高中有机化学知识点总结

有 机 物 总 结一、有机物的物理性质状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸〔℃以下〕；气态：C4以下的烷、烯、炔烃〔甲烷、乙烯、乙炔〕、甲醛、一氯甲烷、戊烷；其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等。密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。二、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质：烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。烷烃2n+2 4官能团：无；通式：CnH ；代表物：甲烷CH2n+2 4化学性质：【甲烷和烷烃不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】光光光光CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl②燃烧点②燃烧点CH+2OCO+2HO

4 2燃 2 2官能团： C=C ；烯烃通式：CnH2n(n≥2)；代表物：CH2=CH2构造特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。①加成反响〔与①加成反响〔与X2CH2=CH2+Br2、H2 HX、H2O等〕、BrCH2CH2BrA.催化剂B.A.催化剂B.CH2=CH2+HCl〔1,2-二溴乙烷〕 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】CH3CH2Cl〔氯乙烷〕C.工业制乙醇：催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2②加聚反响〔与自身、其他烯烃〕：nCH2=CH2 CH—2

〔聚乙烯〕2n③氧化反响：CH=CH+3O点燃2 222CO③氧化反响：CH=CH+3O点燃2 222CO+2HO22苯及苯的同系物：CH26(≥6；代表物：6个C原子和6苯苯的同系物化学式C苯苯的同系物化学式CH6 6CnH2n－6(n>6)构造特点苯环上的碳碳键是一种独特的化学键①分子中含有一个苯环；②与苯环相连的是烷基〔1〕取代〔1〕取代①硝化：＋HN32→4浓HSO主要化学＋HO；2②卤代：①硝化：CH＋3HNO浓H2SO433――——△＋3HO；2＋BrFe＋HBr②卤代：＋Br2Fe――——＋HBr；〔2〕加成：＋3H→Ni＋Cl2光――——＋HCl〔3〕难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色〔2〕加成〔3〕易氧化，能使酸性KMnO溶液褪色4留意：〔1〕苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。〔2〕苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反响；由于苯环对甲基有影响，所以苯环上的4甲基能被酸性KMnO4

溶液氧化。4先参加足量溴水，然后参加酸性KMnO4

溶液，假设溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。卤代烃卤代烃是烃分子里的氢原子被R—X(其中R—表示烃基)。官能团是。化学性质【水解反响与消去反响的比较】：反响类型反响类型取代反响(水解反响)消去反响反响条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式卤代烃分子中—X卤代烃分子中—X被溶液中的—OH相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，反响本质和通式所取代CH NaO3CH2Cl 水NaCl＋CHCHOH醇3 2＋NaO―＋NaX＋H2O产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响，如：CH3—CH===CH2＋Br2―CH3CHBrCH2Br；△取代反响，如：C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――C2H5Br＋H2O。醇类：官能团：—OH〔醇羟基〕；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH化学性质(结合断键方式理解)反响断裂的反响断裂的价键①催化氧化反应①③反响类型置换反响氧化反响取代反响取代消去反响化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反响2CHCHOH＋2Na―2CHCHONa＋H↑3 23 222CHCHOH＋O3 2Cu22CHCHO＋2HO32与氢卤酸反响②CHCHOH＋HBr――CHCHBr＋HO△3 23 22分子间脱水反响①②2CHCHOH――——CHCHOCHCH＋HO浓硫酸3 21403 22 32分子内脱水反响②⑤――——浓硫酸170CH2===CH2＋H2O酯化反响①取代反响酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。苯酚与NaOH反响的化学方程式：。弱酸性苯酚与NaOH反响的化学方程式：。苯环上氢原子的取代反响(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反响，产生白色沉淀，化学方程式：3〔4苯酚与浓溴水反响，产生白色沉淀，化学方程式：3〔4〕加成反响(与H2)：＋3H2催化剂――——

溶液作用显紫色，利用这一反响可检验苯酚的存在。△4〔6〕缩聚反响：〔54〔6〕缩聚反响：

溶液氧化；简洁燃烧。留意：醇的氧化反响规律：醇在有催化剂(铜或银)(又称去氢氧化)的醇都能被氧化生成醛。①但凡含有R—CH2OH(R代表烃基)构造的醇，在肯定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：2CHOH+Ou2RCHO+2HO②但凡含有构造的醇，在肯定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮()。2 2 ②但凡含有构造的醇，在肯定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮()。③但凡含有构造的醇通常状况下很难被氧化。O③但凡含有构造的醇通常状况下很难被氧化。O官能团：—C—OH (或—COOH)；代表物：CH3COOH构造特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。化学性质：①具有无机酸的通性：2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2↑ HSOO2②酯化反响：CH3COOH+CHO2

3CH2OH

2 4 △

CH3

H 〔酸脱羟基，醇脱氢〕酯类：O官能团：—C—O—R〔或—COOR〕〔R为烃基〕；代表物：乙酸乙酯CH3COOCH2CH3构造特点：成键状况与羧基碳原子类似化学性质：水解反响〔酸性或碱性条件下〕CHCOOCHCH

CHCOOH+CH

CHOH3 2 3 2

3 3 2反响机理：反响机理：1.醇3 催化23反响CHCOOCHCH+NaOHCHCOONa+CHCHOH33 2O

－HO

H—HOH

CH—C—H| | 3说明：假设H没有αH催化氧化反响。酯化反响:OCH—C—OH+H—O—CH

HSO2 CH2

CHCOOCHCH

+HO说明：酸脱羟3

2△3

成酯。醛类物质既有氧化性又有复原性，其氧化、复原关系为5.5.酯化反响原理：CHCOOH3和 CHCH18OH 发生酯化反应的化学方程式为 CHCOOH＋CH183232 5OHCH3CO18OC2H5＋H2O。装置(液-液加热反响)及操作：a．用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内参加少量碎瓷片，长