选修5有机化学基础烃的衍生物

第2讲烃卤代烃五、卤代烃1.概念:卤代烃是烃分子里的氢原子被

取代后生成的化合物。通式可表示为:R—X。官能团是

。卤素原子卤素原子2.物理性质CH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBr一个不饱和键5.卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。自主整理

1.一种特殊化学键:苯环中碳原子之间是一种介于单键和双键之间的独特的键。2.两种双重性——“苯的同系物”兼具苯和烷烃性质,“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。4.四种烃——烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃,不包含烃的衍生物卤代烃。5.卤代烃反应规律——“无醇成醇,有醇成烯”。典型例题B

【误区警示】

烃的性质常见错误①认为可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有少量乙烯,高锰酸钾会氧化乙烯生成二氧化碳,会引入新的杂质。②认为苯与溴水能发生取代反应。③认为甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸是甲基对苯环的影响所致,实际是苯环对甲基的影响。④认为苯不能被酸性KMnO4溶液所氧化,故其不能发生氧化反应,实际上其可以发生氧化反应(燃烧)。变式训练A考点剖析卤代烃的水解和消去反应考点二1.卤代烃水解反应和消去反应比较2.卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。【特别提示】书写化学方程式时注意卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,容易因混淆条件和漏写生成物而出错。课堂演练试身手强素能基础题组1.(2014·湖北八校联考)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;苯的硝化反应B.乙烷和氯气制氯乙烷;乙烯与氯化氢反应制氯乙烷C.葡萄糖与新制氢氧化铜共热;蔗糖与稀硫酸共热D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷A2.(2015·河北邢台质检)下列有机反应在酸、碱性条件下都能进行的是()A.银镜反应 B.乙醇脱水C.油脂水解 D.溴乙烷水解CCD高考题组D1.(2013年新课标全国理综Ⅱ)下列叙述中错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯3.(2013年海南化学)下列鉴别方法不可行的是()A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷D4.(2013年北京理综)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()B乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液第3讲醇酚基础梳理抓主干固双基知识梳理一、醇1.概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇,饱和一元醇的组成通式为

。CnH2n+1OH(n≥1)2.分类3.醇类物理性质的变化规律4.醇的代表物(乙醇)的化学性质见附表【练一练】下列反应属于消去反应的是()A.乙醇与浓H2SO4加热到170℃B.乙醇与浓H2SO4加热到140℃C.乙醇与氧气反应生成乙醛D.乙醇与金属钠反应A二、苯酚1.组成与结构3.化学性质自主整理1.掌握苯酚的两个特征反应(1)与浓溴水反应。(2)显色反应(FeCl3溶液)。考点突破解疑难提知能醇的催化氧化规律和消去反应规律考点一典例引领答案:(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×归纳总结1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

【特别提示】(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看连羟基的碳原子的邻位结合有氢原子的碳原子种数。考点剖析羟基活泼性比较及醇、酚的同分异构体考点二1.羟基氢活泼性比较典型例题A变式训练C课堂演练试身手强素能基础题组CC高考题组CB第4讲醛羧酸酯基础梳理抓主干固双基知识梳理一、醛的结构与性质1.概念由烃基(或氢原子)与

碳原子相连而构成的化合物。醛基2.分子结构分子式结构简式官能团甲醛CH2O_____—CHO乙醛C2H4OCH3CHOHCHO3.物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性气味易溶于水乙醛无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶【练一练1】

有两种有机化合物A和B,分子式分别为C2H6O和C2H4O,已知:①B氧化得C,还原得A;②A能脱水生成烯烃F;③F能跟溴水反应得D;④D与氢氧化钠水溶液反应,得到溶于水的产物E。(1)写出A和B的结构简式:

、

。

(2)写出上述①各反应的化学方程式:

、

。

答案:(1)CH3CH2OHCH3CHO二、羧酸的结构与性质1.概念由

(或氢原子)与

相连而组成的有机化合物,官能团

。烃基羧基—COOH2.分类3.羧酸的代表物——乙酸(1)组成、结构、俗名(2)物理性质(3)化学性质【练一练2】

下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()①金属钠②溴水③碳酸钠溶液④紫色石蕊试液A.①② B.②③ C.③④ D.②④CCnH2nO2

2.性质(1)物理性质:一般酯的密度比水的

,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,

是具有芳香气味的液体。小低级酯【断一断】

(1)通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯。()(2)乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液洗涤,分液。()(3)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()(4)乙酸、乙酸乙酯中存在碳氧双键都可以与氢气发生加成反应。()答案:(1)√(2)√(3)×(4)×自主整理2.会判断两个反应类型:(1)氧化反应,(2)还原反应。3.理解三个实验的操作步骤和注意事项:(1)银镜反应。(2)醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。(3)乙酸乙酯的制备。考点突破解疑难提知能醛基的检验考点一考点剖析见附表【特别提示】

醛基能被银氨溶液及新制的氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂所氧化,更容易被酸性高锰酸钾、氧气等强氧化剂所氧化。考点剖析酯化反应考点二1.乙酸乙酯的制备变式训练B课堂演练试身手强素能基础题组C第5讲生命中的基础物质与有机合成基础梳理抓主干固双基知识梳理一、糖类1.概念与分类(1)概念从分子结构上看,糖类可定义为

、多羟基酮和它们的脱水缩合物。多羟基醛(2)分类2.葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构—CHO—OH(2)葡萄糖的化学性质3.蔗糖与麦芽糖蔗糖麦芽糖相同点(1)组成相同,分子式均为

,两者互为同分异构体(2)都属于双糖,能发生水解反应不同点官能团不含醛基含有醛基水解产物______________葡萄糖C12H22O11葡萄糖和果糖天然高分子(C6H10O5)n不能(2)不同点①通式中n值不同,淀粉与纤维素不是同分异构体,不是同系物。②淀粉溶液遇碘变

。蓝色淀粉水解程度的判断:判断现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉没有水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解【断一断】(1)糖类在充分燃烧后产物均为CO2和H2O。()(2)糖类的组成都符合通式Cn(H2O)n。()(3)糖类均能发生水解反应和加成反应。()(4)1mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6molH2。()(5)淀粉、纤维素遇碘均变蓝。()(6)取淀粉水解液直接加入银氨溶液并水浴加热,未见银镜产生,说明淀粉未水解。()答案:(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×二、油脂1.概念高级脂肪酸与甘油经酯化反应生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸

、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。C17H35COOH2.结构3.分类油:常温下呈液态脂肪:常温下呈固态3C17H35COOH3C17H35COONa皂化反应—NH2

2.蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有C、H、O、

、S等元素。②蛋白质是由氨基酸,通过

反应产生,蛋白质属于

化合物。N天然有机高分子缩聚(2)蛋白质的性质3.酶(1)酶是一种蛋白质,易变性。(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:①条件温和,不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效催化作用。四、合成高分子化合物1.高分子化合物的组成能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为

,重复出现的最小单位称为

,含有链节的数目称为

。单体链节聚合度2.高分子化合物的分类C五、有机合成1.有机合成的分析方法(1)正合成法即正向思维法,其思维程序是:原料→中间体→产物。(2)逆合成法即逆向思维法,其思维程序是:产物→中间体→原料。(3)正逆结合法采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来,从而优选得到最佳合成路线。2.有机合成路线设计的一般程序观察目标化合物分子的结构目标化合物分子的碳骨架特征以及官能团的种类和位置—↓由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线目标化合物分子碳骨架的构建以及官能团的引入或转化—对不同的合成路线进行优选以绿色合成思想为指导—↓3.有机合成途径和路线选择的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。自主整理2.了解三种(或类)含有多官能团的物质(1)葡萄糖(—OH、—CHO);(3)氨基酸(—NH2、—COOH)。3.认识蛋白质的四个性质及应用(1)盐析;(2)变性;(3)颜色反应;(4)灼烧。考点突破解疑难提知能单体和高聚物的相互推断考点一典例引导归纳总结跟踪训练C考点剖析有机合成与推断考点二1.有机推断的六个方法(1)由性质推断①能使溴水退色的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键等。②能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键或醛类或“苯的同系物”。③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键和碳碳叁键或醛类或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的有机物必含有醛基。⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有羟基或羧基。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基。⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、多糖或蛋白质。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是羧酸。(2)由反应条件推断①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃、酯或油脂的水解。③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为羧酸。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或羰基或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。④1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84,则生成2mol乙酸。(4)由物质结构推断①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。②具有3原子共面的可能含甲基。③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。(5)由物理性质推断在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常状况下是气态。2.依据新信息进行有机结构推断有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律(如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置等),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。变式训练(2014·广东深圳一模)化合物G的合成路线如下:(1)D中含氧官能团的名称为

,1molG发生加成反应最多消耗

molH2。

(3)写出A→B的化学反应方程式

。

(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:①遇FeCl3溶液显紫色;②苯环上的一氯取代物只有一种;③1mol物质最多可消耗2molNa和1molNaOH。任写一种该物质的结构简式________________________________

。

答案:(1)羧基2(2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液,充分振荡后,静置,分液ACD课堂演练试身手强素能基础题组A1.(2014·福建龙岩期末)下列有关物质的性