高中化学有机化学基础习题

关于高中化学有机化学基础习题第1页，共70页，2023年，2月20日，星期日知识与技能1.掌握乙酸、乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。2．掌握乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。过程与方法1.强化“结构决定性质”的观点，加强通过结构认识有机物性质的能力。2．通过比较，认识乙酸、乙酸乙酯的结构和主要化学性质。情感态度与价值观1.通过乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯之间的联系和转化，培养用变化的观点去思考问题的习惯。2．通过对乙酸和乙酸乙酯等物质用途的认识，了解化学与人类生产、生活的密切联系，增强学好化学，服务社会的意识。第2页，共70页，2023年，2月20日，星期日第3页，共70页，2023年，2月20日，星期日一、羧酸1．概念：由________和________相连构成的化合物。2．通式：________，官能团________。3．分类(1)按分子中烃基分第4页，共70页，2023年，2月20日，星期日②芳香酸：如苯甲酸：________，俗名安息香酸。(2)按分子中羧基的数目分：①一元羧酸：如甲酸________，俗名________。②二元羧酸：如乙二酸________，俗名________。③多元羧酸。第5页，共70页，2023年，2月20日，星期日4．通性羧酸分子中都含有________官能团，因此，都有________性，都能发生酯化反应。5．饱和一元脂肪酸的通式：________或________。二、乙酸1．物理性质乙酸俗称________，是无色________，________溶于水和乙醇，有________气味，熔点________，当温度低于________时，乙酸凝结成类似冰一样的________，所以纯净的乙酸又称________。第6页，共70页，2023年，2月20日，星期日2．化学性质(1)酸性：一元________酸，比碳酸酸性________。①与CaCO3反应：_________________________。②与金属Na反应：2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑。第7页，共70页，2023年，2月20日，星期日(2)酯化反应(或________反应)①含义：酸和________作用生成________的反应。②断键方式：酸脱________，醇脱________。③乙酸与乙醇的酯化反应：________________________________________________________________________。第8页，共70页，2023年，2月20日，星期日三、酯1．酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成________，R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团是“________”(________)，饱和一元酯的通式________。2．酯的性质酯一般难溶于水，比水________，主要化学性质是易发生________反应，水解的条件有________或________两种。(1)酸性条件：______________________________。(2)碱性条件：______________________________。第9页，共70页，2023年，2月20日，星期日自我校对：一、1.羧基烃基2.R—COOH

—COOH3．(1)CH3COOH

C17H35COOH

C15H31COOH

C17H33COOH

第10页，共70页，2023年，2月20日，星期日4．—COOH酸5.CnH2n＋1COOH

C2H2nO2二、1.醋酸液体易强烈刺激性16.6℃熔点晶体冰醋酸2．(1)弱强CaCO3＋2CH3COOH―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑(2)取代醇酯和水—OH

—OH上的H

第11页，共70页，2023年，2月20日，星期日第12页，共70页，2023年，2月20日，星期日1.如何证明酯化反应时羧酸脱羟基而醇脱去氢？[答案]

可以用同位素示踪法，如乙醇使用C2H518OH，检验产物中18O存在于酯中还是存在于水中。第13页，共70页，2023年，2月20日，星期日2．醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“ ”的结构，它们都能发生加成反应吗？第14页，共70页，2023年，2月20日，星期日在你的知识网络里，无机酸的名字经常出现，其实，有机酸的种类比无机酸还要繁多。除了已学过的甲酸(蚁酸)，乙酸(醋酸)以外，生活中还会经常遇到一些有机酸。当你看一眼鲜红的山楂、杨梅或咬一口不熟的苹果时，都会被“酸”得流出口水来。这是因为水果中含有一种叫做苹果酸的有机酸，它因最初从苹果中获得而得名，未成熟的水果中苹果酸的含量较多。苹果酸的学名叫羟基丁二酸。第15页，共70页，2023年，2月20日，星期日菠菜吃起来有涩味，这是因为菠菜中含有较多的草酸。草酸容易与钙质反应生成难溶的草酸钙，影响人体对钙质的吸收。如果把菠菜先用开水烫一下，可除去部分草酸，减少涩味。草酸的学名叫乙二酸。同学们在夏天时都喜欢喝饮料或自制汽水饮料，那就离不开一种叫柠檬酸的有机酸，在柠檬、葡萄及桔科植物的果实中都含有较多的柠檬酸。第16页，共70页，2023年，2月20日，星期日牛奶放置时间长了也会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。人们在剧烈运动或劳动后会感到肌肉酸痛，也是由于乳酸在肌肉内积存过多的缘故。经过一段时间的休息之后，乳酸就逐渐转化为水和二氧化碳，而使酸痛感消失。乳酸的学名叫2－羟基丙酸。第17页，共70页，2023年，2月20日，星期日在制革工业中离不开鞣酸，因为它能把生皮变成皮革(即鞣皮)，鞣酸的名字也就是这样得来的。制药工业中更少不了有机酸。例如，常用的解热镇痛药阿司匹林(学名叫乙酰水杨酸)就是由水杨酸和醋酸酐反应制得的。水杨酸的酒精溶液以及苯甲酸软膏、十一烯酸等又可用来治疗因霉菌引起的癣病。水杨酸的学名叫邻羟基苯甲酸。第18页，共70页，2023年，2月20日，星期日乙酸的结构和性质1．下列物质在一定条件下，不能与H2发生加成反应的是 (

)[答案]

C

第19页，共70页，2023年，2月20日，星期日第20页，共70页，2023年，2月20日，星期日2．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(

)A．1种 B．2种C．3种 D．4种[答案]

C[解析]

羧酸和醇的酯化反应的实质是酸脱羟基，醇脱氢，故生成物中水和乙酸乙酯中有18O，未转化的乙酸中也有18O，因此共有3种。第21页，共70页，2023年，2月20日，星期日3．将乙醛和乙酸分离的正确的方法是(

)A．加热蒸馏B．先加入烧碱溶液，蒸出乙醛；再加入稀硫酸，然后蒸出乙酸C．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离D．利用银镜反应进行分离[答案]

B[解析]

醛和酸都易挥发，所以应先将酸转化为盐，蒸出醛后，再将盐重新转化为羧酸蒸出。第22页，共70页，2023年，2月20日，星期日4．用一种试剂鉴别乙醛、乙醇、乙酸和甲酸四种无色溶液，该试剂是(

)A．溴水B．Na2CO3溶液C．银氨溶液D．新制Cu(OH)2悬浊液[答案]

D[解析]

甲酸既有酸性，又有醛的性质。第23页，共70页，2023年，2月20日，星期日5．可用如下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________第24页，共70页，2023年，2月20日，星期日(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是__________________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①_________________________________；②__________________________________。(4)试管b中加入饱和Na2CO3溶液，其作用是________________________________________________________________________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是___________________________。第25页，共70页，2023年，2月20日，星期日[答案]

(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解程度(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体第26页，共70页，2023年，2月20日，星期日[解析]

(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。(2)为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。第27页，共70页，2023年，2月20日，星期日羧酸的结构和性质6．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 (

)第28页，共70页，2023年，2月20日，星期日A．②与③

B．③与④C．①与④

D．①与②[答案]

A第29页，共70页，2023年，2月20日，星期日7．巴豆酸的结构简式为CH3—CH＝CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2－丁醇、⑤酸化的KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是 (

)A．②④⑤

B．①③④C．①②③④

D．①②③④⑤[答案]

D[解析]

该有机物有双键和羧基两种官能团，根据结构决定性质，有双键能与HCl、溴水发生加成反应，能被酸性KMnO4氧化；因有羧基，能和Na2CO3溶液反应，能与醇发生酯化反应。第30页，共70页，2023年，2月20日，星期日8．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是 (

)A．苯甲酸 B．甲酸C．乙二酸 D．乙醛[答案]

B第31页，共70页，2023年，2月20日，星期日9．某有机物的结构简式如下：第32页，共70页，2023年，2月20日，星期日(2)当和______________反应时，可转化为第33页，共70页，2023年，2月20日，星期日[答案]

(1)NaHCO3

(2)NaOH或Na2CO3

(3)Na第34页，共70页，2023年，2月20日，星期日第35页，共70页，2023年，2月20日，星期日一、醇、酚、羧酸中羟基上氢原子活泼程度的比较由这些物质中—OH所连接的基团不同，受影响的程度不同，故羟基上氢原子的活泼程度不同。具体比较如下：第36页，共70页，2023年，2月20日，星期日羟基类型比较项目醇羟基酚羟基羧羟基氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能第37页，共70页，2023年，2月20日，星期日利用羟基的活泼性不同，可判断分子结构中羟基的类型。第38页，共70页，2023年，2月20日，星期日第39页，共70页，2023年，2月20日，星期日二、酯化反应的类型：第40页，共70页，2023年，2月20日，星期日第41页，共70页，2023年，2月20日，星期日第42页，共70页，2023年，2月20日，星期日第43页，共70页，2023年，2月20日，星期日第44页，共70页，2023年，2月20日，星期日第45页，共70页，2023年，2月20日，星期日(1)酯化反应的条件一般为浓H2SO4、加热。(2)可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来确定有机物中羟基的位置。第46页，共70页，2023年，2月20日，星期日第47页，共70页，2023年，2月20日，星期日第48页，共70页，2023年，2月20日，星期日第49页，共70页，2023年，2月20日，星期日第50页，共70页，2023年，2月20日，星期日例1向有机物中加入一定量的氢氧化钠，假设反应完全，则1mol氢氧化钠消耗的有机物的物质的量为 (

)第51页，共70页，2023年，2月20日，星期日A．0.5mol

B．2molC．1/3mol D．1.5mol[解析]

该有机物中存在三种官能团，分别是羧基、酚羟基、醇羟基。前二者能与NaOH以等物质的量发生中和反应，后者则不与NaOH反应，所以1molNaOH与0.5mol该有机物完全反应。[答案]

A第52页，共70页，2023年，2月20日，星期日即时突破1某有机物的结构简式是关于它的性质描述正确的是 (

)①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成两种酸④不能使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③ B．②③⑤C．⑥ D．全部正确第53页，共70页，2023年，2月20日，星期日[答案]

D[解析]

本题通过典型官能团性质的学习考查学生推测有机物的可能性质的能力。题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基，因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，且具有酸性，但不能使溴水褪色。第54页，共70页，2023年，2月20日，星期日例2某化学兴趣小组为了验证“酯化反应是可逆反应”，并测定反应中乙酸的转化百分率。现利用下图装置进行实验。第55页，共70页，2023年，2月20日，星期日在三颈烧瓶中加入碎瓷片，在一个分液漏斗中加入98%浓硫酸5mL和69g乙醇的混合溶液，在另一个分液漏斗中加入冰醋酸60g，锥形瓶中加入饱和碳酸钠溶液，干燥管中加入了碱石灰。试回答下列问题：(1)如果用的是有18O标记的乙醇与乙酸反应，则其反应的化学方程式为________________________________________________________________________。第56页，共70页，2023年，2月20日，星期日(2)在实验过程中，将浓硫酸与乙醇混合时的操作是_______________________________。(3)将浓硫酸与乙醇的混合液加入到烧瓶中，开始加热反应前先通入冷却水，边加热边滴加乙酸，并保持恒温2小时。①冷凝管的进水口是________(填a或b)，实验时先通冷却水，后加热的优点是___________；②在烧瓶中加入碎瓷片的目的是______；③在反应过程中，保持恒温2小时的目的是___________________________。第57页，共70页，2023年，2月20日，星期日(4)在反应结束后将蒸出的气体用饱和碳酸钠溶液吸收，再用________(填入仪器名称)进行分离，分离时的操作是__________________________。称量得到乙酸乙酯63g，则可得乙酸的转化百分率为________________________________________________________________________。第58页，共70页，2023年，2月20日，星期日[解析]

(1)在乙醇与乙酸的酯化反应中，其反应的原理是乙醇提供羟基的氢，乙酸提供羧基的羟基发生反应．所以生成的乙酸乙酯的分子中含有18O；(2)在混合溶液时涉及到浓硫酸的稀释，应将浓硫酸加入到乙醇中进行混合并边加入边搅拌，以防止在混合过程中发生实验事故；(3)在加热实验的过程中，为了使测定结果准确，防止在加热时有液体未反应而挥发，应先通水后加热，在通水过程中注意通水的方向；在纯液体的加热中为了防止液体加热时发生暴沸，应在液体反应物中加入碎瓷片；因为酯化反应是一个可逆反应，而有机反应一般反应较慢，所以进行恒温一段时间可以使得该反应在该条件下达到平衡；第59页，共70页，2023年，2月20日，星期日(4)将反应后的乙酸乙酯蒸出时也有少量未反应的乙醇和乙酸被蒸出，用饱和碳酸钠可吸收其中的乙醇和乙酸，再进行分液就可除去其中的杂质。在分离时应将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。由得到的乙酸乙酯的质量是63g，可得实际反应的乙酸是42g，所以乙酸的转化率为70%。第60页，共70页，2023年，2月20日，星期日[答案]

(1)CH3CH218OH＋HOOCCH3

CH3CH218OOCCH3＋H2O(2)将浓硫酸加入到乙醇中进行混合，边加入边搅拌，以防止在混合过程中发生实验事故(3)①a防止有液体未反应而挥发②防止液体加热时发生暴沸③进行恒温一段时间可以使得该反应在该条件下达到平衡(4)分液漏斗在分离时应将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出70%第61页，共70页，2023年，2月20日，星期日即时突破2

(实验探究题)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；②有关有机物的沸点(见下表)试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/℃34.778.511877.1第62页，共70页，2023年，2月20日，星期日请回答：(1)浓硫酸的作用是________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式______________________。第63页，共70页，2023年，2月20日，星期日(2)球形干燥管C的作用是________________。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是____________________________(用离子方程式表示)；反应结束后D中的现象是___________________________________。(3)从D