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史一安反应的学习课件第1页/共12页史氏环氧化反应概念：

史氏环氧化反应一种不对称环氧化反应。该反应的氧化剂是过一硫酸钾（KHSO5）或双氧水，催化剂是果糖的衍生物（achiralsugarderivative）。TheketonecanbereadilypreparedfromD-fructose(＄15/kg)第2页/共12页反应机理：第3页/共12页催化循环过程From：Zhi-XianWang,YongTu,MichaelFrohn,Jian-RongZhang,andYianShi*J.Am.Chem.Soc.,Vol.119,No.46,199711224-11235第4页/共12页Shi等从D-果糖出发，经过简单的保护和氧化两步反应，即可得到手性酮1，酮1作为催化剂可以催化各类烯烃的不对称环氧化反应，立体选择性极佳。这类反应所用的氧化剂是廉价的过硫酸氢钾(Oxone)或双氧水，而手性酮催化剂从果糖制备，亦廉价易得。第5页/共12页反应过程第6页/共12页反应过的过渡态第7页/共12页较高的立体选择性Substrateproduct9489619393739541yield（%）ee（%）第8页/共12页史氏环氧化反应的应用：

史氏环氧化反应适用范围广泛，反式二取代烯与三取代烯均可作为反应的底物，因此成为有机合成的重要工具之一。第9页/共12页史氏反应对双键和三键具有选择性1Oxone，K2CO3CH3CNDMM64%yield94%eeGao,G-A;Wang,Z-X;Shi,Y.TetrahedronLett.1998,39,4425-4428第10页/共12页Asecond–generationcatalyst73%Y,98%eeWu,X-Y;She,X;ShiY.JAm.Chem.Soc.2002

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