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文档简介
同分异构的书写第1页,共26页,2023年,2月20日,星期五[复习目标]1.理解同分异构体的概念.2.能够辨认同系物和列举异构体.3.能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目.【2012年江苏考试说明】认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。第2页,共26页,2023年,2月20日,星期五一、四“同”概念比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究对象
限制条件
实例
有机物结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物CH4、CH3CH(CH3)2化合物分子式相同,结构不同的化合物C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH单质同一种元素组成的不同单质O2和O3原子质子数相同中子数不同的原子第3页,共26页,2023年,2月20日,星期五二、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。1.定义三要素
分子式相同结构式不同化合物同系物同一种物质同素异形体、同位素第4页,共26页,2023年,2月20日,星期五
①碳链异构指的是碳原子的连接次序不同如正丁烷和异丁烷②位置异构指的是官能团位置不同如1—丁烯和2—丁烯
2.1构造异构第5页,共26页,2023年,2月20日,星期五二、同分异构体的书写1.由分子式书写同分异构体书写规律(1)先写最长碳主链(2)主链逐一减短(3)支链由整到散位置由中到边连接不能到端如:—CH3不能连在端点碳上
—CH2CH3不能连在2号碳上是其它有机化合物同分异构体书写的基础。练1、写出C6H14的所有同分异构体第6页,共26页,2023年,2月20日,星期五碳链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由邻到间。口诀思维顺序类别异构碳链异构位置异构注意同分异构体的书写(有序性)
第7页,共26页,2023年,2月20日,星期五熟悉常见烷烃和烷基的异构体数名称丁烷戊烷己烷数目名称甲基、乙基丙基丁基数目235124【例3】(1)甲基和丙基同时取代苯环上的一个氢原子,共有____种结构。(2)丁醇、戊醛、戊酸共有
种碳链异构。34第8页,共26页,2023年,2月20日,星期五2.取代物同分异构体的书写(1)一元取代物同分异构体的书写
①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。③处于对称位置上的氢原子等效。等效氢法第9页,共26页,2023年,2月20日,星期五例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是________
BD①①②③④⑤⑥⑦①②③④⑤⑥⑦①②③④①①②②③③④④第10页,共26页,2023年,2月20日,星期五[思考].蒽的结构简式为该分子的一氯代物有几种?析:123第11页,共26页,2023年,2月20日,星期五例4、一氯并五苯有
种同分异构体
4④③②①第12页,共26页,2023年,2月20日,星期五
【例】有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列两种稠环芳香烃(Ⅰ)和(Ⅱ)的一氯代物分别有几种同分异构体?
第13页,共26页,2023年,2月20日,星期五第14页,共26页,2023年,2月20日,星期五
【例3】有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列两种稠环芳香烃(Ⅰ)和(Ⅱ)的一氯代物分别有几种同分异构体?
(Ⅰ)一种;(Ⅱ)四种第15页,共26页,2023年,2月20日,星期五(2)二元取代物同分异构体的书写a.定一移一法先利用对称性确定一元取代物的种类。后对每一种一元取代物逐一利用对称性书写二元取代物。第16页,共26页,2023年,2月20日,星期五例5、“立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。如图所示:(1)“立方烷”的分子式为________(2)其一氯代物共有______种(3)其二氯代物共有______种Cl123C8H813第17页,共26页,2023年,2月20日,星期五2)记忆法(“残基”法)
例6、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种;
C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;
解题策略:记住一些常见的异构体数,如:丙基有两种,丁基有四种,戊基有八种;丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有?种。444第18页,共26页,2023年,2月20日,星期五某苯的同系物,已知—R为—C4H9,则苯环上的一氯取代物的可能结构共有________
A.18种B.15种C.12种D.9种变式练习
第19页,共26页,2023年,2月20日,星期五3)换位思考例7、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有:
A.9种B.10种C.11种D.12种CH3──CH3解题策略:“等效结构”法判断
第20页,共26页,2023年,2月20日,星期五1.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.43变式练习第21页,共26页,2023年,2月20日,星期五3.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体,则蒽的八氯代物有()
A、12种B、13种C、14种D、15种蒽可写成C14H10,C14H10中的2个H被2个Cl取代与C14Cl10中2个Cl被2个H取代的产物的种数应相同,后者即是蒽的八氯代物,故选D。D第22页,共26页,2023年,2月20日,星期五同分异构体小结紧扣对称;思维有序;查漏补缺;灵活多变。第23页,共26页,2023年,2月20日,星期五课堂练习1、同分异构体的存在与判断练习1、下列各组物质中属于同分异构体的是()A、甲烷和乙烷B、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮D、葡萄糖和蔗糖C第24页,共26页,2023年,2月20日,星期五2、同分异构体数目的推测练习2、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()
A.3B.4C.5D.6—C3H7D—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3第25页,共26页,202
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