有机探索之反应规律 课件

有机探索之反应规律安徽省六安第一中学

朱贞贞如何认识陌生有机化合物的性质？据《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目如下：1揭秘有机化合物性质与共价键类型的关系2揭秘有机化合物性质与共价键极性的关系3探究影响化学键极性的因素目录Contents结构决定性质4建立有机化合物性质认识模型有机探索之反应规律sp3sp3sp3sp3109°28’活动一：碳原子“脱单”之旅1单个碳原子如何自处？sp3——s“头碰头”2各失一个氢原子如何自救？sp3——sp3“头碰头”σ键σ键3再各失一个氢原子呢？sp2——sp2“头碰头”σ键？视频播放：乙烷、乙烯分子的形成过程化学键的类型成键方式是否独立存在重叠程度强弱任务一、揭秘有机化合物性质与共价键类型的关系化学键的类型成键方式是否独立存在重叠程度强弱σ键头碰头π键结论：肩并肩是否1、单键为

;双键为

，σ键1个σ键1个π键三键为

。视频播放：乙炔分子的形成过程一、揭秘有机化合物性质与共价键类型的关系CH2=CH2+Cl2

CH2—CH2CH3CH2—H

+Cl2

CH3CH2ClhvClCl化学键的类型成键方式是否独立存在重叠程度强弱σ键头碰头π键结论：肩并肩较大较小较强较弱是否1、单键为

，双键为

，σ键1个σ键1个π键三键为

。1个σ键2个π键2、一般情况下

更易断裂，发生

反应

。加成、氧化等化学键键能（kJ/mol）碳碳单键347.7碳碳双键615碳碳三键812π键任务二、揭秘有机化合物性质与共价键极性的关系活动二：乙醇分子中的变与不变1偶遇钠单质断裂O—H键极性键2与溴化氢溶液亲密接触断裂C—O键极性键结论：

1、

在反应中容易断裂极性键原子HCBrO电负性2.12.52.83.5

2、一般，共价键极性越

越易断裂强实验1-1比较乙醇与钠、水与钠反应的区别与联系活动三探讨乙醇与钠、水与钠反应的区别与联系任务三、探究影响化学键反应活性的影响因素C—C—OHHHHHH—H—OH—缓慢较为剧烈醇羟基极性减小共价键的极性受邻近基团的影响C—C—OHHHOH—较为剧烈羧酸羟基极性增大烷基具有推电子效应羰基具有吸电子效应诱导效应资料卡片特点诱导效应随距离的增加而减弱

由于有机化合物分子中的原子或基团的极性不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应。原子电负性越大/基团的不饱和性越大/基团正电性越强，其吸电子效应越强判断下面几种酸的酸性强弱，并解释原因。名称结构简式甲酸HCOOH乙酸CH3COOH丙酸CH3CH2COOH烷基是推电子基烷基越长，推电子效应越大pKa3.754.764.88注：pKa=-lgKa甲酸>乙酸>丙酸试一试名称结构简式乙酸CH3COOH一氯乙酸CH2ClCOOH二氯乙酸CHCl2COOH三氯乙酸CCl3COOH三氟乙酸CF3COOH卤素原子是吸电子基,数目越多、电负性越强，吸电子效应越大pKa4.762.861.290.650.23试一试2011年，瑞士邮政发行了一枚“国际化学年”邮票，主题为Vc的结构式。Vc因为能治疗坏血病，故又称抗坏血酸。这说明Vc具有酸性，在水溶液中能够电离出H+。请同学们根据中的Vc球棍模型结构式分析Vc中有8个H原子，何处能电离？④⑤②③①

活动四：拼插CH3CH2OH分子的球棍模型，分析其可能具有的

活性位点，并尝试列举相关的反应有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是化学反应的活性位点。

较强的极性键与钠、酯化反应等极性键、相互影响催化氧化极性键、相互影响实验室制备乙烯任务四、建立有机化合物性质认识模型较强极性键与HBr(aq)反应等

σ键、几乎无极性较强的稳定性课堂小结化学键官能团极性相互影响代表物质相互影响键类二维类型15423