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文档简介
2017高二化学(人教版)苯(新人教版必修2)(课件)第一页,共29页。第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时第二页,共29页。㈠苯分子的结构1.分子式:C6H61.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和烃?讨论:2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目?3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。(不饱和烃)(4)二、苯第三页,共29页。1、CH2=C=CH—CH=C=CH22、CH2=C=C=
C=CH—CH33、CH2=C=C=
CH—CH=CH2第四页,共29页。实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。第五页,共29页。现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。设问:溶液是否褪色?实验事实:苯的一溴代物(C6H5Br)只有一种结构,根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子?设问:苯分子中有没有双键?第六页,共29页。实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构;探索过程归纳:2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构;3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状?第七页,共29页。
“梦的启示”
19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。第八页,共29页。
凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。现代科学方法测得的苯分子结构:空间构型:平面正六边形(凯库勒式)CCCCCCHHHHHHxxxx和是同种物质第九页,共29页。2.结构式和结构简式:或1.分子式:C6H6㈠苯分子的结构CCCCCCHHHHHH⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)⑴平面正六边形;⒊分子结构:第十页,共29页。㈡苯的物理性质苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。㈢苯的化学性质1、苯的氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮,有浓烟第十一页,共29页。2、苯的取代反应⑴苯的溴代反应条件:纯溴、催化剂+Br2
FeBr3第十二页,共29页。第十三页,共29页。2、苯的取代反应⑴苯的溴代反应条件:纯溴、催化剂+Br2
FeBr3Br+HBr
第十四页,共29页。⑴苯的溴代反应条件:纯溴、催化剂+Br2
FeBr3Br+HBr
溴苯是无色液体,密度比水的大。2、苯的取代反应(易)第十五页,共29页。()苯液溴()长导管口处()()()()浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:第十六页,共29页。实验思考题:1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?2.Fe屑的作用是什么?3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?4.长导管的作用是什么?5.为什么导管末端不插入液面下?6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应,烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流(或冷凝器)溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。第十七页,共29页。+HNO3
浓硫酸△⑵苯的硝化第十八页,共29页。+HNO3
浓硫酸△⑵苯的硝化NO2+H2O硝基苯第十九页,共29页。3、苯的加成反应(难)+H2催化剂△环己烷3“只与氢气加成”第二十页,共29页。各类烃的性质比较第二十一页,共29页。烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高第二十二页,共29页。练习一与ClClClCl____(是,不是)同一种物质,理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。第二十三页,共29页。练习二将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是_____________,反应方程式是___________溶液分层;上层显橙色,下层近无色萃取分液漏斗FeBr3+Br2
FeBr3Br+HBr第二十四页,共29页。㈣苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。
短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。第二十五页,共29页。㈤芳香烃含有苯环的烃。CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第二十六页,共29页。烃:仅由碳和氢两种元素组成的有机物。
㈠烃的分类链烃环烃烷烃CnH2n+2(n≥1)CnH2n
(n≥2)CnH2n-2(n≥2)烃饱和链烃不饱和链烃芳香烃烯烃炔烃知识总结环烷烃CnH2n
(n≥3)(含C≡C)第二十七页,共29页。㈡各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化)2.较难加成(加H2
)3.氧化反应(燃烧)1.加成反应(加H2、X2、HX、H2O)2.氧化反应[燃烧;
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