药物合成考精彩试题及问题详解

实用文档第一章卤化反应试题一．填空题。(空分共20分)

Cl

Br（电

or①放式碳正离子

桥型卤正离子

)（

开

浓HCl

HCl

LUCas双键上（多

{}

对向加成4在化烯烃，、活

HI>HBr>HCl

烃、

(

RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl

文案大全

3实用文档35件

hv,4h

)PhCH2

CH

2

PhCCH

CHCHBr2

．择题分）下列反（BA.

=C+Cl/NaOH/HO22HgCl2/15~20℃HCl

OHCl

CHCCClC.

)

ArOH,25℃

)3D.

CH2

24

3

HC2下列哪于亲A）A(CH32CHBr+HO(CH3)CHOH+

HBr文案大全

23332实用文档23332BNHC.

3

CHICHCN2I+CH3CH2ICH3CH3NH4+

+

OD.

CHCH(OH)CHCICH33

+CHONa

CH3

CCCHHH下列说（AA、次卤酸新鲜制备后立即使用B应醇醚C酸)为卤化剂的反应符合反马氏规,端D、最酯次体下列方（A.

RCOCl3SOClRCOOHRCOCl+SO+2C.

COOH

COOCH25CHOH,HSO2524NH

NH文案大全

实用文档D.

BrBr

/324

2

BrBrN-溴（A、NSBBNBSDNCS三．补充下列应方程式（40分）文案大全

o实用文档o-BuOCl/EtOH

ClEtOO

-55~0℃

EtOO

OEt

CH(CHCHCH=CHCH222

NBS/(PhCO)2/△,

CH(CHCHCH=CHCH22Br

CH=CHCHCH22

Br

2

BrCHCHBrCHCCH22-CH--OH

X

X

BrCCH

3

Br/Li/BrAOAC/25C

CH3文案大全

o实用文档oPhCH

2

225C,35min

Br2OHC

COCl

ClN2

COOAg

Br/CCl24

NO

2

Br文案大全

实用文档1molBr2OH25CBr2molBr2

H

Br题)α-卤代在酸催化下一般只能进行一到-多卤代产物。基-CH

C

rapid

H

COH

-HslowX

X

COH

-HXrapid

CX

O

-HO

O

X

O

-Xrapid

X

O文案大全

2实用文档2α--进一步卤化反应相对比较困难下-位吸电子基有于α-题)设计合HO2ClONNO2Cl

ClONaOHOHNO2

NO2

NO2

NH2Cl

Cl

Cl

ClON2

NO2

ON2

NO2SOH3

SOH3文案大全

332实用文档332综合试题一择题题，每题分共30分卤烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是（D）A<RFRBr＜RIBRFRBrRI<RClC>RClRBrRIDRF<RCl<RBr<RI化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子，在下列各有机物中，常用的被烃化物有D）(1)醇(2)(3)胺类活性亚甲基(5)芳烃A(1)(2)(5)C(1)(2)(3)(4)D(1)(2)(3)(4)(5)可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是C

CH32

B.TsOCH

C.

D.COOH.以四种亚甲基化合物活性顺序正确的是B）a

HC2

COOEtCOOEt

b

HC2

COOEtCOOEtCNc2CdH2CCNEtCN下列关环氧乙烷烃化剂的乙基化反的说法中正确的是（C）A酸催化双分子亲取代B碱催化为单子亲核取C催化取代反应发生在取代较多的碳原子上D碱催化，取代反应发生在取代较多的碳原子上

下列关于活亚甲基化物引入烃的次序的法，正确是（A）（果引两个伯烃先引入的基2果引两个伯烃先引入的基团（）如果引入一个伯烃基和个仲烃基应先引入烃基（4如果引入个伯烃基一个仲烃，应先引入仲烃基A（1）B（4）

（）D（2）卤烃与环六甲基四胺反应的季铵盐，然后水解得到伯胺，此反应成为B）AWilliamson反B反C反D反下各物质都属于相转移催化剂的一项是（C）a二六环b三基苄基溴化铵c醚甲苯环多胺类fNBSABbdfbceDNH3与下列哪种有机物反应最易进行BCH3A

O

C

CH3CHCH23

B

HCC3CH3

Br

C

CH3HCCH

Br

DHC

HCBr下列有关说法，正确的是（A）（）乌尔曼应合成不称二苯胺（）傅科烃化反应是负离子对环的亲核攻文案大全

3实用文档3（）常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂，活性顺序是（）最常用烃化剂为代烃和硫酯类A

（3）

（4）

C（）

D３）二成下列反应（题每空，共分）3+

CHCl32

AlCl

3

3

CHINaOH

NH2

CHOH2加热

NHCH2CHCl2(CH)N6

HOH5

CHNH2ClN

ClN

PhBr/KCO/PhNO23

2

HN△文案大全

3CH实用文档3CHCHCN

CN+)Br

85~90℃4h

NK

Cl/DMF3

(

)

HClO2

NH32

+

(

)

)/24

(

)

PhCH

O

2

+

HSO24CH3

PhCHOH

2PhCHOMe2Cl

EtN(CH)CHCH233NHClN

OCH3+Et)CHNH2322

PhOH110℃,4h

ClN

OCHONCOCHBr22

)N/CH64651

CHOH,HCl,1h

ONCOCHNHCl223

)文案大全

2HH实用文档2HHCHNHCH2

3

HCCCHCl2

CH3CHNCHCCH22CNBrCH

Br

CHCN

H/无水A663NO

2

Cl

CHOH25

NO

2

OCH25ClCHNHCl23三理题（2题共12分

在酸催下，环氧烷为烃化的反应的理属于单子亲核取，试写出过程。酸催化反:

CH3

δ+C2CH3

HC

CH2

H

CH3

HC

CH2

O+HO

OH

CH3

HC

δ+CH2δ+HCH3

δ+C2O+H

CH3

HCH

CH2

-H

CH3

CH

CH2写出其过程

活性亚甲基－烃基化应属于Ｓ２机理乙乙酸乙酯１－溴丁反应为例文案大全

2--2实用文档2--2CH3

CCH2

COCHn-BuBr

CHONa2

CH3

C

COCH2Bu-

OH

CH3

C

CH

C

H

CH3

CCH2

Bu-Bu-n四成题（题，共22分CH

以

F

乙酰乙酸乙酯为原料合成非体炎药林酸中体4氟苯基）——甲基丙酸。

2

+)3252

ONa/OH33Reflux,30min

3COOC25COOC25Reflux,

3COOH

3

COOH

135℃,

COOH

3-(4-氟苯-2-甲以1,4二溴戊烷为原料，利用Gabriel反合成抗疟药伯胺喹文案大全

实用文档O

ONH

+Br(CH)

NaCO145~150℃,2h

CHCH(CH

)

NO

Br

Br

OO甲基-基喹啉CO145~1508h

CHCH(CHNH

)N

NO

NHNH/EtOH△,MeOCHCH(CHNH

)NH

HNNH

O

30%NaOHTol

CHCH(CHNH

)NH

N

NMeOMeO还反一选题1.以哪物的原性高B）酯B.卤C.酸D.羧酸

抗疟药胺喹

2.原应

℃,10h

———（A）D.HOCH2）4CHOO3.列原能

COH

还成CHOH是）2A

4

B

4

C

4

DKBH

44.下列应确是B文案大全

实用文档2

22

HCl/Tol

2ACN

CHNH2B

KBH/PdCl/MeOH

NH/AlCl4C

CHOHClNaBH/AlCl4D

)32

2下反完正的（A）AONOCCH23

、文案大全

2实用文档2B

、O

OHNO

C

EtOH

NO

CH3

C、HNO

2

CH2D、6、列同能氢反难顺正的（）O

RXRH

R'C

R'C

C

A、；B、C、；；下项，合

2

CH

的和件反的物（C在粉中的应物（A文案大全

33实用文档33

2

ABCD列质适于原是(C)OCCHA.CHH5B.CHO

C.

O

D.

C3.下列物质不适用黄龙的B)OCA.

C3

B.O

OC.

N

C

CH

D.

O

CHCCH23文案大全

实用文档CHCHBrich还法原CH3A.CH

B.

得的物（A）C.D.

10.用0.25molNaAlH4还原CH3CH2COOC2H5到是C）A.CH3CH2CH2OC2H5B.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2CH2C2H5二填题、、

碱性(性)）N,N-二取代酰胺胺cN-

(2)、

芳

a>b-取代环己酮还原时，若取代基的体积增顺（、下a、（CHBH3222

文案大全

实用文档、羧酸被/THF还原得到的最终产物为醇（3二完下反。2(要物)LiAlH2(OC2H5)2ClCON(CH)

ClO

O0.25MNaBH/EtOHO

OCHCH=CHCHO

0.25MNaBH

CHCH=CHCHOH2文案大全

实用文档COCOClCO

喹啉-硫84%

O

2

CCH

3

i-PrOH

2

CHCH

3C3

23℃O

Ph

C

Zn-Hg/HCl2

CHCOOH2

NO

2

O

N(CH)32

BH/2

NO2

)210.

ONOHH

BH/(CHOCHCH)O263222℃

ONNH2三以定料成标物文案大全

实用文档COOH

OCOOH

Δ

SOCl

C

H/AlClNCC

LiAlH/THF22由文案大全

实用文档OHO

N

ONHNOH2O

O

ClCHCHCN2

NCHCH22NCHCHCH222RaneyNiF氟苯桂嗪中间体答：

4

3

C

2

FCOCl

2

COFC

加氢还原

OHFH

F文案大全

实用文档CHCH

写由

制

2

的应径COCH23

23CHCHCOCl/AlClCHCHCH2

Zn-Hg/HClNO2NO2酰化反应考试题一．选择题（本题共有六小题，每小题分，共）1

.

氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（

羧

B.酸酐

C.醇

D.胺2

．酰化剂的烃基中有芳基取代,

可以发生分子内的酰化得环其应难易与形成环的大3

小有关，下列排列顺序正确的是（A．六元>七元环>元环B．元>元环七元环C．五元环>七元环>元环D．元>六元环五环醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂，下列不属于羧酸酯的是羧硫酸酯B.酸吡啶酯C.羧三硝基苯

羧酸异丙烯酯文案大全

在222232实用文档在2222324

．

HOCHOH

和乙酸酐的反应中，以三氟硼催化剂，反应产是

OH

HOCHAcC.

AcO

CHOAc

三者都有5

.

NH2

OOH

CHO33

(

OOCOCH

OCOCH

OCH

OHA.6.下列物质最易发生酰化反应的是C＿。

C.

D.A、RCOORBRCORC、RCOXD、(RCO)O2二填题（本题共有六小题，每小题分，18分）1.2.3.

醇的酰化一般规律是＿醇易于反应，＿醇次之，＿醇最难酰化。（伯，，叔）氧原子上的酰化反应又称＿＿。（酯反应）扑热息痛的合成，乙酰基化反应。NO

2

O2H

OH

2

OH

2

(CHCO)OOHNHCOCH

34.

?

3(CHCO)O3COOH

COOH酸体

CH3文案大全

2实用文档25.

完成下列方程式6.

完成下面反应所用试剂是（NH2OCCl

?

Cl

）Cl2OC三完下列方程式本题共六个小题,每小题424分)1.2.

CH3ClOCCH3OH+PhCOCl

+

HSO24

CHClCHOCOPh3.

OCH3+2

NH

Na

COCH34.

CHCOOH+CCHOCOCl652NH2:

HO2pH8~9,?

CHCOOHC265苄林体文案大全

3实用文档35.

,CuCl

6.ClCHCOCl3AlCl3

COCH3

Cl2Feor3

COCH3四．写出下列反应机理（本题共两个小题，每题10，共）1.完成反应式并简述机理：原理：答案：2请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理（通式HOR'答：

R

OR'

文案大全

2

C

1．实用文档1．五．完成下列合成反应（本题共两个小题，每小题10，共20分以甲苯为起始原料合成

-氰基-α-苯基乙酸乙酯（其他无机原料任选，有机原料不大于个碳）：CH

3参考答案：

Ph

HCNC2.

以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：

NH

OOH

COOH

OCOCHCOOH

SOCl

OCOCHCOClHONH

(CHCO)2

HONHCOCH

第章

氧反试一、填空题、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂，它的化学式是（）文案大全

33223实用文档33223(NH))42、铬酸是一种重要的氧化试剂，浓溶液中铬酸主要以（）形式存在，稀溶液中以（）为主，铬酸的酸酐是（重铬酸根

铬酸

三氧化铬、1,2-二醇用（）氧化可得顺式邻二醇，1,3-二醇用（）氧化可得-酮醇.过碘酸

碳酸银.补反应

HCH

C

HCH

SeO

（）此应循MnO选择性氧化的2哪一规则（）HOHC2HC3

HCHCHCH223

首先氧化双键取代基较多边烯丙位烃基，且总是以E-烯丙基醇或醛为主。二、选择题OH、下列哪种物质不可使

氧化成

()铬酸

高酸钾

C.

二氧化锰

硝、已知反应产物有，HCOH反物与HIO的用量之比为：2的系，则反应物24文案大全

12实用文档12的分子式可能为（）A:B:D:CHOHHCOH

O

RCHOHCO

RCORCHOH1

O

RCHOH1

R

CHOH、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是（）A.V25

B.CrO32

C.SeO

2

D.KMnO4、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为（）Br

CH

3①②③④①②③④、下列能将

④①②CHCH23

C.②④③①①③④②氧化成酯的是（A．KMnO/NaOHB.PbO434C.CAN/HNO3

2、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序（）A.叔仲>B.伯>仲>C.>>仲

D.仲伯>HOHC2

CHOH

、反应

回流

的物（）A．

HOHC2

CH2

OHC

CHCHOH22C.A和B文案大全

33实用文档33、A

BC

COOHCOOH

DCAACB三、完成下列反应方程式、CH

3CAN高温

CH

3

CAN50~60

C（1＿＿＿＿

＿＿＿CH

COOH

、文案大全

2222实用文档2222CHCHCHCH2

SeO

CHCHCHCH32

CH

2HO

OHMnOCl、

HO

r,t

(

)OHHOOC、

COH33

NO

2

(

)文案大全

233实用文档233CN、

2

Zn/H2

OHCHO、

PhCOH

（

）Ph

OO

OMe、OPh

MeCOHNO

2

（

）文案大全

2实用文档2OPh

ONOCAN/HNO

＿＿＿＿

三、综合题用不超过碳的有机物合成+（提示：）

O

。文案大全

实用文档O

OO

O

催化

OO

HO/NaOH

O

COOHO

O

COOHCHOH/H

O

COOCH3COOCH3

O(CHCOO)

OHCOHC

O

COOCH3COOCH3COOHCHO

O、以

为原料合成

CH25CHO

N

CHO

Ag

COOHCH25

CH25SOClNH

3

CONH2

H3

O

COOHCH25第章重反试

CH25组长：婷组成员蔡，艳，凉星，乾，曾，莘莘，龙黄涛金巧，传，李雪，娜一、填空题（每空分共30分、按反应机理重排反应可分_________、。亲核重排，亲电重排、自由基重排取代基不相同般重排反应中何种取代基迁移取决___________和。文案大全

3实用文档3取代基迁移能力的大小，碳正离子的稳定性、.重可以制备多一个碳的羧酸重可以制备少一个的酸___________①重，Arndt-Eistert重③重，④Hofmann排②，④、霍夫曼重排反应时，当酰胺的碳手性，重排后构________(，变、叶立德指的是一类_原子上______电荷的中性分子。相邻，相反、写出重的催化剂，质子______非质子空两个以上即可）子酸H+,H2SO4HCl,H3PO4非子酸SOCl2,TsCl,AlCl3、醛肟酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时，一般处于肟羟____位的基因易于迁反、电化学诱导Hofmann重是近期的新方法，其特点是__________件下，在不同_组成的新溶剂系统中反应，顺利得到重排产物。中性温和醇二、选择题（每题分共10分、(CH)C-CHCl33

)

(CH)C-CH+AgCl332O

+

3

3

NaOH

CH=CHC

3Cl

CCOH

COOC

2

H

5O以上四个方程式分别属于（）AAwangner_meerwein,banger_villiger,beckman,FavorskiiBwangner_meerwein,beckman,banger_villiger,FavorskiiCbeckmanbanger_villigerwangner_meerwein,Dbanger_villigerbeckmanwangner_meerwein、在重排反应中酸催化剂的作用为（）C防异构化活与相连的碳上的迁移集团，利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去团，利于-氧键断裂加重文案大全

3-----+实用文档3-----+、反应中

先加热后水解的终产物（A.RCHOB.NH2RCHOD.RNHCHOWangner-Meerwein重是醇或卤代烃)在酸催化下生成碳正离子而发生的重排则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团（A

RC3

2

3

⑦3

A①④⑧②③⑤⑦⑥B①④⑧⑤⑦⑥②③C②③⑤⑥⑦①④D②⑤⑦⑥①④⑧、频那醇重排中，下列基团的迁移能力排列正确的是（①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环⑤含邻位推电子取代基的芳环A①②>④>⑤B①>>,⑤④C①>>,④>⑤D①>>⑤>④三、写出下列反应产物（每题3分共30分Ag、

C33

33OOHOHSnCl/

、H3

CH22

、

HC3文案大全

2HC实用文档2HC

NaOCl,NaOH

、

、

2OOHO

Cl、

NaOH,HOΔHC3