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文档简介
教学设计第2节有机化合物结构的测定【学习目标】了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能否进行确定有机化合物分子式的简单计算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果,判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。【学习重、难点】有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【课前预习】1要确定有机化合物的分子式需要具备哪些条件?2、测定有机化合物元素含量的常用方法是什么?3、测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些?【课堂互动区】测定有机化合物结构流程图[阅读与思考]1、测定有机化合物结构的核心步骤是确定,检测分子中的,及其在。2、确定有机化合物分子式的基本思路:,各元素的,必要时要测定其。一、有机化合物分子式的确定卤元素质量分数的测定卤元素质量分数的测定氮元素质量分数的测定碳、氢元素氮元素质量分数的测定碳、氢元素质量分数的测定加氢氧化钠溶液后稀硝酸酸化,最后加硝酸银溶液通入二氧化碳气流,与氧化铜反应在氧气流中燃烧加氢氧化钠溶液后稀硝酸酸化,最后加硝酸银溶液通入二氧化碳气流,与氧化铜反应在氧气流中燃烧测二氧化碳和水的质量从而测二氧化碳和水的质量从而测定卤化银的质量测定氮气的体积测定卤化银的质量测定氮气的体积2、实验式的确定完成上述任务后,我们就得到有机物组成元素的,即最简式。⑴讨论法可确定分子式⑵据相对分子质量确定分子式⑶可直接确定分子式例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。例2燃烧某有机物A1.50g,生成1.12LCO2(标准状况)和0.05molH2O。又测得A的相对分子质量是30,求该有机物的分子式。3、测定有机化合物的相对分子质量问题组:实验法质谱法(阅读课本P88-89)理论法①密度已知标准状况下气体的密度,如何求算该气体的相对分子质量?相对分子质量=22.4ρ②相对密度已知气体A相对于气体B的相对密度,如何求算该气体的相对分子质量?同温同压下,M1/M2=ρ1/ρ2③基本公式已知物质的质量和物质的量,如何求算该物质的相对分子质量?相对分子质量=质量÷物质的量4、燃烧法确定分子式例310ml某气态烃A在足量氧气中充分燃烧,得到水蒸气30mL和30mL的CO2(反应温度为120℃),该烃是() A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H62.测定有机化合物相对分子质量的方法①通过实验,根据有关数据求算相对分子质量②使用质谱仪进行测定3.有机化合物实验式的确定例题1:某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为54.5%,所含氢原子数是碳原子数的2倍;又知最简式即为分子式,则有机物的分子式为()A、CH2OB、CH2O2C、C2H4O2D、C2H4O二、有机化合物结构式的确定
测定有机物的结构,关键步骤是判定及其____________,进而确定____。确定有机化合物结构式流程示意图
1、化学键类型的确定不饱和度的计算问题组:1、什么是不饱和度?如何来确定不饱和度?不饱和度可以通过有机化合物的分子式计算得出,能为测定分子机构提供分子中是否有不饱和键或幻灯结构的信息分子的不饱和度=n(C)+1—n(H)/2下列几种官能团的不饱和度各是多少?化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2
2、官能团的确定⑴、利用化合物性质确定可能的官能团种类试剂判断依据碳碳双键或三键溴的四氯化碳溶液橙红色溶液褪色酸性高锰酸钾溶液紫色溶液褪色卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀生成羧基碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体放出硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色氰基加入强碱水溶液并加热有氨气放出例4、已知柠檬醛的结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO(1)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是或者________________________________(2)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是__________________________________________________________________________⑵、利用光谱分析确定
②.紫外光谱③.核磁共振氢谱
下图是分子式为(C2H6O)的两种同分异构体中的两类1H的核磁共振氢谱3、利用同分异构体确定碳骨架例5:有机物A的分子为C8H10含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种,则A为____________课后小节作业安排学情分析(1)知识基础①通过前三节的学习,学生已对有机化合物的分类、结构特点以及命名有了系统的整体认识。②化学必修2模块帮助学生对一些常见而典型的有机物的性质有一定的认识和了解,比如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等。(2)能力基础①化学必修1模块第一章的学习培养了学生基本的实验能力和科学素养,为学生实验的设计、研究和实施奠定了一定的基础。
②化学选修3模块的学习以及高中阶段信息技术的开设使学生初步具备了运用现代网络资源查阅、收集、分析、整理资料来获取信息的能力。效果分析学生学习效果评价通过学生反馈的学案,我统计和分析了学生学完本节课以后的收获。⒈从知识层面,所有学生都提及掌握了研究有机化合物的一般思路和常用方法,对现代物理学及计算机对有机化学的推动作用感到神奇而有趣。⒉课后测验反馈学生对测定有机化合物成分的实验探究印象深刻,得分率高达80%,知识落实效果比较让人满意。⒊70%的同学还收获了实验设计的思路,尤其是在交流和反思之后,体会更深;约40%的学生提到课堂内容具有一定挑战性,能够在轻松愉快的环境中学到知识。教材分析本课时是鲁科版选修5第三章第二节的内容,重点介绍有机物结构测定的一般步骤和方法。一种新化合物的发现,需要对该化合物进行结构的测定,只有测定它的结构才能全面了解它可能具有的性质,才能够将其应用于生产生活中,才能更好地为人类造福。此外,有机化合物结构的测定是有机化学的重要组成部分,它在分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域有着重要的作用,是有机合成的基础。本节的编写一方面体现了教材内容选取的现代性,另一方面为以后更为系统地研究有机物提供了线索和思路。那作为一种新化合物,我们怎样去测定它的结构,测定它的结构的一般方法又是怎样的呢?成为我们迫切想解决的问题。本节以乙醇结构的测定作为案例,通过解决实际问题的形式,让学生初步了解怎样研究有机化合物,应该采取什么步骤和常用方法等,从中体验研究一个有机化合物(药物、试剂、染料、食品添加剂等)的过程和科学方法。一方面,帮助大家建立研究有机化合物的一般程序模式,有机化合物结构的测定的核心步骤为确定化合物的分子式,以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置。另一方面,深切感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨、求实的有机化合物研究过程。测评练习选择题
1.燃烧0.2mol某有机物,得到0.4molCO2和0.6molH2O,由此可得出的结论是(
)
A.该有机物含有2个C和6个H
B.该有机物C、H原子个数比3:1
C.该有机物含有2个CO2和3个H2OD.该有机物一个分子含有2个C和6个H,可能含有O
2.已知甲醛、乙酸和丙酸的混合物中,含氧的质量分数为48%,则含碳的质量分数为(
)A.55.43%
B.44.57%
C.40%
D.49%
3.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若分子中氧的质量分数为50%,则含C原子个数最多为A、4 B、5 C、6 D、74.某烯烃Mr=82,其中C、H原子个数比为3:5,则该烯烃分子中双键的数目是(
)A.5
B.4
C.3
D.2
5.某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种,鉴定时有下列现象①可发生银镜反应②加入新制Cu(OH)2悬浊液不溶解③与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色变浅逐渐变为无色。下列叙述正确的是(
)
A.有甲酸和甲酸乙酯
B.有乙酸和甲酸乙酯C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯
D.几种物质都有
6.天然维生素P存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,其结构如图所示,下列说法中不正确的是(
)
A.天然维生素P的分子式为C27H30O16
B.天然维生素P一定能发生水解反应
C.天然维生素P一定能发生加成反应D.天然维生素P一定能发生取代反应
7.有一种有机物的结构简式如下:
下列有关它的性质的叙述,正确的是(
)
①它有弱酸性,能与氢氧化钠反应
②它不能发生水解反应③它能发生水解反应,水解后生成两种物质
④它能发生水解反应,水解后只生成一种物质
A.只有①
B.只有①②
C.只有①③
D.只有①④填空题
11.某有机物的分子式是C3H6O,它能跟钠反应,但不能跟碳酸钠溶液反应,能使溴水褪色,写出这种有机物的结构简式。CH2=CH-CH2OH
12.某烃的相对分子质量为128,则该烃的分子式为
或
;某一元烯醇的相对分子质量也为128,其分子式可能是
。
13.取3.40g只含羟基,不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于5.00L氧气中。点燃,醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L,将气体通过CaO进行吸收,体积又减少了2.80L(所有气体体积均已换算成标准状况下的体积)。
(1)3.40g醇中C、H、O的物质的量分别为n(C)=____,n(H)=___,n(O)=____;分子中C、H、O的原子个数比为_________。
(2)根据以上比值能否确定该醇的分子式?
。
原因:_________。
(3)若将该醇的任意一个羟基换成氯原子,只得到一种氯代物,试写出该饱和多元醇的结构简式:
。课后反思一位学者曾经说过“知识需要融入情境之中,才能显示出活力和美感”,而化学之所以美也正是因为它来源并生长于色彩斑斓的生活,这也是学生学习的兴趣源泉。然而“有机物的结构测定”这节课理论性很强加之光谱仪远离中学生的生活,所以如何提升学生学习兴趣是这节课能否成功的关键。(1)对本节课的引入采用联想质疑式,这个知识点对于已有了基础知识的同学们并不陌生,使好奇和疑问在学生脑海中迸发,恰到好处地激起了他们探究欲望。(2)整节课层层递进,让学生由浅入深的进行认知。逐渐清晰各个知识点及方法的关系,从而真正意义上的融会贯通,充分体会学会的喜悦(3)实验是化学基础,是能激发学生学习化学最有效途径,本节课也展现化学实验的魅力和奇妙,让学生真正体会到实践才能真正掌握真理。作为课后的延伸,给予学生自我发展的空间。在这节课上我确立的教学重点之一引导学生分析有机物的组成,帮助学生形成研究有机物的一般思路。在引导学生分析有机物的组成时,最初的设问是从“有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息”直接跨越到“如何设计实验确定有机物中各元素的质量分数?”将课堂交给学生,最后再汇总结论。这样的设问开设了多维度思维,一是横向思维要依次考虑碳、氢、氧、氮四种元素的质量分数确定,对学生思维的全面性提出较高要求;二是纵向思维要学生从潜意识的定性认识跨越到陌生的定量认识,对学生思维的
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