【高中化学】胺 酰胺 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第四节羧酸羧酸衍生物第3课时胺酰胺

常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女生都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，它是美白护肤品最常用的添加剂。化学与生活酰胺基→酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺→烟酰胺的结构简式如图

。NH2官能团的名称为氨基(-NH2)-NH2甲胺（CH3-NH2）一、胺1.胺的结构→烃基取代

中的

而形成的化合物叫做胺(R—NH2)氨分子氢原子→或烃分子中的

原子被

所替代得到的化合物。氢氨基苯胺实例：被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')R-NHR´R-NR´R´´（CH3)2NH（CH3)3N-NH(CH3)N-甲基苯胺二甲胺三甲胺2.胺的分类：

①按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺

和

芳香胺②按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺一、胺叔胺仲胺R1—N—R3—R2—R4+季铵离子①低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似，

高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。②胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，

随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。③芳香胺的毒性很大，能致癌。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。一、胺3.胺的物理性质(了解)(3)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。NH3＋HCl＝NH4Cl2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4实质：NH3＋H＋＝NH4＋本质→那么胺是否也具有碱性呢？＋H＋NHHHNHHHH[]＋氨基的氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合。NH3的性质一、胺4.胺的化学性质碱性气体因此胺也具有碱性，胺的官能团为氨基(-NH2)，氮原子上也有一对孤对电子可与强酸反应生成有机铵盐→胺类化合物具有碱性,可与强酸反应生成有机铵盐.CH3-NH2＋HCl(CH3)2NH＋HCl(CH3)3N＋HCl(苯胺盐酸盐)注意：“氨”“铵”“胺”的区别氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。一、胺4.胺的化学性质如,苯胺与盐酸反应的化学方程式＋HCl迁移练习：完成下列反应CH3-NH3Cl(CH3)2NH2Cl(CH3)3NHCl1.定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。R-C-NH2O2.酰胺结构一般表示为：酰基酰胺基二、酰胺被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')R-C-NHR´OR-C-NR´R´´O注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键…C＝OH—NH—C—R1C＝OH—NH—C—R2C＝OH—NH—C—R3C＝OH—NH—C—R4…蛋白质的一级结构→肽键是单指氨基酸脱水缩合而成，-C-NH-=O→酰胺键包括肽键但不等同也肽键，酰胺键所指范围比肽键的大乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2“酰基名称+某胺”二、酰胺3.酰胺的命名→酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑二、酰胺4.酰胺的化学性质→如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。——水解反应H-OHR-C-NH2O=+R-C-OHO=+NH3反应机理：①与HCl溶液反应：②与NaOH溶液反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4ClCH3与盐酸和氢氧化钠溶液的反应方程式？练：写出二、酰胺5.酰胺的用途P79＋

H-OH【思考与讨论1】尿素的水解产物是什么？催化剂△×CO2＋H2OCO2＋2NH32H2CO3＋2NH3NH2-C-NH2O=＋

H-OH催化剂△NH2-C-NH2O=【思考与讨论2】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。为什么最好用洗发水进行清洗？洗发水一般为弱酸性，pH约5～61.甲胺(CH3-NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有-NH2，二者互为同系物吗？因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。【思考与讨论3】提示：不是。1.烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？2.烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成

和铵盐。3.烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？提示：酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气。提示：酰基（

）和酰胺基（

）。已知：烟酰胺的结构简式如图NH2【思考与讨论4】氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素结构特点化学性质用途三角锥形N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2

含有酰胺基RCONH2含有NH4+具有碱性，与酸反应生成铵盐具有碱性，与酸反应生成盐受热易分解，与碱共热产生NH3制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和炸药归纳小结水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3氨、胺、酰胺和铵盐的比较课堂小结1．下列说法不正确的是(

)A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物

B．胺和酰胺都含有C、N、H元素C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物

D．酰胺中一定含酰基A当堂检测2.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2当堂检测C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为D．三聚氰胺()具有碱性胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团B当堂检测3.2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥D丙烯酰胺的同分异构体，可书写其中的几种：H2N-CH=CH-CHO、CH≡C-CH2-O-NH2、CH≡C-O-CH2-NH2、CH3-C≡C-O-NH2、CH2=CH-CH2-NO、等等，不止四种当堂检测4.已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是A．存在官能团酰胺键B．分子中所有碳原子不可能共平面C．一氯代物有10种D．酸性条件下完全水解能得到3种有机物C12种A．分子式为C12H14NO4B．该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应C．分子可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应D．1mol该分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH当堂检测5.某有机物是合成