【高中化学】同分异构体课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第三课时

同分异构体学习目标达标任务一、同分异构概念达标任务二、判断同分异构体达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标任务一、同分异构概念1、同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。2、同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无23591835753、烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同而产生的异构官能团位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构达标任务二、判断同分异构体

戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3分子式相同，化学性质相似碳架异构CH3C(CH3)2CH3物理性质不同，支链越多，沸点越低达标任务二、判断同分异构体达标任务二、判断同分异构体达标训练——判断同分异构体1、下列各组物质中，互为同分异构体的是()A. 与

B.HC≡C—(CH2)3CH3与

C.CH3CH2OCH2CH3与

D.与

B2、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构D. 和

属于位置异构C达标训练——判断同分异构体C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—C写出分子式为C7H16的同分异构体(1)一条直链：

(2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个甲基1、碳架异构达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC写出分子式为C7H16的同分异构体(3)主链减少2个碳:主链为4个碳原子，支链有1个乙基或2个甲基达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法C—C—C—CC—C—C—CCCC写出分子式为C7H16的同分异构体注意：（1）支链不能挂端点，支链不能比端基长，所以在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。（2）对称位置上的C原子等效，只能用一个，否则重复。(4)主链减少3个碳:主链为4个碳原子，支链有3个甲基主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法写出分子式为C6H14的同分异构体主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。(2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个甲基(1)一条直链：

(3)主链减少2个碳:主链为4个碳原子，支链有1个乙基或2个甲基达标训练——碳链异构2、位置异构（1）取代法(适用于卤代烃、醇、酚、醛、酰胺、胺、羧酸)1、同一碳原子上的氢等效2、同一碳原子上所连甲基上的氢等效3、位于处于镜面对称位置上的氢等效4、苯环上的氢等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa

③

①②

等效氢达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法下列物质的一氯代物有几种？2、位置异构达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法2、位置异构写出C4H9Cl的属于卤代烃的同分异构体①②碳架异构①②位置异构②③

④方法：写出所有的碳链异构，移动官能团，由心到边,可到端（注意重复取代等效氢）达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标训练——位置异构取代法1、请写出分子式为C5H11Cl的同分异构体2、请写出分子式为C4H10O属于醇的同分异构体3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D达标训练——位置异构取代法达标训练——位置异构取代法4、请写出分子式为C4H8Cl2的同分异构体5、请写出分子式为C4H2Cl8的同分异构体6、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（）

A.9种B.10种C.11种D.12种ACH3──CH3达标训练——位置异构取代法

先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。。（2）插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)2、位置异构达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—C—COOC-O-C—C—C—COC—C-O-C—C—COOC—C-O-C—C—CO达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—CCOOC—C-O-C—CCOC—C—C-O-CCOOC—C—C-O-CCO达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—CCCO达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法达标训练——位置异构插入法1、请写出分子式为C4H8的烯烃同分异构体5、请写出分子式为C4H8O2的酯类同分异构体3、官能团异构CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃

CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法基本顺序：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。请写出分子式为C4H10O的同分异构体①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒

③官能团异构⇒

C—O—C—C—CC—C—O—C—C3、官能团异构达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法

1、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）(

)

A.5种B.6种C.7种D.8种

DC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH达标训练——官能团异构2、请写出分子式为C2H4O2的同分异构体达标训练——官能团异构4、芳香族化合物同分异构体的书写(1)若苯环连一个取代基：-XX一种达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法①若苯环连两个相同取代基：-X、-X②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y(2)若苯环连两个取代基都是三种—X—XXXXX—X—YYXYX4、芳香族化合物同分异构体的书写达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法三种①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X(3)若苯环连三个取代基XXX—X—XXXXX4、芳香族化合物同分异构体的书写达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法六种(3)若苯环连三个取代基②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y—X—XXXX