2020版高考化学第十章化学实验微考点74挑战陌生有机物制备型探究题

挑战陌生有机物制备型研究题1．(2018·安徽“江南十校”联考)丙烯酸甲酯是一种重要的工业原料，某实验小组制取丙烯浓硫酸酸甲酯的装置以下图：CH2==CHCOOH＋HOCH3CH2==CHCOOCH3＋H2O△①取10.0g丙烯酸和6.0g甲醇搁置于三颈烧瓶中，连结好冷凝管，用搅拌棒搅拌，水浴加热。②充分反响后，冷却，向混淆液中加入5%Na2CO3溶液洗至中性。③分液，取上层油状液体，再用无水Na2SO4干燥后蒸馏，采集70～90℃馏分。可能用到的信息：沸点溶解性毒性丙烯酸141℃与水互溶，易溶于有机溶剂有毒甲醇65℃与水互溶，易溶于有机溶剂易挥发，有毒丙烯酸甲酯80.5℃难溶于水，易溶于有机溶剂易挥发回答以下问题：仪器c的名称是____________________。混淆液用5%Na2CO3溶液清洗的目的是____________________________________________________________________________________________________________。请写出配制100g5%Na2CO3溶液所使用的玻璃仪器_________________________。对于产品的蒸馏操作(夹持装置未画出)，以下图中有2处错误，请分别写出________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)为查验产率，设计以下实验：①将油状物质提纯后均匀分红5份，拿出1份置于锥形瓶中，加入2.5mol·L－1的KOH溶液10.00mL，加热使之完整水解。②用酚酞作指示剂，向冷却后的溶液中滴加0.5mol·L－1的HCl溶液，中和过度的KOH，滴到终点时共耗费盐酸

20.00mL。计算本次酯化反响丙烯酸的转变率

__________。2．(2019·郑州模拟

)M是一种常有的工业原料，实验室制备

M的化学方程式、装置表示图及有关数据以下：对甲苯乙酮苯甲醛M苯甲酸熔点/℃28－2675沸点/℃225179249水中溶解性不溶微溶较小微溶乙醇中溶解性易溶混溶较小溶实验步骤以下：往100mL三颈烧瓶中挨次加入1.3g氢氧化钠、12mL水、7.5mL95%乙醇、3.4mL对甲苯乙酮、2.6mL苯甲醛，控制反响温度在25～30℃，搅拌2.5～3h。反响结束后，改用冰水浴冷却三颈烧瓶，持续搅拌至有大批固体析出。抽滤，先用冰凉的水清洗，而后用少许冰凉的95%乙醇清洗。抽滤，压干，得粗产物。请回答以下问题：(1)苯甲醛寄存过程中会部分被氧化成苯甲酸，提纯苯甲醛的方法是____________。(2)A装置中球形冷凝管的作用是__________，冷却水从________口流出。(3)用冰水浴冷却反响后的三颈烧瓶，析出大批固体的原由是______________________________________________________________________________________________。抽滤过程中使用抽气泵抽真空前，封闭活塞______，抽滤结束翻开活塞________恢复系统压强。用水清洗晶体的主要目的是_______________________________________________。用95%乙醇清洗晶体是为了除掉__________________________________________。清洗晶体的操作方法是_______________________________________________________。3．由正丁醇(用n－C4H9OH表示)制备正溴丁烷(沸点：101.6℃)的反响以下所示：n－C4H9OH＋NaBr＋H2SO4―→n—C4H9Br＋NaHSO4＋H2O浓H2SO4副反响：n—C4H9OH――→CH3CH2CH==CH2↑＋H2O△浓H2SO42n—C4H9OH――→(n—C4H9)2O＋H2O△3H2SO4(浓)＋2NaBr(s)===2NaHSO4＋Br2↑＋SO2↑＋2H2O已知反响物及其用量：固体NaBr0.24mol，n—C4H9OH0.20mol，浓H2SO429mL，H2O20mL。制备过程经历以下五个步骤，试回答以下问题：.投料：在圆底烧瓶中加入20mL水，再慢慢加入29mL浓硫酸，混淆均匀并冷却至室温后，再挨次加入0.20mol正丁醇(约18mL)和0.24mol溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。冷却至室温后再加正丁醇和溴化钠的目的是______(填字母)。A．减少HBr的挥发B．防备正丁醇的挥发C．防备溴化钠被氧化D．防备温度过高致使炭化结焦本反响中硫酸与溴化钠作用生成氢溴酸，氢溴酸与正丁醇作用发生代替反响生成正溴丁烷。硫酸的用量和浓度过多半对本制备不利的主要原由是________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.加热回流：反响装置选择②而不选择①的原由是_______________________________________________________________________________________________________________。在反响装置中冷凝水应当从______(填“A”或“B”)端进水。Ⅲ.分别粗产物：反响结束待反响液冷却后，用直形冷凝管换下球形冷凝管，将其变成蒸馏装置进行蒸馏，获得的粗产物中除主产品外，还含以下选项中的______(填序号)。n—C4H9OH②SO2③(n—C4H9)2O④Br2⑤NaHSO4⑥H2O⑦H2SO4.清洗粗产物：将馏出液移至分液漏斗中，加入等体积的水清洗后，分液得有机层。假如不可以判断哪层是有机层，能够用_____________________________________________________________________________方法来判断。对有机层进行清洗除杂、除水后可获得粗产品。Ⅴ.采集产物：将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中，加热蒸馏，采集99～103℃的馏分。要证明最后产物是n—C4H9Br，方法是_____________________________________________。4．三苯甲醇()是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇的流程如图甲所示，装置如图乙所示。已知：①格氏试剂简单水解：＋H2O―→＋Mg(OH)Br(碱式溴化镁)②有关物质的物理性质以下：物质熔点/℃沸点/℃溶解性三苯甲醇164.2380不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂乙醚－116.334.6微溶于水，溶于乙醇、苯等有机溶剂溴苯－30.7156.2不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多半有机溶剂苯甲酸乙酯－34.6212.6不溶于水Mg(OH)Br常温下为固体能溶于水，不溶于醇、醚等有机溶剂③三苯甲醇的相对分子质量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点。请回答以下问题：(1)图乙中玻璃仪器

B的名称为

_____________；装有无水

CaCl2

的仪器

A的作用是________________________________________________________________________

。(2)图乙中滴加液体未用一般分液漏斗而用滴液漏斗的作用是

____________________；制取格氏试剂时要保持微沸，能够采纳

________加热方式。制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质，能够设计以下提纯方案，请填写以下空白：①操作Ⅰ②溶解、过滤③清洗、干燥粗产品―――→――――――→――――――→三苯甲醇此中，操作Ⅰ为________；清洗液最好采纳__________(填字母)；A．水B．乙醚C．乙醇D．苯查验产品已经清洗洁净的操作为_____________________________________________________________________________________________________________________。纯度测定：称取2.60g产品，配成乙醚溶液，加入足量金属钠(乙醚与钠不反响)，充分反应后，测得生成的气体在标准情况下的体积为100.80mL。则产品中三苯甲醇的质量分数为__________________________________________。答案精析1．(1)分液漏斗除掉混淆液中的丙烯酸和甲醇(降低丙烯酸甲酯的溶解度)烧杯、玻璃棒、量筒、胶头滴管温度计水银球地点、尾接收与锥形瓶接口密封(5)54.0%分析(2)用5%Na2CO3溶液清洗混淆液是为了除掉混淆液中的丙烯酸和甲醇，以便蒸馏时得到较纯的丙烯酸甲酯。(3)配制100g5%Na2CO3溶液时，将称量的5.0gNa2CO3固体加入烧杯中，用量筒量取95mL的水倒入烧杯中，用玻璃棒搅拌溶解获得所配溶液，所以所需玻璃仪器有烧杯、量筒、玻璃棒、胶头滴管。(4)蒸馏时，温度计是用来测被冷凝蒸汽温度的，故温度计水银球地点错了；尾接收与锥形瓶接口应与大气相通。(5)丙烯酸甲酯水解耗费的KOH－1×10.00mL×10－3－1－1mL×10－3L·mL的物质的量为2.5mol·LL·mL－0.5mol·L×20.001＝0.015mol。酯化反响转变的丙烯酸的物质的量＝生成的丙烯酸甲酯物质的量＝丙烯酸甲酯水解耗费的0.015mol×72g·mol－1KOH的物质的量，酯化反响丙烯酸的转变率为1×100%10.0g×5＝54.0%。2．(1)蒸馏(或其余合理答案)(2)冷凝回流b(3)M的溶解度随温度的降低而减小(4)cc(5)除掉氢氧化钠(6)对甲苯乙酮、苯甲醛往漏斗中增添乙醇至淹没晶体为止，抽滤，重复以上操作2至3次分析(1)依据表中数据可知，苯甲醛的沸点为179℃，苯甲酸的沸点为249℃，二者沸点相差较大，可用蒸馏法分别提纯。(2)球形冷凝管的作用是冷凝回流，冷却水从b口流出。(3)联合题意可知，用冰水浴冷却反响后的三颈烧瓶，析出的大批固体为M，说明M的溶解度随温度的降低而减小。(4)抽真空要封闭活塞c，抽滤结束后翻开活塞c，空气进入装置恢复体系压强。(5)联合实验步骤中加入的药品知，水洗主假如为了除掉氢氧化钠。(6)由表中各物质在乙醇中的溶解性可知，用95%乙醇清洗，是为了除掉对甲苯乙酮、苯甲醛。清洗晶体的操作方法：往漏斗中增添乙醇至淹没晶体为止，抽滤，重复以上操作2至3次。3．Ⅰ.(1)ABC(2)会促使副反响进行Ⅱ.能够防备挥发性尾气进入空气污染环境BⅢ.①③④⑥Ⅳ.从随意一层取少许液体加水，如混溶则该层为水层，不混溶则为有机层Ⅴ.测定产品的沸点4．(1)球形冷凝管防备空气中的水蒸气进入装置，使格氏试剂水解(2)均衡压强，便于漏斗内试剂顺利滴下水浴蒸馏(或分馏)A取少许最后一次清洗液于试管中，滴加硝酸银溶液，若无积淀生成，则已清洗洁净(4)90%分析(1)图乙中玻璃仪器B的名称是球形冷凝管，A的作用是防备空气中的水蒸气进入装置，使格氏试剂水解。使用滴液漏斗可让上下气体压强同样，保证液体顺利滴下。(3)三苯甲醇粗产品中含有乙醚、溴苯