子，其原子个数比为1:2:3。

应用提升不饱和度及应用

(1)不饱和度：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳

原子数相等的链状炕经相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增

加1，用Q表示。

(2)有机化合物分子不饱和度的计算公式为分子的不饱和度(D)=n(C)+1-

n(H)

2。

其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物

分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含

有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。

(3)几种常见结构的不饱和度

匼能团I\/

C=CC==0I脂环仁C三C—1苯环CN仁N02尸NH2

咸结构|/\

、饱llll

|、0度

易错辨析判断正误：正确的画”寸，错误的画”X“。

(1)碳、氢质晕比为3:1的有机物一定是CH4o(X)

(2)CH3CH20H与CH30CH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。(X)

(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机

物。(X)

(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱可以确

定有机物的官能团和各类氢原子的数目比。(✓)

?.0

(5)有机物CH~[卢-H的核磁共振氢谱中会出现三组峰且峰面积

之比为3:4:1。(X)

／增素倘精准突被／

能力概述

有机物的分类和命名经

经的衍生物

理解与辨析能力、

根据官能团分类

分析与推测能力

三步骤

烧经的命名--{

三原则

含官能团的有机物

．况逗．．上飞匡．

命题解读

新教变化新增＇胺、酰胺及其官能团＇，官能团名称＂卤素原子”改为

才“碳卤键＇

高频考点分析近几年高考化学试题，选择题、非选择题中考查

心辨识有机化合物分子中的官能团；＠根据有机物结构特点、

官能团进行分类；＠依据官能团分析、解释典型有机化合物的

1考情：

某些化学性质；＠对简单有机物进行命名。

脰析

预测考向新的一年高考将围绕团官能团的识别及名称书写；＠

简单有机化合物的命名；＠依据官能团分析、解释典型有机化

合物的某些化学性质等进行考查

．况逗．．上飞匡．

考向1．有机化合物的分类官能团

典例突破

某有机化合物的结构简式如下：

CH3coo

CH2=CH—CH2~"'HCHaCOOH

如

此有机化合物属千()

团烯胫＠多官能团有机化合物＠芳香轻＠狻酸＠酣＠芳香族

化合物

A.Q)@@@@B.@@@

c.@＠)雹）＠）D．辽）＠）雹）

．况逗．．上飞匡．

答案C

解析该有机物含氧元素，不为经类，心＠错误。含有苯环属于芳香族化合

物，＠正确；含有狻基属于狻酸，＠正确；含有酣基属于酣类，＠正确；属于多官

能团有机化合物，＠正确。

..

针对训练

1.(2021山东聊城二中月考）下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团

都荨角的是（)

。

A.ll醒类?

H-E-C—

B.0-矶OH酚类—OH

。

c.O-o--!—H醉类j_H

。

D.CH3COOH狻酸类II

—C—OH

．况逗．．上飞匡．

答案D

00

解析II为甲醒，官能团为醒基，即II,A错误；当—OH直接连在苯

H—C—H—C—H

环上时为酚类，当—OH连在链经基或苯环侧链上时为醇，故0-cH,OH为

醇类，官能团为—OH,B错误；当II连在0上时为酣类，即1\II

—C。。-H0-0-C—H

的官能团为酣基—COO—，不是醒基，C错误；官能团－COOH为狻

基，CH3COOH属于狻酸，D正确。

..

HO

2.(1)(2020江苏卷节选）A()(勹./\）中的含氧官能团名称为硝基、

。2NC-HO

和。

(2)(2020全国I卷节选）C(）中所含官能团的名称

为Cl~C1

。

(3)(2020天津卷节选）F的分子式为,G所含官能团的名称

为

CH3l,N祖：

FG

．况逗．．上飞匡．

OH

(4)(2019全国I卷节选）团有机化合物A(）中的官能团名称

是

。

＠碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。

。

在B(）的结构简式中用星号（＊）标出B中的手性碳原

子。

．况逗．．上飞匡．

(5)(2019全国II卷节选）经A（分子式是C3凡）是一种烯轻，化学名称

为为OH

。有机化合物C(Cl\人✓Cl)中官能团的名称

、。

．况逗．．上飞匡．

答案(1)醉基（酚）胫基(2)碳碳双键、氯原子

(3)C13H1203碳基、酷基

,10

(4)句轻基@(5)丙烯氯原子胫基

..

归纳总结

有关官能团的注意事项

。

(1)含醉基的物质不一定属千醒类如II属千狻酸类

H—C—OH

?属千酷类。

H—C-OCH3

。

(2)狻基(||）中尽管含有轻基，但不属千醇属千狻酸。

—C—OH

．况逗．．上飞匡．

(3)书写官能团结构式时，应保证碳原子的四个共价键，如：碳碳双键不能

写成C=C，应写成C=C；碳碳三键不能写成C三C，应写成—C三C—；醋

键不能写成C—O—C，应写成—C—O—C—。

(4)书写官能团的结构简式时，不能产生歧义，如醉基不能写成—COH，应写

成—CHO；狻基不能写成COOH—，应写成—COOH。

．况逗．．上飞匡．

考向2．有机化合物的命名

典例突破

(2021山东莘县一中月考）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是

()

CH2=CHC|=CH2

3－甲基－1,3－丁二烯

A.CH3

CH3CHCH2CH2CH3

B.I2－胫基戊炕

OH

C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32－乙基戊炕

D.CH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸

．况逗．．上飞匡．

答案D

解析A项，编号错误，应命名为2－甲基－1,3－丁二烯；B项，主链物质分类错误，

应命名为2－戊醇；C项，主链不是最长链，应命名为3－甲基巳烧。

..

考题点睛

^国｀：见有机物的结构简式I/\

（基千有

机化合

简单有机物（烧经、烯经、醇

物命名

多类、狻酸）的命名核

的模型，

维心

忽视烯胫命名中编号的原则；对有机

解不清楚轻的衍生物的命名原则素

物命名

题经的衍生物的母体的主链必须养及命名

尽可能包含官能团上的碳原子，正误进

在编序号时，应尽可能让官能行判断

团或取代基的位次最小

．况逗．．上飞匡．

针对训练

1.(2021江西南昌模拟）下列有机物的命名正确的是()

A.(CH3)2CHCH2CH32－甲基丙炕

B.(CH3)2C=CHCH32－甲基－二丁烯

C.H3C—C三C—CH32－丁烯

o.H3c--r'r-c凡1,4－二甲苯

．况逗．．上飞匡．

答案D

解析A项，主碳链选错，正确名称为2－甲基丁烧；B项，应用阿拉伯数字写明

双键位置，正确名称为2－甲基－2－丁烯；C项，结构中含碳碳三键，为块经，正确

名称为2－丁块；H3C—0气H3”为苯的同系物，名称为1,4－二甲苯，故D正

确。

..

2．下列有机物命名正确的是（)

A.3,3－二甲基丁院B.3－甲基－2－乙基戊炕

C.2,3－二甲基戊烯D.3－甲基－1－戊烯

．况逗．．上飞匡．

答案D

解析只给出有机物的命名而没有结构简式，要判定命名是否正确，其方法

是先根据命名写出结构简式，再根据系统命名法命名，看是否正确。如由A

f

项的命名可写出结构简式（一般只写碳链结构即可）为C—C—C—C，应命名

[

为2,2－二甲基丁烧，编号位次错误；同理B项主链选择错误，应命名为3,4－二甲

基巳烧；C项没有指明碳碳双键位置，错误；D项命名正确。..

归纳总结

有机化合物的命名技巧

结构特点无官能团有官能团

类别炕轻烯经、炊经、经的衍生物等

主链条件碳链最长，同碳数支链最多含官能团的最长碳链

编号原则（小）取代基最近官能团最近兼顾取代基尽量近

支位支名母名；支名同要合

名称写法支位支名－官位－母名

并；支名异，简在前

．况逗．．上飞匡．

廖倡圈I-－隔痐

能力概述

定义

有机物结构结构相似

特点｛

(CH2)n

组成相差理解与辨析能力、

归纳与论证能力、

定义1碳链异构分析与推测能力

同分

位置异构

异构体

官能团异构

立体异构

．况逗．．上飞匡．

命题解读

冒变化新教材增加节键和兀键＇的判断；“比例模型”改为“空间充填

教

摸型”；提出手性分子和对映异构

才

[I

高频考点分析近几年高考化学试题，选择题中考查心原子的共

拷

面问题；＠同分异构体及数目的判断。非选择题考查限定条件

惘

的同分异构体的书写和数目的判断。

归

预测考向新的一年高考将围绕考查限定条件的同分异构体的

断

书写和数目的判断进行考查

．况逗．．上飞匡．

考向1．同系物同分异构体的判断

典例突破

(2021浙江卷）下列说法正确的是（)

A卫N2和15N2互为同位素

B间二甲苯和苯互为同系物

C.Fe2C和Fe3C互为同素异形体

D．乙醋和乙醇互为同分异构体

．况逗．．上飞匡．

答案B

解析14N产归N2均为氮气分子，不能互称同位素，同位素指的是同一种元素

的不同原子，A不正确；间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者

在分子组成上相差2个“CH2“原子团，因此两者互为同系物，B正确；Fe2C和

Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，同素异形体的研究对象是单质，C不

正确；乙酉迷的分子式为C4H100，乙醇的分子式为C2凡0，两者分子式不同，因

此，两者不能互称同分异构体，D不正确。

..

针对训练

1.(2021浙江卷）下列说法正确的是（)

A.C6o和C70互为同位素

B.C2H6和C6H14互为同系物

C.CO和CO2互为同素异形体

D.CH3COOH和CH300CH是同一种物质

．况逗．．上飞匡．

答案B

解析同种元素的不同种核素互称同位素，C6o和C70为C元素的两种不同单

质，不能互称同位素，A错误；C2H6和C6H14均为烧经，二者结构类似，分子组成

上相差4个“CH2“原子团，二者互为同系物，B正确；同种元素的不同种单质互

称同素异形体，co和CO2为C元素的两种不同氧化物，二者不是单质，不能互

称同素异形体，C错误；两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同

分异构体，D错误。

..

2．下列关千2,3－二甲基－1－丁烯(>-<）的说法错误的是（)

A其一氯代物有四种（不考虑立体异构）

B与氢气加成的产物为异丁炕的同系物

C所有碳原子可能在同一平面

D与甲基环戊院(-0)互为同分异构体

．况逗．．上飞匡．

答案C

解析>-<分子中含有四类氢原子，其一氯代物有四种（不考虑立体异

构），A正确；与氢气加成的产物是2,3－二甲基丁烧，与异丁烧互为同系物，B正

确；分子中含有4个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面，C错误；与甲

基环戊烧（~）的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。

..

答案D

解析该有机物的分子式为C8凡02。A项的分子式为C7凡02，错误；B项的

分子式为CsH1602，错误；C项的分子式为C8凡03，错误；D项的分子式为

c8凡02，正确。

..

归纳总结

同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法记住一些没有同分异构体的常见有机物如

a凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；

b．乙炕、丙炕、乙烯、乙块无同分异构体。

(2)基元法如丁基有4种结构，则丁醇、戊醉、戊酸都有4种结构。

(3)替代法如二氯苯(C儿Cl2)有3种同分异构体（含苯环），四氯苯也有3种同

分异构体（将H和Cl互换，含苯环）。

．况逗．．上飞匡．

(4)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

a同一碳原子上的氢原子等效。

b同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

c位千对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

(5)定一移一（或定二移一）法对千二元（或多元）取代物同分异构体的数目

判断，可固定一个（或多个）取代基的位置，再移动另一取代基的位置来确定

同分异构体的数目。

．况逗．．上飞匡．

考向2．限定条件的同分异构体数目的判断与书写

典例突破

(1)(2021广东卷节选）天然产物V具有抗护活性，某研究小组以化合物I为

1艾

原料合成V及其衍生物VI(。>＾o)。化合物VI的芳香族同分异构体

H3tOVI

中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简

式：。

．况逗．．上飞匡．

条件：a能与NaHC03反应；b最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c能与3倍

物质的晕的Na发生放出H2的反应；d．核磁共振氢谱确定分子中有6个化学

环境相同的氢原子；e．不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原

子或原子团的饱和碳原子）。

．况逗．．上飞匡．

(2)(2021河北卷）丁苯猷(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，

临床上用千治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体

(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分。其

.CHO

合成路线的中间产物D(::)有多种同分异构体，其中能同时满足

.HO0-

下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。

叩可发生银镜反应，也能与FeC13溶液发生显色反应；

＠核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:2:2:3。

．况逗．．上飞匡．

(3)(2021湖南卷节选）叶酸拈抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以

苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线中的中间产物B(UcooH)

有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种（不

考虑立体异构）；

印苯环上有2个取代基＠能够发生银镜反应＠与FeC13溶液发生显色

发应

其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式

为

．况逗．．上飞匡．

OH

|

CH3

笨口木安(1)10

尸／\（或其他合理答案）

HOOCOH

CHO

HO~CH3OHHO~OH

(2)

了

CHOCH3

(3)15HCHO

..

解析(1)化合物VI的分子式为C10H1204，能与NaHC03反应说明含有狻基，能

与NaOH反应说明含有酚轻基或狻基或酷基，最多能与2倍物质的量的

NaOH反应，说明除一个狻基外还可能含有酚经基、狻基、酕基其中的一

个，能与Na反应的官能团为醇经基、酚轻基、狻基，能与3倍物质的量的Na

发生放出H2的反应，说明一定含有醇轻基，综上该分子一定含有狻基和醇经

基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有狻基和酣基，则还应含有酚轻

基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个

甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是—OH、

OH