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食品化学

第八章色素2花青素和原花色素黄酮类儿茶素与单宁其他天然色素酶促褐变7.3多酚类色素多酚类色素是植物中的一类水溶性色素。它的基本结构是2-苯基苯并吡喃母核。其中主要分为几个大类:花青素类原花青素类黄酮类7.3.1花青素anthocyan鲜艳而丰富的色彩,600种以上多以糖苷形式存在于细胞液当中类黄酮类物质其糖苷称为花色苷,糖基为葡萄糖、鼠李糖、半乳糖等5种羰基上可能有有机酸酰化,如阿魏酸、咖啡酸等花青素的结构C6-C3-C6碳骨架2-苯基苯并吡喃母核食品中重要的花青素矢车菊色素天竺葵色素芍药色素飞燕草色素牵牛花色素锦葵色素花青素的取代基AnthocyanidinR1R2PelargonidinHHCyanidinOHHPeonidinHOMeDelphinidinOHOHPetunidinOHOMeMalvidinOMeOMe花青素的结构与性质甲氧基多——红色强,稳定性高羟基多——蓝色强,稳定性低与糖基成苷——稳定性高半乳糖苷比阿拉伯糖苷稳定性高花青素的稳定性影响因素pH二氧化硫氧化剂/抗坏血酸等其他因素酶促反应水分活度温度金属离子蓝莓汁液在不同pH下的颜色变化蓝莓在不同pH下的光吸收不同pH下的结构变化醌式花样式拟碱式查尔酮式低亚硫酸盐的褪色作用亚硫酸盐与花青素的作用过氧化氢的漂白作用影响氧化的因素维生素C降解中产生过氧化氢,后者攻击2位碳,使吡喃环开裂,生成无色的酯和香豆素衍生物。Cu2+离子促进Vc和花青素的降解黄酮醇类物质保护维生素C和花青素光照和辐射促进降解过氧化氢的氧化产物金属离子的作用钙、鉄、锌、锡等离子与花青素形成颜色较深的“色淀”,引起变色花青素与硫酸铁铵的反应花青素在不同温度下的吸光值由上到下分别为20、50、75、100℃酶的作用糖苷水解酶多酚氧化酶维生素C氧化酶糖的作用高浓度糖有保护作用低浓度糖促进降解和褐变原花色素无色,味涩缩合为多聚物酸性下加热转化为花青素而呈色黄酮类化合物C6-C3-C6碳骨架2-苯基苯并吡喃母核黄酮芹菜素黄酮醇坎菲醇黄烷酮柚皮素查耳酮异黄酮类黄酮的食物来源蔬菜水果茶叶豆类(异黄酮)类黄酮的稳定性本身颜色淡,碱性下转变为查耳酮呈色与金属离子形成有色复合物烹调中较为稳定发酵使其活性上升儿茶素的结构没食子酸儿茶素单宁易发生酶促反应氧化变色与蛋白质形成不溶于水的沉淀与多糖反应与多价金属离子形成不溶性沉淀可发生缩合反应,涩味减轻黄酮醇、儿茶素、无色花青素和原花青素酶促褐变酶促褐变广泛发生于生鲜水果蔬菜当中新鲜果蔬发生机械损伤时,或处于不利环境条件下时,发生氧化产物的积累而造成变色。不利的褐变:马铃薯褐变有利的褐变:茶叶、可可豆的褐变酚酶多酚氧化酶、儿茶酚酶、甲酚酶、酪氨酸酶等邻二酚:氧氧化还原酶,EC含铜酶反应需氧催化反应:一元酚→邻二酚;邻二酚→邻二醌酶促褐变的机理本质:酚酶催化酚类物质,形成醌类及其聚合物酚类:大量存在于植物组织当中,作为呼吸传递物质氧气:在组织破坏时氧气大量进入变色:酚氧化成的醌发生积累,进一步聚合变深酚、氧气、酚酶同时存在时,方发生酶促褐变。植物性食品中多酚类物质的存在水果和蔬菜中以一元酚和邻二酚最为丰富。如咖啡酸、阿魏酸、绿原酸、儿茶酚等酚酶对邻羟基酚的作用快于一元酚,对位二酚也能利用,而间位二酚则不能利用。故而间位二酚可以作为酚酶的竞争性抑制剂。黄酮类、单宁类、花青素类物质均可参加酶促褐变。咖啡酸、阿魏酸、对香豆酸

绿原酸(3,4-咖啡酰奎宁酸酯)水果中的一些酚类物质含量(mg/kg)酚酸种类苹果梨甜樱桃李子桃杏5-咖啡基奎宁酸62-38564-28011-4015-14243-28237-1234-咖啡基奎宁酸2--微量9----3-咖啡基奎宁酸----73-62888-77133-14226-1323-对香豆基奎宁酸----81-4504-4022-93-阿魏基奎宁酸----41317对香豆基葡萄糖4微量--15----阿魏基葡萄糖3----5----马铃薯的褐变机理酶促褐变的抑制热处理(水、蒸汽、红外线、微波):钝化酶酸处理:降低酚酶的活性螯合剂:除去酚酶的辅基铜离子抗坏血酸等还原剂:还原醌类物质,消耗氧气抽真空、除氧剂、浸泡:减少氧气二氧化硫和亚硫酸盐:抑制酶、预防聚合、还原醌,是最有效的抗褐变剂酚酶底物类似物:肉桂酸、阿魏酸等抗褐变剂处理酶促褐变与非酶褐变的比较酶促褐变非酶褐变原因酚氧化酶的催化羰胺反应反应物植物中的多酚类物质和氧气含氨基和含羰基化合物,后者包括维生素C适宜pHpH6~7pH4~9适宜温度60℃以下随温度提高反应加快适宜AwAw>0.8Aw0.6~0.9抑制pHpH<3pH<3抑制剂亚硫酸盐亚硫酸盐其他控制反应方法高温灭酶驱除或隔绝氧气添加金属螯合剂,加还原剂低温储存,封闭氨基使用糖醇类物质,钙盐除去含羰基或氨基物质相关参考资料/ag/ags/agsi/ENZYMEFINAL/Enzymatic%20Browning.htmlhttp://www.landfood.ubc.ca/courses/fnh/301/brown/brown_prin.htm“色素”一章思考题食品中的水溶性色素和脂溶性色素各有哪些类别?它们的基本结构特点是什么?血红素的颜色变化机理是什么?亚硝盐腌制发色的机理是什么?这些颜色的变化受到那些因素的影响?叶绿素在烹调中褪色的机制是什么?受什么因素影响?如何在加工中护色?请举出5种类胡萝卜色素的名称。类胡萝卜素的在加工中的稳定性如何?受哪些因素影响较大?本章思考题(续)多酚类色素包括哪些种类?它们各有什么特点?花青素的稳定性如何?哪些条件会引起其颜色的变化?原花青素、黄酮类和儿茶素和花青素在结构上、颜色上和稳定性上有何异同?除了以上几类色素外,请举出三种天然色素及其食品来源。如果给你一种天然植物色素的溶解性、颜色、稳定性等方面的描述,你能够确定它是怎样一类色素并提出加工中的保护措施吗?本章思考题(续2)如果给你一种食品加工条件

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