鲁科版高中化学必修二 从化石燃料中获取有机化合物 简单的有机化合物(第1课时)

第3章简单的有机化合物第2节从化石燃料中获取有机化合物第1课时从天然气、石油和煤中获取燃料

一、天然气和煤直接用作燃料1.化石燃料(1)含义:化石燃料又叫作___________________,包括_________________,属于_________能源。矿石燃料、矿物燃料天然气、煤和石油不可再生(2)现存问题:①化石燃料存在逐渐枯竭的危机;②引起的环境问题:如温室效应、有毒气体和粉尘污染等。2.天然气(1)主要成分:甲烷。另外沼气、坑道气(瓦斯)、天然气水合物(可燃冰)的主要成分也是甲烷。(2)甲烷的物理性质颜色状态气味密度水溶性无色_____无味比空气____________气体小难溶于水(3)甲烷的燃烧化学方程式为____________________。通常状况下,1molCH4完全燃烧可放出_______的热量,是一种优良的气体燃料。

点燃

CH4+2O2CO2+2H2O802kJ【情境·思考】我国在南海北部神狐海域进行的“可燃冰”试开采获得成功,标志着我国成为全球第一个实现了在海域可燃冰试开采中获得连续稳定产量的国家,为可燃冰的开采迈出了重要的一步。可燃冰是一种由天然气与水在低温(0～10℃)高压(>107Pa)条件下形成的类冰状结晶物质,又名天然气水合物。有人认为“可燃冰的开采和利用实现了由水变成油的梦想”,这种说法对吗?提示:不对。因为可燃冰中含有CH4和H2O,可燃冰中并不是只有H2O,可燃冰能燃烧是其中的可燃性成分CH4起作用。3.煤(1)煤的组成(2)燃煤面临的问题:直接燃煤会产生一些大气污染物,如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等。因此燃煤面临的主要问题为①如何降低燃煤污染、提高燃煤的热效率;②煤的综合利用。【巧判断】(1)点燃甲烷之前需要检验纯度。 (

)提示:√。可燃性气体点燃前需要检验纯度,防止混合气体爆炸。(2)煤俗称煤炭,因此可看作碳元素形成的单质。 (

)提示:×。煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物。(3)煤里主要含碳及少量的其他元素,但绝大多数都含硫,工业上大量燃烧含硫燃料会形成“酸雨”。 (

)提示:√。煤中的硫元素在燃烧时会生成SO2气体,SO2气体是形成酸雨的主要污染物。二、从石油中获取燃料1.石油的组成2.石油的炼制分馏裂化裂解目的将石油分离成_____________的产物提高______________的产量和质量得到_____短链烃主要变化类型_____变化_____变化_____变化主要产物_______、_____、_____、柴油、重油等_____等轻质液体燃料_____、_____等小分子不饱和烃沸点范围不同轻质液体燃料气态物理化学化学石油气汽油煤油汽油乙烯丙烯3.按要求写出相应的化学方程式(1)十六烷的一种裂化方式:_____________________。(2)辛烷的燃烧:__________________________。点燃

2C8H18+25O216CO2+18H2O【巧判断】(1)石油有固定的沸点,所以可以进行分馏。 (

)提示:×。石油是由各种碳原子数不等的烃混合而成的混合物,没有固定的沸点。(2)分馏、裂化得到的汽油成分完全相同。(

)提示:×。石油的裂化属于化学变化,裂化汽油成分中含有不饱和烃,分馏汽油中有石油气、煤油等。(3)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃。 (

)提示:√。石油裂解可得到乙烯、丙烯等短链不饱和烃。知识点一石油的炼制【重点释疑】1.石油炼制的工艺流程简图2.直馏汽油和裂化汽油的比较获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油原油直接分馏,物理变化一般是C5～C12的烷烃及少量的芳香烃等,性质稳定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化,化学变化含有C5～C12的烷烃和烯烃,性质活泼【知识拓展】认识石油的炼制(1)外界压强越小,物质的沸点就越低,而使本应要很高温度才能沸腾的馏分,在较低温度下就可以沸腾,从而得到高沸点馏分。一方面降低生产成本,另一方面可降低常压分馏中发生炭化的可能性。(2)石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应,且裂解就是深度裂化,采用的温度比裂化的温度更高。(3)烷烃的分解反应中生成烯烃,因此裂化汽油的成分中含有烯烃,能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。【思考·讨论】(1)石油通过分馏、裂化后得到的产物是纯净物吗?提示:不是。石油通过分馏、裂化得到的产物是多种烃的混合物,而不是单一的纯净物。(2)直馏汽油(石油分馏产品)和裂化汽油都适合做溴的萃取实验吗?提示:裂化汽油中含有烯烃,能与溴发生加成反应,不适合做溴的萃取实验。直馏汽油主要成分是烷烃,不含烯烃,适合做溴的萃取实验。【案例示范】【典例】(2019·咸阳高一检测)下列关于石油加工的叙述中,不正确的是 (

)A.石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物B.石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量C.石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气D.石油的分馏是物理变化过程【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)注意区分石油炼制方法的不同点;(2)石油和石油的分馏产品均是混合物。【解析】选A。石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的产物,仍为混合物,A项错误,B、C两项正确;在石油常见的炼制方法中,分馏是物理变化,而裂化和裂解是化学变化,D项正确。【迁移·应用】(2019·六盘水高一检测)下列关于石油的说法不正确的是(

)A.石油主要含C、H两种元素B.石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物C.石油有固定的熔点D.石油分馏得到的汽油是混合物【解析】选C。石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物;混合物没有固定的熔、沸点;石油分馏所得的馏分为混合物。【补偿训练】

(2019·石家庄高一检测)下图是石油分馏塔的示意图,a、b、c三种馏分中 (

)A.a的沸点最高B.b的沸点最低C.c的平均相对分子质量最大D.每一种馏分都是纯净物【解析】选C。石油分馏得到的每一种馏分都是混合物,沸点最低的最先蒸出,故a、b、c三种馏分中,a馏分的沸点最低,c馏分的沸点最高,沸点最高的馏分含碳原子数最多,即平均相对分子质量最大。知识点二烃分子式的确定方法【重点释疑】只要计算求得1mol烃分子中碳原子、氢原子的物质的量,即可写出烃的分子式。(1)化学方程式法:写出烃(CxHy)燃烧生成CO2和H2O的化学方程式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,根据化学方程式,结合已知条件可计算烃的分子式。(2)原子守恒法:根据烃(CxHy)燃烧的化学方程式可直接找到烃(CxHy)、CO2、H2O之间的定量关系,若1mol烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量为n(CO2)、n(H2O),则有x=n(CO2),y=2n(H2O)。点燃

(3)最简式法:根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量和最简式可确定分子式。即n(C)∶n(H)==a∶b(最简整数比)。最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=[M为烃的相对分子质量,(12a+b)为最简式的式量]。【思考·讨论】(1)若某有机物充分燃烧后只生成CO2和H2O,该有机物一定是烃吗?提示:不一定。燃烧后生成物只是CO2和H2O,说明该有机物含有碳、氢元素,但也可能含有氧元素,因此不能确定是烃。(2)确定了有机物的分子式就一定能确定其结构吗?提示:不一定。由于同分异构现象的存在,确定有机物的分子式之后,还需要通过有机物的结构特点以及性质来确定其可能的结构。【案例示范】【典例】写出下列各烃的分子式。(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍,A的分子式为________。

(2)某气态烷烃20mL完全燃烧时,正好消耗同温同压下100mL氧气,该烷烃的分子式________。

【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)注意利用相对密度求相对分子质量的公式;(2)烷烃的分子通式为CnH2n+2。【解析】(1)Mr(A)=36×2=72设烷烃A的分子式为CnH2n+2,有12n+(2n+2)=72,n=5,故A的分子式为C5H12。(2)设该烷烃分子式为CnH2n+2,由CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O1

20mL

100mL有1∶=20mL∶100mL,n=3。故分子式为C3H8。答案:(1)C5H12

(2)C3H8

点燃

【母题追问】(1)若将题干(1)中烷烃A改为烃A,是否还能求出A的分子式?提示:能。Mr(A)=36×2=72,则有CxHy中x的最大值为

=6,没有余数,因此减少1个碳原子,则氢原子数为12,故分子式C5H12。(2)写出题(1)中烷烃的结构简式和对应的名称。提示:题(1)中的烷烃为C5H12,分别为正戊烷CH3(CH2)3CH3、异戊烷、新戊烷。【迁移·应用】1.(2019·兰州高一检测)1L烷烃A的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15L水蒸气,则该烷烃的分子式为 (

)A.C14H30

B.C15H32C.C16H34 D.C17H36【解析】选A。1L烷烃A的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15L水蒸气,则烷烃与水的物质的量之比为1∶15,根据氢原子守恒,可知A分子中氢原子数目为15×2=30,烷烃的组成通式为CnH2n+2,则2n+2=30,解得n=14,故烷烃A的分子式为C14H30。2.(2019·信阳高一检测)将0.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得3.36L(标准状况)CO2和3.6gH2O。下列说法正确的是 世纪金榜导学号(

)A.一定有甲烷 B.一定有乙烷C.一定没有甲烷 D.可能有乙烷【解析】选A。0.1mol两种气态烃中含有:n(C)=n(CO2)=0.15mol,n(H)=2n(H2O)=0.4mol,其平均分子式为C1.5H4。故一定有甲烷,没有乙烷。【补偿训练】

(2019·潍坊高一检测)某10mL气态烃在50mLO2中恰好充分燃烧,生成气态水,得到同状况下的气体70mL,求该烃的化学式。【解析】CxHy(g)+(x+)O2(g)xCO2(g)+H2O(g)

V前-V后

1 x+ 1-10mL 50mL -10mL点燃

根据体积差,得y=8又气态烃恰好充分燃烧,得x+=,则x=3因此,该烃的化学式为C3H8。答案:C3H8【课堂回眸】第3章简单的有机化合物第2节从化石燃料中获取有机化合物第2课时石油裂解与乙烯

一、石油的裂解1.实验探究石油的裂解(1)实验装置(2)实验现象实验步骤实验现象1、将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中溶液褪色2、将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色结论:石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物,由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃2.石油裂解原理石油化工生产中,常以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中相对分子质量_____的烃分解成_____、_____等小分子烃原料_________产物(包括_______)目的获得_____、_____等小分子烃变化类型_____变化主要产品乙烯、丙烯等小分子烃较大乙烯丙烯石油分馏石油气乙烯丙烯化学3.不饱和烃与烯烃【微思考】石油的裂化和裂解有何区别和联系?提示:裂化和裂解原理相同,但裂解温度更高,裂解又叫深度裂化。二者目的不同,裂化是为了提高轻质液态燃料的产量和质量,而裂解的目的是得到气态短链烃。二、乙烯1.分子组成与结构(1)组成与结构(2)结构特点图示空间结构

乙烯分子为_____结构,2个碳原子和4个氢原子_______平面共平面2.物理性质颜色状态气味水溶性密度___色_________________溶于水密度比空气___无气体稍有气味难小3.化学性质分析下列实验,总结乙烯的化学性质实验实验内容实验现象实验结论1

火焰_____并伴有_____乙烯易燃烧明亮黑烟实验实验内容实验现象实验结论2

酸性KMnO4溶液_____乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化3

溴的四氯化碳溶液_____;溴水_____乙烯易与溴反应褪色褪色褪色(1)氧化反应。(2)加成反应。①概念:有机物分子中_____上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。②乙烯的加成反应。双键4.乙烯的用途(1)乙烯是一种重要的有机化工基础原料,用于生产塑料等化工产品。目前,世界上已将___________作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。(2)乙烯是一种植物生长调节剂。乙烯的产量【情境·思考】观察下列漫画,思考:乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗?提示:不同。SO2使溴水褪色是因为SO2将溴单质还原生成了无色的HBr,乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成无色的1,2-二溴乙烷。【巧判断】(1)乙烯的结构简式为CH2CH2。 (

)提示:×。书写结构简式时乙烯分子中的官能团“＝”不能省略。(2)乙烯的化学性质比乙烷活泼。 (

)提示:√。乙烯的双键中有一个易断裂,化学性质较活泼。(3)乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应。 (

)提示:×。乙烯双键中有一个键可以断裂,容易发生加成反应。知识点乙烷和乙烯的比较【重点释疑】1.分子结构名称(化学式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)结构式

结构简式CH2＝CH2CH3—CH3名称(化学式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)碳碳键类型

饱和程度不饱和饱和空间构型两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上,以每个碳原子为中心形成四面体结构2.化学性质名称(化学式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)典型反应加成反应取代反应能否使溴水褪色能不能能否使酸性高锰酸钾溶液褪色能不能3.乙烯与乙烷的鉴别实验操作现象结论方法一

溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷实验操作现象结论方法二

溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷方法三

火焰明亮有黑烟者为乙烯,另一种为乙烷4.除去乙烷中乙烯的方法将混合气体通过盛溴水的洗气瓶,如图所示。【易错提醒】学习乙烯性质时的注意事项(1)乙烯是可燃性气体,与空气混合后遇明火极易发生爆炸,因此点燃乙烯前一定要检验其纯度。(2)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能把乙烯氧化为CO2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯,但不能用于除去烷烃中的乙烯(因为引入新的杂质二氧化碳)。【规律方法】加成反应与取代反应的对比

类型取代反应加成反应反应物的结构特征含有易被取代的原子或原子团

含等不饱和键生成物两种一种类型取代反应加成反应碳碳键变化情况无变化

键打开(一般是双键变单键)结构变化形式等价替换式开键加合式【思考·讨论】(1)乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上,丙烯(CH3CH＝CH2)呢?提示:丙烯中含有甲基(CH3—),其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体结构,因此丙烯的所有原子不全在同一平面上。

(2)乙烯与氢气反应生成乙烷,若要除去乙烷中混有的乙烯气体,能否采用通入氢气的方法?若不能,应该采取何种方法?提示:否。除掉气体中的杂质时,通入气体容易引入新杂质,只能通过溶液或者固体。可将混合气通过足量的溴水,乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷液体,而乙烷既不会发生反应,也不溶于水。(3)为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有黑烟?提示:因为甲烷分子里含碳量低,燃烧充分;乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大,未完全燃烧,产生碳的小颗粒。(4)乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色,又可使溴水褪色,二者原理是否相同?提示:不相同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是氧化反应,乙烯被氧化;而乙烯使溴水褪色,发生的是加成反应,乙烯与溴加成生成了1,2-二溴乙烷。【案例示范】【典例】(2019·衡水高一检测)下列叙述正确的是 (

)A.破坏乙烯分子里键所需吸收的能量是破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍B.乙烯分子里碳、氢原子都处在同一直线上,而乙烷分子里碳、氢原子处在同一平面上C.因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧,所以它们也都能被酸性KMnO4溶液氧化D.乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)碳碳双键并不是两个单键的叠加;(2)乙烯是平面形分子而不是直线形分子。【解析】选D。A项中破坏乙烯分子里键所需吸收的能量小于破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍;B项中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上而不是同一直线上,乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上;C项中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。【母题追问】(1)乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,乙烯与氯化氢反应也生成一氯乙烷,若制取较为纯净的一氯乙烷,哪一种方法更合适?(证据推理与模型认知)提示:乙烷与氯气发生取代反应时,除了生成一氯乙烷之外,还会生成二氯乙烷、三氯乙烷等多种取代产物,但是乙烯与氯化氢通过加成反应,产物中只有一氯乙烷,因此第二种方法更合适。(2)能不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯?(科学探究与创新意识)提示:不能。酸性高锰酸钾可以将乙烯氧化为二氧化碳,会在甲烷中混入新的杂质气体。【