如何解答有机合成物北大附中奥化教程

学科：奥化教学内容：如何解答有机合成物【内容综述】全世界每年新合成的有机物的数量是很庞大的。这些新合成的有机物在各个方面为人类作出贡献。有机合成是非常有意义的工作。如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。【要点讲解】1．瞄准目标产物，从原料出发合成目标产品。[例1]：已知：①卤代烃在一定条件下能水解，如（R为烃基，X表示卤原子）②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A：_________________________由A制B：___________________________由B制C：___________________________（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式[分析]这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。根据条件不能分析A应为，B生成C的变化经点是生成，C生成扑热息痛的变化点是生成－NHCOCH3。这时将A与目标产物对比，不难得出A→B的变化点为－Cl生成－OH。[答案]2．逆推法解符号有机合成题例2：写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。[分析]生成目标产物的最后一步是乙二酸，乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。乙二醇比原料分子中少了二个碳原子，因此必须将原料进行减碳反应达到分子内只含2个碳原子的要求。因此合成路线：[例3]：试以方程式表示以乙烯为原料（并选用其他无机试剂）合成下述化合物的过程[分析]对该分子的结构分析，它是一个由两分子乙醛和一分子李戊四醇生成的缩醛。因此将其倒推至起始原料的过程为：[答案]【能力训练】★1．反应在有机合成上叫伍尔兹反应，现将的混合物跟金属钠反应，则反应式为：__________________。★★2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁这种产物叫做“GnignandReagenl”（格林试剂）。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃。Y=－OH，－OR，－X（卤原子），等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成化学方程式。★★3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。★4．有机化合物中的烯键可以跟臭氧反应后再在锌粉存在的条件下发生水解反应，即可将原来的烯键断裂，断裂烯键的碳原子各结合一个氧原子形成羰基，这就是烯键的臭氧分解。例如：（１）amol某烃（该分子中无－Ｃ≡Ｃ－和结构）发生臭氧分解后，测得有机物中含羰基（）bmol，则a和b的代数关系是_________或_________。（2）试写出以环戊醇和乙醇为原料合成戊二酸二乙醋的各步方程式___________________。（3）分子式为的烃A，经臭氧分解后得到等质量的两种有机产物，其结构简式分别为HCHO和。又知A经催化加氢得到产物B，其分子式为C10H20，结构分析表明B中含有六元碳环，则A的结构简式为_____________。★5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子（α－H），α－H具有一定的化学活泼性，如（R，R′可为烃基或H原子），又如（前后二者皆无α－H），甲醛是还原性最强的醛，请完成（1）以为必需试剂制备时，另一种有机试剂M是__________（填化学式），有关化学反应方程式为①___________________________②___________________________（2）为了更好地合成，所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因______________________________________。★★6．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林：请按要求回答：（1）填出流程中方框内物质的结构简式：________________________________；（2）写出变化中①和⑥的方程式（注明反应条件）；（3）变化过程中的②属于_______反应，⑦属于_________反应；（4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________；（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。其反应的化学方程式是________________________。参考答案【