第一讲官能团和有机化合物的关系

第一讲官能团有机物性质的关系一自测1酚酯MMF)器官移植中抑制细胞增殖最常的药物列于的法正确的是()AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应消去反应．能6mol氢发加成反应D1molMMF与含溶完全反应解析：选项A中于分子中除OH外其它均为憎水基，所以它不溶于；选项B可以发生取代反应但不会发生消去反应；选项中C4个，＝有个，但COO

的＝O不发生加成反应，所以只能与molH发生加成反应；选项2D中含有一个酚羟基，时含有可以水解的酯的结构，所以可以3molNaOH溶液完全反应。案D2．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是3．下列分子中，所有子都处在同一平面的是A环已烯B．炔．烷．苯二基梳1、各类有机物的结构和性质：（填空）类别

通式

官能团

官能团

代表物

主要化学性质名称烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物卤代烃醇酚

Hn1/7

〔O〕羧酸酯氨基酸蛋白质2、官能团与有机物性质的关系：官能团

化学性质－＝－

（）成反应：（与H、X、HX、H等222CH＝CH＋Br→(乙使溴水褪)2CH＝CH+催化剂2△CH＝CH+O222

催化剂△（）化反应：能燃烧、使酸KMnO褪色4（）聚反应：an＝

催化剂d

△－≡－

（）成反应：（与、、、O）如：乙炔使溴褪色CH→；CHBr=CHBr+Br22CH2（）化反应：能烧使酸K褪4

催化剂△醇－OH

（）活泼金属Al之前）的应：2R→（）代反应①与HX：ROH＋

△②分子间脱水2ROH

浓H1400C（）化反应：①燃烧C→火焰）22②催化氧化：2CHOH+22

催剂△浓H（4）消去反应：HOH251700C（）化反应：H＋CHCOOH23注意：醇氧化规

浓H△①－OH→R－CHOOH连碳上连两个烃基，氧得酮③－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完氧化）但可燃烧。酚－OH（1弱酸性：①与活泼金属反应H2/7

2

醇2△2233224醇2△22332243②与NaOH：（2）取代反应：

→（酸性：H酚OH）2+→2官能团－－

（）FeCl的色反应：苯溶液FeCl显色。33化学性质（）代反应：HX＋→2（）去反应：HX＋NaOH2△（）成反应：R－CHO＋H制得醇）催化剂（）化反应：①能燃烧催化剂②催化氧化：2R－CHO＋2酸③被新u(OH)氧化：+2

△④银氨溶液氧化CHCHO+2Ag(NH)332

△－COOH

（）酸性：（酸性－COOH＞CO＞－HCO）RCOOH具酸通性（）酯化反：R－＋

催剂加－－C

水解反应：R

COOR＋H

无机酸，＋→三、特别注意有机物性质的比：画√示可以发生反应）试剂

NaNaOHNaCO

NaHCO

Br（Br）

KMnO/H

+烷烃烯烃炔烃

×（√）√√×（√）

×√√×CH

×（√）

√R—R—OHOHR—CHO

×√√×

√×√×

××生成CO）2×

××××

×√√

×√√√3/7

R—COOHRCOOR’

√×

√√

√×

√×

××

××四考例考：甲烷乙、炔、的间结推机的空结1．①丙烯②氯乙烯苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（B）A①②B．③C③④D②④【解析】分子内有原子均在同一平面的有机物乙烯、乙炔、苯，和直接相连的原子也在同一平上，所以氯乙烯的所有原子也同一平面上，选B。【规律与方法】考：察有物能和性的系例、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO－CHCH=CH，下列叙述中不正确的()22A胡酚最多可与发生反应2B胡酚最多可与溴发反应．胡酚可与甲醛发生反应，生聚合物D．胡椒酚水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析：该质的结构中含有苯环和＝，所以可以和的H发加2成反应；酚类物发生的取代反应的位置在OH的、位，加上一个＝C，所以反应的Br为；甲醛与苯酚在一定条件下可以生成缩合物；物质的碳2原子个数比苯酚OH的位的基团为憎水基以水中的溶解度比苯酚小。答案B。【规律与方法】理综化学部分，可能出一道选题，直接分析有机物的官能团判断化学性质，或用化学性质直接解题，题目难不大，但也应该重视。本专题的识是有机化学的核心主要用于有机推断上。五练巩1、下列分子中，所有子不可能共处在同一平面上的是）AHBCNHDCH2232、研究发现，烯烃在适催化剂作用下可双键断裂、端基团重新组合为新的烯烃。若CH)CHCH与CH=CHCHCH的合物发生该类反应生成的烯烃中共2332平面的碳原子数能为（C）A、、4B、3、54、D5、、3．2008年京奥运会的“祥云”火炬所用燃的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的(A分子中碳原子不在一条直线上．照下能够发生取代反应．比烷更易液化D．石油分馏的种产4．酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下图，下列有关叙述不正确是（）4/7

．．．．A质的分子式B质能与金属能使石蕊试液变

为CHO8钠反应，能发生镜反应，还．该质为芳香族化合物D1mol该与NaOH溶反应，多消耗3mol5．下列叙述正确的是B）A汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B乙醇可以被氧化为乙酸，二者能发生酯化反应．甲、乙烯和苯在工业上都可过石油分馏得到D．含个碳原子的有机物每个分子中最多科形成4个—单键6．下列说法错误的（）A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比CH、的点和熔点高264．乙和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应解析：皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条下的水解反应，而酯化反应是有酸或无机酸与醇发生反应，所以皂化反应为酯的水反应的一部分。答案D7．食品香精菠萝酯的产路线（反应条件略去）如下下列叙述错误的D）A步骤⑴产物中残留的苯酚可用FeCl溶检验3B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO溶发反应4．苯乙酸和菠萝酯均可与溶发生反应D．步骤⑵物中残留的烯丙醇可用溴水检验8．下列三种有机物是些药物中的有效成分：对羟基桂皮酸

布洛芬阿司匹林以下说法正确的（C）A三种有机物都能与浓溴水发生反应B三种有机物苯环上的氢原子若被原子取代，其一氯代物都只2种．将物质的量的三种物质加入氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢化钠最多D．使用溶和稀硫酸不能鉴出这三种有机物39.一草酸二酯将于年京奥运会开幕式渲染会场氛用HO氧CPPO产生能量，该能被传递给荧光物质后便发出荧CPPO结构式为：5/7

下列有关说法不确的是（D）．它属于芳香族化合物．它的分子式为H。26248．它难溶于水．1mol这种物质最可以跟4molNaOH反10．已知绿茶中含有EGCG，该物具有抗癌作用的构简式如图2所，有关说法不正确的是A）A1molEGCG最可与含10molNaOH的溶液反应B1molEGCG多可与含6molBr的溴水反应2．EGCG在气中易被氧化D1molEGCG最多可与9molH发加成反应211．、下图是某药物中间体的结构示意图：观察上面的结构与立体模型，通过对比指出结式中的表；该药物中体分子的分子式为。Ⅱ已：

有机物A是种痛解热药品其构简式为：（）、的关是（填序号a．同种物质b互为同系物c．互同分异构体（）出反应②的化学方程式，注反应类型：6/7

3（3）—CH—＋NaHCOHOCHCH—COONa＋CO↑＋OOO（）1molA在氢氧3（3）—CH—＋NaHCOHOCHCH—COONa＋CO↑＋OOO（）与FeCl溶发生显色反应，且属于酯类的C的同分构体有多种，写其中一种的结构简式。11答．Ⅰ、基CHⅡ）b93（）；去反应（3）512．有机物A和B的相对分子质量都小于，完全燃烧时只生成O和HOB燃烧时2消耗的氧气与生的二氧化碳的物质的量相等B中、氢元总的质量分数为。B不发生银镜反应溶液反应放CO1molA水生成1mol苯酸和1mol3B。A溶液具有酸性，遇溶不显色。3（1）A与B对分子质量之差为_____________；B分子中应有个原子。（2）A的构简式__________