鲁科版高中化学必修二 认识有机化合物 简单的有机化合物(第2课时)

第3章简单的有机化合物第1节认识有机化合物第2课时有机化合物中的官能团同分异构现象和同分异构体

一、有机化合物中常见的官能团1.实验探究实验操作现象结论有_________产生,CaCO3逐渐_____乙酸中含有_____基团无色气泡溶解酸性实验操作现象结论

有_________产生,CaCO3逐渐_____柠檬酸中含有_____基团

无明显现象,CaCO3不溶解乙醇中____________基团无色气泡溶解酸性不含有酸性2.相关概念(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被_________________代替后的有机化合物。(2)官能团:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物_________的原子或原子团。其他原子或原子团共同特性(3)按官能团对有机物进行分类(填相关有机物的官能团名称)【情境·思考】300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式如图所示,没食子酸中含有哪些官能团?提示:羟基和羧基。【想一想】对于任意一种有机物来讲,根据不同的分类标准,它可以属于不同的类别,请思考CH3COOCH3可以属于哪些类别?提示:从所含元素讲,它是烃的衍生物;从所含的官能团来讲,它属于酯。二、同分异构现象与同分异构体1.同分异构现象:化合物具有相同的_______,但具有不同_________的现象,称为同分异构现象。2.同分异构体:_______相同而_________不同的化合物互为同分异构体。分子式分子结构分子式分子结构3.规律:有机物中碳原子数越多,同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体,戊烷则有三种。(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式,填写下表空格:物质正丁烷异丁烷结构式

结构简式CH3—CH2—CH2—CH3

物质正丁烷异丁烷分子式__________沸点-0.5℃-11.7℃差异分析原子的结合顺序_____,化学键类型_____,物质类别_____C4H10C4H10不同相同相同(2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式:正戊烷:___________,异戊烷:__________________,新戊烷:__________________。CH3(CH2)3CH3【巧判断】(1)相对分子质量相等而结构不同的有机物互为同分异构体。 (

)提示:×。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。(2)化学式为C4H10表示的物质不一定为纯净物。 (

)提示:√。分子式为C4H10的物质可能是正丁烷或异丁烷。(3)同分异构体的物理性质相同,化学性质不同。 (

)提示:×。同分异构体属于不同的物质,因此物理性质和化学性质均有所不同。【情境·思考】氰酸是一种有挥发性和腐蚀性的液体,有强烈的苦杏仁气味。德国化学家维勒测定了氰酸(HCNO)的化学成分。而同时期的另一名德国化学家李比希测定了一种“雷酸”(HOCN)的化学成分,竟跟氰酸相同!不同的化合物,怎么会具有相同的成分?提示:雷酸与氰酸互为同分异构体,它们分别具有相同的分子式,但具有不同的结构,因而具有不同的化学性质。知识点同分异构体的书写与判断【重点释疑】1.烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。如C6H14的同分异构体:(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C—C(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则与直链情况相同,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:注意:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。2.烃的一元取代产物同分异构体数目的判断(1)对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法,所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢原子有几种,其一元取代产物就有几种。(2)等效氢原子的判断方法。①连在同一碳原子上的氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效的,则甲烷的一氯代物只有一种。②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,则新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子等效。如,分子中的18个氢原子是等效的,其一氯代物只有一种。【易错提醒】同分异构体的4个“一定”与“不一定”(1)同分异构体一定具有相同的组成元素,但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量,但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。(3)同分异构体中各元素的质量分数一定相同,但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。(4)同分异构体的最简式一定相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体。【思考·讨论】(1)同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗?提示:同分异构体之间分子式相同,所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的,但是熔沸点不同。(2)是否所有的烷烃都有同分异构体?举例说明。提示:不是所有的烷烃都有同分异构体,甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。【案例示范】【典例】(2019·泰安高一检测)下列有机物中互为同分异构体的是 (

)①CH2＝CHCH3②③CH3CH2CH3④

⑤

⑥CH3CH2CH2CH3A.①和②

B.①和③C.①和④ D.⑤和⑥【思维建模】判断各物质是否为同分异构体时应按以下思路进行:【解析】选A。①的分子式是C3H6,②的分子式是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。【迁移·应用】某有机化合物的结构简式为,其一氯取代产物有世纪金榜导学号(

)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【解析】选B。由对称性分析知中1、5与2、4号碳原子上的H的化学环境相同,因此1、2、3、6号碳原子上的H可被取代形成4种一氯取代产物。【补偿训练】1.下列分子式只表示一种物质的是 (

)A.C4H10

B.C5H12

C.CHCl3

D.C2H4Cl2【解析】选C。A项,C4H10可表示正丁烷或异丁烷;B项可表示正戊烷、异戊烷或新戊烷;C项,CHCl3只表示氯仿;D项,C2H4Cl2可表示CH2ClCH2Cl或CH3CHCl2;C项正确。2.(2019·合肥高一检测)在下列结构的有机化合物中:①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3属于同分异构体的正确组合是 (

)A.②和⑤B.②和③C.①和②D.③和④【解析】选B。①和④、②和③的分子式相同而结构不同,分别为同分异构体;②和⑤为同种物质。

【素养提升】家用液化石油气的主要成分为丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10),请思考:(1)丙烷和丁烷是同分异构体吗?提示:不是,二者的分子式不同,二者属于同系物。(2)分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗?提示:不能。分子式为C3H8的物质表示纯净物,因为分子式为C3H8的物质只有一种,而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物,因为分子式为C4H10的物质有2种结构。(3)C3H8和C4H10的一氯代物各有几种?提示:C3H8的一氯代物有2种,C4H10的一氯代物有4种。C3H8的结构简式为CH3CH2CH3,分子中只有2类等效氢原子,故一氯代物只有2种。C4H10的结构有两种,分别为CH3CH2CH2CH3、,每种分子中均有2种等效氢原子,因此C4H10的一氯代物共有4种。【核心整合】【素养迁移】1.现在的家电市场中无氟冰箱被称为绿色环保冰箱,其重大改进是不采用氟利昂-12,而采用新冷媒(R-134a)作制冷剂。关于氟利昂-12(CCl2F2)的叙述正确的是

(

)A.有两种同分异构体B.是平面形分子C.只有一种结构D.有四种同分异构体【解析】选C。CCl2F2可看作CH2Cl2的2个氢原子被2个氟原子取代而得到,所以选C。2.(2019·南平高一检测)下列物质之间的相互关系错误的是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体B.干冰和冰为同一种物质C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物D.12C和14C互为同位素【解析】选B。干冰是二氧化碳晶体,冰是固态的水。3.(2019·保定高一检测)丙烷(C3H8)常用作烧烤、便携式炉灶和机动车的燃料。常被用来驱动公交车、出租车,也被用来充当休旅车和露营时取暖和做饭的燃料。运动会火炬一般也使用丙烷作燃料。(1)使用丙烷作燃料有哪些优点?(2)丙烷的一氯取代产物有几种?答案:(1)丙烷充分燃烧的产物是二氧化碳和水,不会产生污染。(2)丙烷的一氯取代产物有2种,分别是CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3。4.帕金森病是一种常见的神经系统变性疾病,其临床表现主要包括静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步态障碍。金刚烷胺在治疗帕金森综合征方面有显著的疗效,它是由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。立方烷为人工合成的烷烃,又称为五环辛烷,外观为有光泽的晶体。如图是立方烷的球棍模型。(1)立方烷与甲烷是否为同系物?(2)立方烷与苯乙烯(C6H5—CH＝CH2)是什么关系?(3)判断立方烷的一氯代物和二氯代物的种类数。提示:(1)结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物,因此立方烷不可能是甲烷的同系物。(2)分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体,苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同,均为C8H8,但结构不同,所以它们互为同分异构体。(3)立方烷整个分子的结构是立方体形,且分子结构是对称的,只有1种氢原子,立方烷的一氯代物只有一种;立方烷二氯代物有三种,即两个氯原子在立方体同边有一种情况,两个氯原子的位置在对角有两种情况,所以同分异构体有三种。5.香袋在日常生活中颇受欢迎,如玫瑰香袋使用干玫瑰花制成,能够散发出玫瑰花的香气。但是不法商贩通常在香袋中添加玫瑰香精来增添香气,玫瑰香精的主要成分是“结晶玫瑰”(化学式为C10H9O2Cl3),是一种具有强烈玫瑰香气的结晶型固体香料,其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”,目前国内工业上主要使用以下路径来合成“结晶玫瑰”:(1)上述制备流程中共涉及6种物质,哪些是有机物?(2)指出甲、乙、丙三种有机物中含氧官能团。提示:(1)流程中涉及的6种物质除KOH为无机物外,其余的5种物质均为有机化合物,且均为烃的衍生物。(2)根据甲、乙、丙三种有机物的结构简式,可以判断三种物质中含氧官能团分别为醛基、羟基和酯基。【补偿训练】

(2019·石家庄高一检测)具有复合官能团的复杂有机物,其官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。如

具有三种官能团:—CHO、____

和__________(填官能团的名称),所以这个化合物可看作醛类、________类和________类。

【解析】该分子中除含有—CHO外还含有—OH、—COOH两种官能团,所以该化合物还可看作醛类、醇类和羧酸类。答案:羟基羧基醇羧酸第3章第1节认识有机化合物

1.了解有机化合物中碳原子的成键特点及有机物种类繁多的

原因。2.了解烷烃的概念、通式及结构特点。3.了解烷烃的物理性质和化学性质。4.理解同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分

异构体。学习目标

碳原子成键特点和方式a.碳原子需形成四个共价键；d.碳原子的结合方式：链状和环状，还可带支链。c.碳原子间的成键方式：单键、双键或三键；b.碳原子之间或与其它原子都可以形成共价键；有机物中碳原子的成键特点阅读课本P62，自主学习有机物中碳原子的成键方式有机物种类繁多的原因碳碳双键分类特点举例烷烃烯烃炔烃芳香烃烃1、定义:仅有碳、氢两种元素组成的有机物2、分类:碳碳单键，链状(可有支链)碳碳叁键HC=CH大π键最简单的烃：CH41、下列有机物中，属于烷烃的是()课堂练习D1、命名：碳原子数(n)及表示n≤1012345678910n＞10甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷相应数字＋烷烷烃注意：当n相同，结构不同时，用正、异、新表示。如：C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3：正丁烷有支链时，

：异丁烷习惯命名法名称结构式结构简式分子式最简式甲烷乙烷丙烷丁烷烷烃CH4CH4CH4CH3CH2CH3C3H8C3H8C4H10CH3CH2CH2CH3C2H52、分子结构CH3CH3C2H6CH3烷烃丙烷球棍模型乙烷球棍模型烷烃①直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状

(n≥3时)②烷烃的通式是CnH2n+2烷烃是饱和烃，C数一定的烷烃分子中H数已达到最多③烷烃失去一个H原子剩余的原子团叫做烷基，一般用—R表示(—CH3)(符合此通式的一定是烷烃)烷烃写出下列物质的结构简式或结构式C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC—C—C—CCC(CH3)2CHCH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH3)2石蜡烷烃随着碳原子数的递增，烷烃的物理性质呈现规律性的变化。3、性质(1)物理性质状态由气体→液体→固体(n≤4的烷烃呈气态)。熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。(新戊烷为气态)在C数相同时，支链越多，沸点越低。一般ρ烃<ρ水烷烃3、性质(2)化学性质(同CH4类似)

稳定性：一般情况下与酸、碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。

取代反应：烷烃与Cl2等卤素单质光照时发生取代反应

氧化反应：烷烃都能燃烧，燃烧通式为CnH2n＋2＋

O2==nCO2＋(n＋1)H2O点燃CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl(一氯乙烷)+HCl

光结论：等物质的量的烷烃充分燃烧时，n越大，耗O2越多2、下列属于烷烃特征性质的是(

)A．在空气中完全燃烧的产物只有CO2和H2OB．它们都是非电解质，且几乎不溶于水C．分子通式为CnH2n＋2，可与氯气在光照下发生取代反应D．不能使酸性高锰酸钾溶液退色，可与溴水中的溴发生取代反应课堂练习C3、(2018·西安一中期中)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()①CH3(CH2)2CH3

②CH3(CH2)3CH3

③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH3A.②④①③ B.④②①③C.④③②① D.②④③①课堂练习结论：烷烃的C数越多，沸点越高。在C数目相同时，支链越多，沸点越低A4、下列有关烷烃的叙述中，正确的是()①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧A.①②③⑥ B.①④⑥C.②③④ D.①②③④课堂练习B同分异构现象阅读课本P63，自主学习什么是同分异构体1、定义:CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷举例：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。有机物分子中的C数越多，同分异构体数目就越多。2、规律:举例：丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种。3、书写——“减碳移位法”主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列同、邻到间原则同分异构现象举例：C5H12的同分异构体：(1)写出最长碳链C—C—C—C(2)从主链取下一个C原子作为支链(即—CH3)，画中心对称线，

将—CH3依次连在对称轴一侧的C原子上(正戊烷)C—C—C—C—C①②C(异戊烷)C—C—C(3)从主链取下2个C原子作为支链1个—CH2CH32个—CH3(定一移一)CC(新戊烷)注意：①支链不能连在链端

②—CH2CH3不能连在离链端的第2个C原子上

③从主链取下的C数<主链剩余C数同分异构现象小组合作探究C6H14的同分异构体有多少种主链6碳：

C—C—C—C—C—C(1种)解析：C—C—C—C—CC主链5碳：(2种)

C—C—C—C—CC主链4碳：(2种)

C—C—C—CCCC—C—C—CCC烃的一元取代物的同分异构体判断-----“等效氢”法同分异构现象举例：C5H11Cl步骤：(1)烃的碳链异构(2)找等效氢C—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—C①②③②

③

④①等效H判断：同一个C原子上的H原子等效镜面对称位置上的H原子等效同一个C原子所连的—CH3上的H原子等效等效氢原子种类一般来说，同一个C原子上的H原子等效，同一个C原子所连的—CH3上的H原子等效，处于镜面对称位置上的H原子等效。5、分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有()A.3种

B.4种

C.5种

D.6种课堂练习B解析：C—C—C—CC—C—CC①②①②概念适用对象结构性质同位素质子数相同中子数不同的原子原子原子核不同、原子核外电子排布相同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素形成的不同单质单质单质的组成和结构不同物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同结构不同的化合物化合物不同物理性质不同，化学性质不一定相似区别6、在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组合是()A.②和⑤B.②和③C.①和②