食品中的有机化合物

食品中的有机化合物第一页，共四十八页，2022年，8月28日乙醇俗称酒精，是一种无色透明有特殊香味的液体，比水轻，易挥发，能跟水以任意比混溶。一、物性：乙醇水溶液的浓度越大，密度越小第二页，共四十八页，2022年，8月28日思考：如何检验乙醇中是否含有水?加无水CuSO4观察是否变蓝工业酒精跟生石灰混合加热蒸馏即可制得无水酒精。医用酒精——75％（体积分数）无水酒精——99%以上工业酒精——96%第三页，共四十八页，2022年，8月28日观察钠的保存方法，并向1～2ml无水乙醇中投入一小粒金属钠，观察实验现象。〖实验探究1〗现象：钠沉于试管底部，缓慢反应，有无色气泡产生。第四页，共四十八页，2022年，8月28日在盛有少量乙醇的试管中，加入一小块金属钠，金属钠表面立刻有气泡产生，经实验验证，该气体为

。材料一：钠与乙醇反应实验·探究由分子式C2H6O推测，1个乙醇分子最多可提供

个氢原子参加反应,生成

个氢气分子36H2第五页，共四十八页，2022年，8月28日(1)1mol乙醇实际生成了

mol氢气(2)1个乙醇分子只能提供

个氢原子与Na反应生成氢气分子。材料二：某校化学兴趣小组关于“乙醇结构”的探究报告12、反应生成标准状态下的氢气体积为564ml（约0.025mol）0.511、量取2.9ml的无水乙醇（约0.05mol）于试管中，并加入足量的钠3、通过讨论得出结论第六页，共四十八页，2022年，8月28日二、分子结构：分子式:C2H6O结构简式：C2H5OH或CH3CH2OH比例模型球棍模型结构式：H—C—C—O—HH||HH||H第七页，共四十八页，2022年，8月28日三、化性：官能团：羟基（—OH）O-：H：‥‥·O：H‥‥与氢氧根离子的区别：羟基：氢氧根离子：第八页，共四十八页，2022年，8月28日1、和金属钠反应：也能与K、Ca、Mg、Al等活泼金属反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑比水和钠反应缓慢得多，说明乙醇羟基上H不如水中H活泼2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑反应的关系式：2CH3CH2OH～H2(乙醇钠)第九页，共四十八页，2022年，8月28日2、氧化反应：①燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃氧化反应：指有机物加氧或去氢的反应。还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。②催化氧化：乙醛2Cu+O2

==2CuO

CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O2CH3CHO+O2

→2CH3COOH催化剂第十页，共四十八页，2022年，8月28日乙醇在反应中键的断裂：③键断裂③④键断裂H—C—C——HH||HH||O——H①②③④——与活泼金属反应——催化氧化催化氧化的条件：与-OH相连的碳原子上要有氢原子第十一页，共四十八页，2022年，8月28日一、物性：乙酸又叫醋酸颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（低，易挥发）熔点：16.6℃因此，无水乙酸又称为冰醋酸。溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂说明：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。乙酸第十二页，共四十八页，2022年，8月28日C2H4O2H－C－C－O－HOHHCH3—C—OHO‖或CH3COOH二、分子结构：结构式：结构简式：官能团：分子式：羧基或－COOH）（－C－O－HO（—CO2H）第十三页，共四十八页，2022年，8月28日三、化性：1、弱酸性：断羧基中的氢氧键[实验探究1]变红酸性：CH3COOH>H2CO3酸性酸性有气泡产生有气泡产生CH3COOHCH3COO－＋H＋2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O第十四页，共四十八页，2022年，8月28日写出用乙酸除去水垢的离子方程式：2CH3COOH+CaCO3→2CH3COO－＋Ca2++CO2↑＋H2O2CH3COOH+Mg(OH)2→2CH3COO－＋Mg2＋+2H2O第十五页，共四十八页，2022年，8月28日【实验探究2】在1支大试管中加入两小块碎瓷片、3mL乙醇，然后边摇动边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸；连接好装置。用酒精灯小心均匀加热3～5min，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。第十六页，共四十八页，2022年，8月28日2、酯化反应:+H—OCH2CH3

CH3—C—OCH2CH3+H2O浓硫酸△CH3—C—O—HO‖‖O（乙酸乙酯）（取代反应）第十七页，共四十八页，2022年，8月28日注意事项：3.导气管末端不要插入液体中。1.往大试管加入化学药品时，切勿先加浓硫酸。2.加热要小心均匀地进行，防止液体剧烈沸腾。第十八页，共四十八页，2022年，8月28日防止倒吸。a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.乙酸乙酯的溶解度小，有利于析出。1、试管倾斜加热的目的:增大受热面积2.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂3.得到的产物主要杂质：乙醇、乙酸4.饱和Na2CO3溶液的作用：5.导管不插入饱和Na2CO3溶液中：第十九页，共四十八页，2022年，8月28日酯化反应的历程实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢

方法:同位素示踪法----研究有机反应机理常用的方法+H—OCH2CH3

CH3—C—OCH2CH3+H2O浓硫酸△CH3—C—O—HO‖‖O1818（乙酸乙酯）第二十页，共四十八页，2022年，8月28日OCH3—C—O—H酸性酯化反应乙酸发生化学变化时的断键位置：小结：第二十一页，共四十八页，2022年，8月28日酯油脂一、酯：1.定义：酸和醇作用失水而生成的一类化合物官能团：R－C－O－R’或RCOOR’O通式：（－C－O－或－COO－）O酯基第二十二页，共四十八页，2022年，8月28日密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体2、物性、存在及用途:存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂和香料。第二十三页，共四十八页，2022年，8月28日在无机酸作用下，水解生成酸和醇CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀H2SO4△在碱作用下，水解生成羧酸盐和醇（水解彻底）CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH△R－C－O－R’+H2OO水解RCOOH+R’OH3、化性：水解反应酯化(取代反应）第二十四页，共四十八页，2022年，8月28日二、油脂：属于高级脂肪酸甘油酯；可看成高级脂肪酸跟甘油发生酯化反应的产物。2、油脂的组成和结构：1、定义：脂肪(动物油脂,固态)和油(植物油脂,液态)统称油脂高级脂肪酸：软脂酸：C15H31COOH（固）硬脂酸：C17H35COOH（固）油酸：C17H33COOH（液）丙三醇(甘油)CH2—OHCH—OHCH2—OH第二十五页，共四十八页，2022年，8月28日C17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2硬脂酸甘油酯

(固态)

C15H31COO—CH2

C15H31COO—CHC15H31COO—CH2软脂酸甘油酯

(固态)

C17H33COO—CH2

C17H33COO—CHC17H33COO—CH2油酸甘油酯（液态）

第二十六页，共四十八页，2022年，8月28日水解：酸或碱催化3、化性：H2SO4

油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。第二十七页，共四十八页，2022年，8月28日动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠下层：甘油、NaCl溶液上层肥皂下层甘油NaOH△NaCl固体盐析肥皂去污原理：RCOONa亲油基亲水基资料：工业制皂第二十八页，共四十八页，2022年，8月28日糖类糖：指多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物。［实验1］观察糖类的颜色、状态和水溶性葡萄糖蔗糖淀粉纤维素颜色状态水溶性白色晶体无色晶体白色粉末白色固体溶溶微溶不溶第二十九页，共四十八页，2022年，8月28日一、葡萄糖：H—C—C—C—C—C—C—HHHHHHOOHOHOHOHOH结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或：CH2OH(CHOH)4CHO（属多羟基醛）2、分子式：C6H12O61、物性：白色晶体、易溶于水、有甜味结构式：第三十页，共四十八页，2022年，8月28日3、化性：(1)银镜反应:P75［实验2］“葡萄糖的银镜反应”。现象：试管壁上有光亮的银镜出现结论：葡萄糖在碱性加热条件下，能与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH△CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（用于工业制镜）第三十一页，共四十八页，2022年，8月28日(2)与新制Cu(OH)2：

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2OP75［实验3］“葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应”。△现象：生成砖红色沉淀结论：碱性条件下加热时，葡萄糖可与新制的Cu(OH)2反应。第三十二页，共四十八页，2022年，8月28日C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(l);△H=－2804kJ/mol(3)生理氧化：（4）制乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶第三十三页，共四十八页，2022年，8月28日三、蔗糖、麦芽糖(2)化性：水解方程式：（分子式都为：C12H22O11）C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6

催化剂蔗糖葡萄糖果糖1、蔗糖(1)物性：无色晶体、溶于水、甜味第三十四页，共四十八页，2022年，8月28日(1)物性：白色晶体、易溶于水、甜味水解方程式：C12H22O11＋H2O2C6H12O6催化剂麦芽糖葡萄糖蔗糖、麦芽糖互为同分异构体2、麦芽糖(2)化性：第三十五页，共四十八页，2022年，8月28日四、淀粉、纤维素:分子式（C6H10O5）n两者n不同，不是同分异构体也不是同系物催化剂（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖1、淀粉:（1）物性：白色粉末、无气味、无味道（2）化性：②遇I2变蓝：①水解生成葡萄糖，催化剂（如稀硫酸）和加热条件下；用于检验淀粉的存在第三十六页，共四十八页，2022年，8月28日思考2、如何检验淀粉有部分水解？先加氢氧化钠溶液，再用银镜反应或用新制的Cu（OH）2思考3、如何检验淀粉已经完全水解？思考1、如何检验淀粉尚未水解？用碘水——不显蓝色

加氢氧化钠后，有银镜生成，且用碘水显蓝色第三十七页，共四十八页，2022年，8月28日2、纤维素物性：白色、无气味、无味道，不溶于水,也不溶于一般有机溶剂化性：水解：水解生成葡萄糖，需浓酸作催化剂催化剂(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6纤维素

葡萄糖思考:为什么大米和高粱等农副产品可以酿酒，植物的秸秆等可以制造酒精？注：写糖的水解方程式必须注明各种糖名称第三十八页，共四十八页，2022年，8月28日蛋白质一、存在与组成：1、存在：P762、组成元素：C、H、O、N、S、P组成单元：氨基酸天然蛋白质水解的最终产物都为α—氨基酸

αR—CH—COOHNH2酸性基，可与碱反应碱性基，可与酸反应第三十九页，共四十八页，2022年，8月28日甘氨酸（α—氨基乙酸）丙氨酸（α—氨基丙酸）谷氨酸（α—氨基戊二酸）第四十页，共四十八页，2022年，8月28日b.与酸反应c.缩合成多肽R—CH—COOHNH2＋NaOH→R—CH—COONaNH2＋H2OR—CH—COOHNH2＋HCl→R—CH—COOHNH3ClNH2—CH—COOHR→＋H2O2NH2—CH—C—NH—CH—COOHR

RO肽键——两性化合物a.与碱反应氨基酸化性：第四十一页，共四十八页，2022年，8月28日→＋nH2OnNH2—CH—COOHR—NH—CH—RO[C]n缩聚反应蛋白质是由氨基酸通过肽键构成的高分子化合物二、蛋白质的性质：第