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萜类和甾族化合物（terpenoidsandsteroids

）第十八章

一、萜类（一）定义及分类萜类化合物(terpenoids)是指由两个或两个以上异戊二烯分子头尾相连而成的聚合物及其衍生物。

----“异戊二烯规则”

分类：根据分子中所含异戊二烯单位的数目分

异戊二烯分子的单位数

含碳原子数类别210单萜类315倍半萜类420二萜类630三萜类840四萜类>8>40多萜类

2．环状单萜

（1）．单环单萜

萜烷薄荷醇

三个手性碳

薄荷醇有三个不同的手性碳原子，有四对对映异构体:

自然界存在的是(-)薄荷醇:(-)薄荷醇的优势构象（-）薄荷醇又称薄荷脑，医疗上用作清凉剂和驱风剂。清凉油、人丹等药品中均含有此成份。

（2）、双环单萜

b.樟脑：樟脑(α-莰酮)樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。(－)樟脑(+)樟脑桥环需要的船式构象限制了桥头两个手性碳的构型：

（三）倍半萜和二萜1．倍半萜：

α-麝子油烯

含有三个异戊二烯单位的萜类化合物

2．二萜

由四个异戊二烯单位构成的萜类化合物

叶绿素的组成部分,因而称为植物醇（phytol）

五个双键，均为反式构型。维生素A的制剂贮存过久，会因构型转化而影响其活性。甾体母核编号：实线：ß-构型（上）虚线：ɑ-构型（下）甾体母核：（二）甾族化合物的命名17ɑ-甲基-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮

甲基睾丸素

雌二醇雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17b-二醇11β,17ɑ,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮

氢化可的松

（三）甾族化合物的构型和构象

胆甾烷分子中有8个手性碳原子，理论上可有256（28）种不同构型的光学异构体。1．甾族化合物碳架的构型

绝大多数天然或人工合成的甾族化合物，其基本母核的构型分别属于正系或别系：正系(5ß型)别系(5ɑ型)A/B顺A/B反B/C反

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