苯酚【基础梳理+培优拓展】 高二化学人教版（2019）选择性必修3

苯酚预习展示设计问题(1)苯酚的结构有什么特点？(2)苯酚具有哪些性质？(3)苯酚具有哪些用途？

酚化工企业发展，给环境造成压力，环境保护势在必行！——苯酚的发现与兴起“外科消毒之父”－约瑟夫·李斯特科学史话里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。丁香酚对氯间二甲苯酚茶多酚酚——羟基与苯环直接相连的化合物问题一：苯酚的结构结构简式：模型：C6H5OH(球棍模型)(比例模型)分子式:

苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面

C6H6O问题二：苯酚的性质【探究实验1】分组完成下列实验，观察并汇报实验现象。（1）取少量苯酚晶体加入到试管中，观察其外观；向试管中加入2ml蒸馏水，振荡、观察；给试管加热。（2）取少量苯酚晶体加入到试管中，向试管中加入2ml乙醇。问题二：苯酚的性质颜色：无色状态：晶体气味：特殊气味溶解性：水中

一、苯酚的物理性质易被氧气氧化而呈粉红色常温溶解度为9.3g65℃以上混溶有机溶剂中易溶于乙醇等有机溶剂特性：有毒、有腐蚀性如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？成果展示问题二：苯酚的化学性质【探究实验2】分组完成下列实验，观察并汇报实验现象。（1）取少量的苯酚加入试管中，加入适量蒸馏水，振荡，滴加紫色石蕊溶液，观察现象；逐滴加入氢氧化钠溶液，观察现象；再把上述滴入氢氧化钠后的溶液分成两份，一份滴加盐酸（另一份保留），观察现象。（2）取少量的苯酚加入试管中，加入适量蒸馏水，振荡，将悬浊液分成两份，分别滴加碳酸钠溶液和碳酸氢钠溶液，观察现象。（3）取实验（1）中的保留试液于试管中，向其中通入CO2气体，观察并记录实验现象。苯酚的酸性乙酸、苯酚、碳酸的酸性比较问题二：苯酚的化学性质二、酚羟基的性质：

1.

苯酚一元弱酸（俗称石炭酸）思考：乙醇没有酸性，但是为什么苯酚有酸性呢？受苯环的影响,羟基上H更活泼苯酚酸性强弱的探究现象原因或方程式与盐酸反应与CO２反应与指示剂Ｎa2CO3反应结论：苯酚酸性极弱，不使指示剂变色酸性极弱变浑浊变浑浊不变色颜色变浅酸性：醋酸＞碳酸＞苯酚＞HCO33-问题二：苯酚的化学性质实验实验现象实验结论往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多酸性---与金属钠反应课堂测评1mol该物质最多可与

molNa反应21mol该物质最多可与

molNaOH反应1【探究实验3】分组完成下列实验，观察并汇报实验现象。（1）向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的浓溴水，观察并记录实验现象。问题二：苯酚的化学性质2.取代反应2，4，6—三溴苯酚（白色沉淀）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

（过量）教你一招：

苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。苯苯酚反应物反应条件取代苯环上氢原子数产物结论原因苯与液溴苯酚与浓溴水溴化铁做催化剂不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一个氢原子一次取代苯环上三个氢原子溴苯2，4，6—三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易苯、苯酚与溴发生取代反应的比较受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了（邻对位上的H）【探究实验3】分组完成下列实验，观察并汇报实验现象。（2）向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察并记录实验现象。问题二：苯酚的化学性质苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.3.显色反应问题二：苯酚的化学性质4.氧化反应(1)燃烧：(2)被O2氧化----生成对苯醌(3)使高锰酸钾褪色粉红色成果展示问题三：苯酚的用途医药方面防腐剂染料合成纤维合成香料酚醛树脂咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。

化学与生活成果展示课堂测评某有机物结构为它不可能具有的性质是：（） （1）易溶于水(2）可燃性（3）能使酸性KMnO4

溶液褪色（4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3

溶液反应（6）与NaOH溶液反应

A（1）（4） B（1）（2）（6