考题“推陈出新”信息“涛声依旧”

考题“推陈出新”信息“涛声依旧”有机信息试题的特点是材料陌生，题型新颖，构思别致，思维量大。它能有效地考查考生的自学能力和思维能力，每年都有；是拉开学生分数的试题，也是公认的难题。解题的关键是通过比对有机物反应前后的结构变化，从本质上弄清楚有机物的断键方式，所谓“任你如何变脸，火眼能识断键处”。认真研究高考试题可发现，虽然题目年年都在变化，但常考的就是那么几条信息，只要我们从断键方式上理解了信息，就能跳出题海，信心百倍地迎接挑战。近几年常考的信息总结如下：高考信息年份、题号重现频率信息理解（断键方式）反应类型ROH＋HBr(氢溴酸)RBr＋H2O07天津．272醇与氢卤酸（卤代烃）的取代反应取代反应：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换生成两种新分子,可概括为等价替换式。06天津．2796全国．343醇与乙酸乙酸酐的酯化（取代）反应：可认为醇断开O—H键，酸酐断开C—O键。02上海．2905上海．29＋H2O03上海．291两分子有机酸的取代（类似两分子醇生成醚）CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R07重庆．281烯烃的а—取代C2H5OH＋HO－NO2C2H5O－NO2＋H04山东等．271醇与无机酸的酯化（取代）R－CH=CH2eq\o(\s\up10(HBr),\s\up0(),\s\do9(过氧化物))R－CH2－CH2－Br06江苏．232烯烃的马氏加成：加成时，氢加在氢多的C上。反马氏加成：氢原子加在氢少的C上。加成反应：有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,概括为开键加合式。CH2＝CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3＋CH3CH2CH2Br（主要产物）（次要产物）05广东．25—CHO＋07四川．282羟醛缩合：两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-H加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上。＋CH3CHO＋H2O07江苏．2206重庆．282双烯加成：由一个共轭二烯烃和一个单烯发生1，4加成，生成环状化合物。04江苏．2406重庆．281羰基的加成：碳氧双键断开。02广东．222卤代烃的消去消去反应：有机分子中相邻的两碳原子上脱去水（卤代氢分子）后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水（卤化氢）重键式.。01广东．2297全国．332同一个碳上两个羟基的消去：一个羟基断开C—O键，另一个羟基断开O—H键。96全国．3406上海．261环己醇的消去高考信息年份、题号重现频率信息理解（断键方式）反应类型(R1，R2，R3，R4为烃基或H)07江苏．238烯烃的氧化：烯烃臭氧化后，在锌粉存在下，生成产物的结构与烯烃双键碳上连接的氢原子数目有关：无氢的生成酮，含一个氢的（RHC=）生成醛，含二个氢的（H2C=）生成甲醛，进一步氧化成甲酸，最终可氧化为CO2氧化反应：醛的氧化是在醛基的C—H键两个原子间插入O原子；醇的氧化是脱去羟基氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,氧原子和碳原子形成新的共价键。可概括为脱氢重键式（氧原子插入式）。CH3CH=CHCH2CH3eq\o(\s\up10(①KMnO4、OH-),\s\up0(),\s\do9(②H3O+))CH3COOH＋CH3CH2COOH06江苏．2305江苏．23RCH＝CHR’RCOOH＋R’COOH05天津．2704天津．27环外双键比环内双键更容易被氧化：04江苏．2400上海．3099上海．30与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基07山东．332烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基（与苯环直接相连的碳原子上没有H原子则不能）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如：03江苏．24RCH2OHRCHO07山东．333醇羟基发生氧化：断开O—H键和а位的C—H键（去了2个H）。RCHO＋CHO07天津．27（注：R,R’为烃基）06上海．29—CHO＋＋NaOH(浓)＋07四川．282醛自身的氧化还原反应：一分子加氧为酸，另一分子加H为醇。氧化还原反应04试测．15备考策略：在有机化学总复习阶段