有机化学期末考试试题

本文格式为Word版，下载可任意编辑——有机化学期末考试试题序号**大学科学技术学院2023/2023学年第2学期考核试卷

课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：A

一.命名以下各化合物或写出结构二.1.

(H3C)2HCC(CH3)3CCHH

2.

COOH

3.

OCH3

4.

CHO

5.

OH

6.

苯乙酰胺

7.

邻羟基苯甲醛

8.

对氨基苯磺酸

9.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

10.

甲基叔丁基醚

1

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成以下各反应式。（每空2分，共48分）

1.

CHCHBrKCN/EtOH2.

3.4.

+CH2Cl

C12高温、高压①O3②H2OZn粉CH=CH2HBrMg醚①CH3COCH+②H2OH3CH3COC1+CO2CH35.

1,B2H62,H2O2,OH-

6.

1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4

7.

CH3OHOHCH2ClNaOHH2OHIO4

8.

ClCH3+

H2OOH－SN1历程

Cl+

2

9.

OCH3OCHONaCHONa+CH2=CHCCH32525O

10.

BrZnBrEtOH

11.

OCH3+HI(过量)CH2CH2OCH312.

CH3O3Fe,HCl(CH3CO)2O2)HNH2SO4Br2NaOHNaNO2H3PO2H2SO4

三.选择题。（每题2分，共14分）

1.以下物质发生SN1反应的相对速度最快的是（）

ABC

(CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）

(A).CH3COO(B).CH3CH2O(C).C6H5O(D).OH-

3.以下化合物中酸性最强的是（）

(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH

(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH

4.指出以下化合物的相对关系（）

3

(

COOHCOOHCH3CH2CH3

A，一致，B，对映异构，C，非对映体，D，没关系

HCH2CH3H3CH

5.以下化合物不发生碘仿反应的是()A、C6H5COCH3B、C2H3OH

C、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3

6.以下反应的转化过程经历了()

H3CC=CHCHH3C2CH2CH2CH=CCH3CH3H3CH+CH3CCH2CH2CH2H3CC=CH3CH2C

A、亲电取代B、亲核加成C、正碳离子重排D、反式消除

7.能与托伦试剂反应产生银镜的是()

A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH

四.鉴别以下化合物（共5分）

NH2、

CH2NH2、CH2OH、CH2Br

五.从指定的原料合成以下化合物。（任选3题，每题5分，共15分）

1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

4

OO

3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH

4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O

5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：

OHCH3CHCHO，HCHOCH3OO

六.推断结构。（8分）

2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出

英文字母所代表的中间体或试剂：

5

OAAlCl3CH3B(C9H10O)CBr

HN(C2H5)2D

6

A卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，寻常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一.命名以下各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.4－环丙基苯甲酸

3.(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.α－萘酚

NH2OHO6.

2-phenylacetamide7.

CHO

HO3SNH2CH2CH28.

O9.

HOCH2CHCCH2CH2CH2Br

10.

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成以下各反应

式。（每空2分，共48分）

1.2.

BrCNC1；C1OHCCHCH2CH2CH2CHO

3

4.5.6.

OH(上面）CO2CH3OH

（下面）

CH3COCH2CH2CHO

7.8.

7

CH2OHCH3+OHCH3

Cl

OCH3CH2CH2OCH3COOH

9.10.

OCH311.

O

Ⅰ+CH3Ⅰ

CH3Fe,HCl(CH3CO)2OCH3Br2BrNO2NaNO2BrH2SO4BrNH2H3PO2CH3NHCOCH3NHCOCH3CH3CH2CH2Ⅰ12.

CH3CH3HNO3H2SO4CH3NaOH(2)NH2三.选择题。（每题2分，共14分）

1.B2.B3.D4.A5.C6.C7.D

四.鉴别（5分，分步给分）

五..从指定的原料合成以下化合物。（任选3题，每题5分，共15分）

1.

BrMgEt2OMgBr1,2,H2OCHOCHO1,KOH2,NaBH4TMOCH2OHCrO3-2Py

8

2.

OHO1,NaC2,H3O+-CCHHg2+OHCH3OCH+H2SO4CH33.

HCCHO

1,Na,NH3(l)O2,3,H2OOHH2LindlarOH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH

4.

CH3COCH3Ba(OH)2I2

(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOC(CH3)2HOOBr2/NaOHHOPPAOH2CAlCl3TM

CH3OHHCNCH3CCHCN5.

CH3CHCHO+HCHOCH3CH3OHCH3CCHCOOHOH-CH3CH3CCHOCH2OHOHH-H2OO+H2OCH2OHHH2O+

CH2OHO

六.推断结构。（每2分，共8分）

OA.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.

N(C2H5)2

9

序号**大学科学技术学院2023/2023学年第2学期考核试卷

课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：B班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一得分

二三四五六总分一、命名以下化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）

1.

CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH3

2.

CH3CH=CCH33.

NO2CH3

4.

NHNH2

CH2CH35.

CH3CH3

CH2CHO

6.

2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.

10

3，4-二甲基-2-戊烯8.

α-甲基-β-氨基丁酸

二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）

1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键简单断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应

烷烃性质活泼。（）

2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）

3、脂环烃中三元环张力很大，比较简单断裂，简单发生化学反应，寻常比其他大环活泼些。

（）

4、羧酸在NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）6、环己烷寻常稳定的构象是船式构象。（）

7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）

8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（）

三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）

1、以下物质在常温下能使溴水褪色的是（）A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯

2、羧酸衍生物中，以下哪种最简单水解（）A酰卤B酸酐C酰胺D酯

CH3CHCCH3Cl3、依照马氏规则，

BrCH3CH2CCH3与HBr加成产物是（）

CH3CHCHCH3BrClCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3A

ClB

ClBrCD

BrBr

4、以下物质简单氧化的是（）A苯B烷烃C酮D醛

四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）

（1）乙烷、乙烯、乙炔

（2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷（3）

ClCH2ClClCl

11

（4）乙醛、丙醛、丙酮

CH2OH

CH3OH（5）

BrCH2Br

（6）

CH3

五、选用适当方法合成以下化合物（共7题，每题4分，共28分）

（1）丙炔?异丙醇

12

（2）甲苯?邻、对硝基苯甲酸

（3）1-溴丙烷?3-溴丙烯

CH3CH3CH2CH2CCH3CH3CCCH2CH2CH3CH3O（4）

(CH3)2CHOH

(CH3)2CCOOHOH(5)

13

(6)CH3CH2CH2OH(7)H2C

CHCH3H2CCHCH2COOH

HCCCH3

六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）

1、A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。

2、某醇依次与以下试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最终产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

14

3、化合物A的分子式为C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），(C)能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得C4H8（D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到一致的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。

5、写出如下反应的历程（机理）

H3CC=CHCHH3C2CH2CH2CH=CCH3CH3H3CH+CH3CCH2CH2CH2

H3CC=CH3CH2C

15

B卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，寻常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一．命名（每题1分，共8分）

2-甲基-3-乙基戊烷2-甲基-2-丁烯对硝基苯肼或4-硝基苯肼

1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛

CH3CH2CH3CH3CHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH=CCHCH3CH3CH3CHCHCOOH

二.判断题（每题2分，共16分）1、2、3、4、5、6、7、8、

三.选择题（每题2分，共8分）1、D2、A3、A4、D

四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4，分步给分）

1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔

分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。2、先参与溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中参与酸性高

锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。

3、先在四种试剂中参与溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色

的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别参与硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。

4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应

的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。

5、用三氯化铁b显色，a不显色。

CH3

NH2

6、加Ag(NH3)2+，b产生淡黄色沉淀，a不产生。

五.合成题（每题4分，共28分，分步给分）

CH3CCHLindlarH21

CH3CH=CH2H2SO4H2OOHCH3CHCH3

16

CH3H2SO4HNO3CH3NO2NO2KMnO4H+CH3NO2NO22

NaOH34

CH3CH2CH2BrNBSH2OCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2

OMgXCH3CH2CH2CCH3O（CH3）2CHMgX无水乙醚CH3CH2CH2CCHCH3CH3H2O2H+CH3CH3CH2CH2C=CCH3CH3H2SO4

5

OH(CH3)2CHOH+CrO3,吡啶CH3COCH3HCNH3CCCNCH3H3O(CH3)2CCOOHOH

Br26

浓硫酸CH3CH2CH2OHKOH-EtOH加热H2CCHCH3CH3CHBrCH2BrHCCCH3

NaCN7

H2CCHCH3Cl2高温H2CCHCH2ClH2CCHCH2CNH+H2OH2CCHCH2COOH

六.推导题（每题6分，共24分，任选4，分步给分）1、

CH3A：CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3O3H+ZnCH3CH2CH=CHCH2CH3B：

CH3CHO+CH3COCH2CH3KMnO4H+CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2COOH

17

2

2、HOCH2CH2CH2CH2CH3HOCH2CH2CH2CH2CH3H2OH2SO4HBrNaOH醇BrCH2CH2CH2CH2CH3KCr2O7CH2=CHCH2CH2CH3CH3CHOHCH2CH2CH3H2SO4CH3COCH2CH2CH3

3

3、A：CH3CHCH2CH3NO2B：CH3CHCH2CH3NH2C：CH3CHOHCH2CH3D：CHCH=CHCH33CH3CHCH2CH3NO2H2NiCH3CHCH2CH3NH2CH3CHCH2CH3NH2CH3CHOHCH2CH3+N2+H2OH2SO4HNO2CH3CHOHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3CH3COOHKMnO4H+

4

A经臭氧化再还原水解的CH3CHO和乙二醛，分子式为C6H10，故B为H3CHCCHCHCHCH3，B和A氢化后得到正己烷，而且A与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为C6H10，故A为HC5

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3+H_+CCH2CH2CH2CH3。

CH3H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3H

18

序号**大学科学技术学院2023/2023学年第2学期考核试卷

课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：C班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：大题号一得分

二三四五六总分一、命名法命名以下化合物或写出结构式(每题1分，共10分)1.

HH3CClCH2CH3

2.

OCCH3

3.

OHNO2

4.

CH3OH

5.

19

CH3NCH2CH3

6.

邻苯二甲酸二甲酯

7.2－甲基－1,3,5－己三烯

8.间甲基苯酚

9.2,4–二甲基–2–戊烯

10.环氧乙烷

二、选择题（20分，每题2分）1.以下正碳离子最稳定的是（）

(a)(CH+)++3)2CCH2CH3,(b)(CH33CCHCH3,(c)C6H5CH2CH2

2.以下不是间位定位基的是（）

OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ABCClCH2ClCH2CH2Cl

4．不与苯酚反应的是()

A、NaB、NaHCO3

C、FeCl3

D、Br2

5.发生SN2反应的相对速度最快的是（）

(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br

6.以下哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）A．KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水

20

）

五、写出以下反应的主要产物（20分）1.

(1)CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH2.(CH3)2C3.

CHCH2CH3O32OO(2)Zn粉,HCH3CCH3+CH3CH2CHO+CH3ClAlCl3CH34.5.

CH3CH2CH2CH2BrC2H5OHMgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3I+HI(过量）+CH2CH2ICH3ICH2CH2OCH36.

CH3CH2CHOOH稀NaOHCH3CH2CHCHCHOCH3OCCH3Cl2,H2ONaOHCOOH7.

+CHCl38.

(CH3CO)2OO+CCH3OHOCCH39.

CH3CH2C+H2OH2SO4HgSO4OCH3CH2CH2CCH3OHO+CH3CH2CCH2CH310.

+CH3ClH2O氢氧根SN2历程CH326

六、完成以下由反应物到产物的转变（20分）

1.CH3CH2CH

CH2(2)(1)BH3H2O2/氢氧根CH3CH2CH2CH2OH2.

CH3HNO3CH3Br加热NO2稀冷KMnO42CH3BrNO2O3.

CH2CH2Cl2/H2OHOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOHClCH2CH2OH4.

CH3Cl2光照CH2ClMg乙醚CH2MgClO(1)CH3CCH3(2)氢CH3CH2COHCH3离子5.

6.

(CH3)2C(1)(2)H2OCH2HBr(CH3)3CBrMg乙醚(CH3)3CMgBrCO2/氢离子(CH3)3CCOOHO(1)O3(2)Zn,H2OCOH-HCHO??OHCHOCH2CHOCH2,-H2O27

7．以下几种化合物哪种的酸性最强（）A乙醇B水C碳酸D苯酚

8.SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)

反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（）

A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．以下不能发生碘仿反应的是（）

ABCD

OOCCH3CH3CH2CH2OHCH3CHCHOH3CH3CCH2CH3CH310.以下哪个化合物不属于硝基化合物（）

ABCDCH3NO2CH3CH2NO2CH3ONOCH3NO22

三、判断题（每题1分，共6分）

9、由于烯烃具有不饱和键，其中π键简单断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）10、11、

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）

脂环烃中三元环张力很大，比较简单断裂，简单发生化学反应，寻常比

其他大环活泼些。（）12、13、14、

四、鉴别与推断题（20分，每题10分）1．苯酚，1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴

21

醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）环己烷寻常稳定的构象是船式构象。（）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）

2.分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。

五、写出以下反应的主要产物（20分，每题2分）

1.CHCHCH32

2.(CH)C32

(1)CH2Cl2/H2OCHCH2CH3O32O(2)Zn粉,H3.

+

CH3ClAlCl3MgC2H5OH

4.CH3CH2CH2CH2Br

OCH35.

+HI(过量）CH2CH2OCH36.CHCHCHO32

O

稀NaOHCCH3Cl2,H2O