2023年高考化学有机化学基础

有机化学基础

考情分析

考（1）本专题为常考内容，微专题1、3、5、7三年三考，微专题2、4、6为轮考点。

情（2）试题以合成药物、高分子化合物、天然活性物质等为素材（背景）。

分（3）主要考查了常见有机物的名称、官能团、分子式、有机反应类型、结构简式、同

析分异构体及有机合成路线设计等，主要体现了宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责

任的化学学科核心素养。

（4）预测明年该专题的考查形式和知识点大概率延续以往的特点。

微专题1有机物的命名

突破核心整合

1.烷燃的命名

匮主链|T廉应长的碳链作主链I

I编号位If从靠近支链最近的•端开始I

骸画T丽后繁，相同基合笄|

2.烯煌和焕煌的命名

国壬覆u将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳

些主及「链作为主链，称为“某烯”或“某快”

。_________________________________

后：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一

〔编3位尸端开始对主链上的碳原子进行编号

,、,将支链作为取代基，写在“某烯”或

〔写名称卜“某快”的前面，并用阿拉伯数字标

明碳碳双键或碳碳三键的位置

3.苯的同系物的命名

（1）习惯命名法

/V-CHCH

。-也23

如、称为甲苯，、称为乙苯，二甲苯有三种结构，分别为

H,C；OCH3（间二甲苯对二

JCH，（邻二甲苯）、

甲苯）。

（2）系统命名法（以二甲苯为例）

将二甲苯苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1

号，选取最小位次号给另一取代基编号。如邻二甲苯也叫作1,2-二甲苯，间

二甲苯也叫作1,3—二甲苯，对二甲苯也叫作1,4—二甲苯。

4.燃的含氧衍生物的命名

(1)醇、醛、竣酸的命名

选主链将含有官能团一0H、—CHO、—COOH的最长碳链作为主链，称为“某

醇““某醛"或"某酸"

编号位从距离官能团最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号

写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，并用阿拉伯

数字标明官能团的位置

(2)酯的命名

合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应，命名酯时先读酸的名称，再读醇的

名称，后将“醇”改“酯”即可。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。

高考经典再研

典例［2022全国甲，36改编］有如下流程，其中A的化学名称为苯甲醇。

［解析］由反应条件和A的化学式、B的结构简式知，ATB为醇的催化氧化反

OH

A

应，故A为、/,化学名称为苯甲醇。

情境素材含苯环的物质

考查角度有机物的命名

素养立意证据推理与模型认知

变式.有如下流程，其中A的化学名称是邻二甲苯。

0

B0

［解析］A的分子式为eg%。，不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键，A与

02在V2O5作催化剂并加热条件下生成由此可知A的结构简式

为，，其名称为邻二甲苯。

模拟对点演习

1」2。22安徽淮南二模1的化学名称是侬。

2.［2022安徽师大附中适应性测试］A［CH2=C(CH3)CH=CH2］的化学名称为

2一甲基一］,3-「二烯0

9H

3.［2022广西南宁三中冲刺模拟］A(F)的化学名称为3-氟苯甲酸

(或间氟苯甲酸)。

C1

4.［2022全国乙，36(1)］A()的化学名称是3-氯丙烯。

5.［2022山东肥城联考］A(CH2=CHCH=CH2)的化学名称为1,3—丁二

烯。

6.［2022广东肇庆联考］化合物I的化学名称是间苯二酚(或

1,3一苯二酚)。

7.［2022广东广州一模］A(C1CH2cH0)的化学名称是2-氯乙醛。

8.［2022河北衡水中学一模］A("°'='°”)的化学名称为对苯二酚(或

1,4一苯二酚)。

:0

9.［2022河北正定中学月考］N(/)的化学名称为环氧乙烷。

OH

OH

10.［2022湖南长郡中学模拟］H（）的化学名称为邻苯二甲

醇（或1,2-苯二甲醇）。

11.［2022湖南衡阳二模］B（H°、力N°2）的化学名称为对硝基苯酚（或

4一硝基苯酚）。

12.［2022广东深圳二调］A（BYZ^OOH）的化学名称为对溟苯甲酸（或

4一澳苯甲酸）。

._己描

13.［2022湖南师大附中月考］B

OH

9

14.化合物A（CH.）的化学名称为对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）。

CH,

I

15.［2021山东荷泽三模］用系统命名法给D（也c=c—CH、）命名：2—甲基丙

烯。

16.［2021安徽“皖南八校”联考］F（CH2ck）的化学名称为二氯甲烷。

17.［2021吉林长春四模］BrC^COOCH2cH3的化学名称为2-溟乙酸乙酯（或

澳乙酸乙酯）。

I8.—A（C）的化学名称是3

19.［2021山东青岛模拟］A（C1）的名称为1,3-二氯苯（或间二氯

苯）。

［解析］A的两个氯原子处于苯环的间位，其名称为1,3-二氯苯或间二氯苯。

20.［2021河南平顶山二模］C（）的化学名称为间氯硝基苯。

21.［2021黑龙江哈尔滨五模］B的化学名称为乙醛。

i)新制CU(OH)2

型华回悬黑产一回

［解析］A的分子式是C2H6。，在铜作催化剂的条件下A能发生氧化反应生成B,

B能在加热条件下与新制CU(OH)2悬浊液反应，则A是CH3cH20H,B是

CH3CHO,B的名称为乙醛。

22.［2021安徽师范大学附属中学月考］A的化学名称为邻羟基苯甲酸。

.OH

ACH-QH

浓H2sO4Q\A

COOCH,

B

HOO

J0H

［解析］由B得出A为V7,A的化学名称为邻羟基苯甲酸。

微专题2构建模型解读新信息

突破核心整合

1.较酸a-H的卤代反应

竣基和醛基、酮默基一样，能使a-H活化，但是竣基的致活作用比醛

基、酮粉基小得多，故较酸要在光照、硫或红磷的催化作用下发生a-H的逐

步取代反应，从而生成有机合成的重要中间体：a-卤代酸。如：Br2+

红瞬

CH3cH2co0H-HBr+CH3cH(Br)COOH。

2.较酸的还原反应

在强还原剂LiAl*作用下，一COOH可以被还原成一

LIAIII4

CH2OH：RCOOH-RCH2OH。

3.酯与格氏试剂的反应

格氏试剂是亲核试剂，酯与格氏试剂反应可以生成酮。如:

O

CH3CH2MgBr

CH3cH2COOCH3—CH,CH-C-CH2CH,O

①乙隈，②比0

4.酰氯的醇解

酰氯能与含有羟基的化合物反应生成酯类物质，如CH3coeI+

一定条件

CH3cH20H—>CH3C00C2H5+HC1。

5.烯克的氧化反应

(1)在一定条件下，烯煌可发生臭氧化反应，生成黑基化合物，该反应可表示

为：

R,HR,H

①\\

c=cc=o+C=O

②Zn/H,0

比R3

(2)烯燃被酸性KMnC)4氧化

R，R，

/KMnO/H+\

RCH=C--------4------>RCOOH+C=O

\△/

R〃R〃

+

KMnO4/H

R'CH=CH2--->R'COOH+C02

6.丙烯er-H被取代的反应

CH3CH=CH2+Cl2TC1CH2CH=CH24-HC1

7.共物二烯克的加成反应

(1)1,4一加成反应

CH2=(：H—CH=CH2+Br2——»CH2—CH=CH—CII2

BrBr

(2)环加成反应

+U。

8.卤代克的取代反应

澳乙烷与氟化钠反应后再水解可以得到丙酸:

NaCNH20

CH3CH2Br—CH3CH2CN一CH3CH2COOH。

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

9.醛、酮相关反应新信息

(1)醛、酮的加成反应

on

①CH,CHO+HCN，­►CH,CH-CN（作用：增长碳链，—CN水解得一COOH）;

2

()1c

——

催化剂aC

CH3CCH3+HCN——

Z

②CIE

OH

③，CHjCHO+NH,邓曳CH3-CH-NH2（作用：制备胺）；

0H

④CH,CHO+CH、OH-^”CH-CH-OCH,（作用：制备半缩醛或半缩酮）。

（2）羟醛缩合

OHCH,CH

稀碱液।［△I5

2CHK&CH。—CH.CH2CH-CH-CHO-CH3CH2CH=C-CHO

（3）醛或酮与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

R'IV

|I

R—C=0+R'MgX——►R—C—OMgX—>R—C—OH

III

HHH

高考经典再研

典例［2021全国乙，36节选］卤沙哇仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的

一种合成方法如下：

CH、

因③

CH3COOH

C2H50H

⑥

已知:

OHC&COOH

0+HJ)

(：,HSOH

(ii)

回答下列问题:

NHCOCI

ZnCI,

+NaOH

（2）写出反应③的化学方程式Br

［解析］根据已知（i）,可推出C为根据D的结构，写出

化学方程式。

O

（4）反应④中，Y的结构简式为

（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有此种。

［解析］C的分子式为C7H4CIFO,不饱和度为5,根据已知条件，C的同分异构体

含有苯环，且能发生银镜反应，判断其结构中含有1个醛基，另外还有1个氟

CHO

(1

原子、1个氯原子，根据定二移一法，先排一CHO和一Q,有v^

CHO

（2种）、2（4种），共10种。

(7)写出W的结构简式

［解析］反应⑥的断键原理与已知(ii)中断键原理类似，故F断键原理如图:

将断键部分相连可得W的结构简式:

情境素材合成卤沙嗖仑

考查角度有机反应的化学方程式的书写、物质的结构简式、同分异构体

素养立意宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任

变式.化合物M有较好的抑菌活性，其合成路线如下所示。

CH,C1,L,

k回

反应①

0

浓硝酸/浓硫酸

,0-5tFe/HCl国

反应②反应③’

N

HL.x/Y

0

一定条件,反应④

回答下列问题：

(1)ATB的反应类型为取代反应。

［解析］A-»B的反应为在碱作用下HO和二氯甲烷发生取代反应生成

’a°>0和氯化氢。

(2)写出D的结构简式:

O,N

［解析］由合成路线可知,D的结构简式为H,CO

(3)写出反应②的化学方程式:

H,CO0

0

)…肖化

［解析］反应②为0〜5久，在浓硫酸作用下，％c。/'

反应生成

模拟对点演习

1.物质G是一种新型除草剂，一种合成路线如下:

②

!BrCHCOOH［_

回一看2条件一也

③

F

②B与D互为同分异构体。

回答下列问题：

OH

CH2OH

［解析］由已知信息①可知，B为/；B在碱性条件下和CH3cH2Q反应生

OCH,CH5

八产。H

成力

(C)；由于B和D互为同分异构体，由F逆推可知E为

OCIUCOOHOilOCH.CH.O

Vz0CH,w

，D为。；C与F在一定条件下反应生成

(G)o

(1)物质A的化学名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)。

［解析］A的化学名称为2-羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛。

OH

1OCH,

(2)物质D的结构简式为。，物质E中含氧官能团名称为毯鹫里

键。

OHOCH2coOH

人/℃也/k/OC小

［解析］由分析可知，D的结构简式为，/，E的结构简式为,E

中含氧官能团为微键、竣基。

(3)生成G的反应类型为取代反应。

OCH,CH,

［解析］由分析可知，C为，则C与F产生G的反应类型为取代反应。

2.［2022安徽淮南二模］化合物W是合成治疗风湿性关节炎的药物罗美昔布的一

种中间体，其合成路线如下:

回答下列问题:

［解析］根据A的分子式及D的结构简式可知，A为"='T；A发生取代反应生

Q

NO2

成B,B为F；根据C的分子式可知，B中硝基发生还原反应生成氨基,

NH,

则C为FC发生取代反应生成D；E水解生成F；根据转化关系及H的

ZKC1

9V

结构可知G为F,X为B/CH、；H发生取代反应生成I,I为

,1发生取代反应生成W。

(1)B中含有的官能团的名称是氟原子、硝基。

［解析］B中含有的官能团的名称是氟原子、硝基。

(2)由C生成D的反应类型是取代反应。

［解析］由C生成D的反应类型是取代反应。

(3)D-E和F-G的作用是防止副产物生成，影响反应产率。

［解析］D-E和FtG的作用是防止副产物生成，影响反应产率。

一定条件

+

(4)写出由G生成H的化学方程式：F

CI

+HBr

NH

F

Cl

［解析］G为,G和X发生取代反应生成H和HBr,由G生成H的化学方

一定条件

+HBi

程式为

N

F

（5）写出I的结构简式:0

F

［解析］I的结构简式为。

3.［2022山东泰安考前模拟］有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路

线如下:

12°2

已知:

OHOCH2CH=CH2

BrCH,CH=CH,

-----►

I.'

oII

CH—CH,CR,

IICHCOONa,A--

,Rf-CHCR?5、

R,—CHO+CH.C—R,

TITI.R.

回答下列问题：

［解析］根据合成路线，对比反应条件可知DTETF的转化利用了已知信息II的

原理，可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，E中碳碳双键与

酚羟基发生加成反应生成F,根据F的结构简式，运用逆向分析法可知E为

OCH,

0

对比反应条件可知ATBTC

的转化利用了已知信息I的原理，并且A的分子式为C7H6。2，其不饱和度为

0H

5,可推出A中含有酚羟基和醛基，A为CHO；A-B发生取代反应，B为

C在一定条件下与CH3I发生取代反应生成D□

(1)有机物A中含有的官能团的名称为羟基、醛基。

(2)A-B的反应类型为取代反应。

(3)有机物E的结构简式为

(4)写出C-D的化学方程式：CHO

4.[2021重庆长寿模拟]化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路

线如下:

NH、

已知:

③一个碳原子连接两个一OH不稳定，易自动脱水。

回答下列问题:

（1）A中官能团的名称为碳碳双键、醛基。

［解析］根据反应条件结合B的结构简式推测A为CH?=CHCH2CHO或

CH3cH=CHCHO,含有的官能团为碳碳双键、醛基。

（2）D的结构简式为（用五角星标出手性碳原子）

★

N=CH—CH2—CH—CH3

OH

［解析］A与HC1发生加成反应生成B，由已知信息①知C为

N=CH—CH2—CH—CH.

,由反应条件知，CTD为水解反应，故D为

,五角星标记的为手性碳原子:

N=CH—CH,—CH—CH,

(3)由F生成G所需试剂和条件为Cl?、光照。

［解析］由已知信息②结合G的结构简式知F为,F中甲基上的氢原子与

Cl2在光照条件下发生取代反应可生成Go

+2NaOH

(4)由G生成M的化学方程式为

［解析］G经过水解生成二元醇，由于两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会脱

CHO

水形成M,则M为

微专题3含苯环有机物同分异构体的书写

突破核心整合

熟记含苯环有机物同分异构体的数目

(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

(3)若苯环上连有一X、一X、一Y3个取代基，其结构有6种。

(4)若苯环上连有一X、一Y、一Z3个取代基，其结构有10种。

高考经典再研

CHO

典例［2022全国甲，36节选］化合物X是C(V)的同分异构体，可发

生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式

H,C=CH-＜、一CHO

［解析］X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高镐酸钾反应后可以得到

对苯二甲酸，说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的分子式

(C9H8。)知，X为比C=CHY2^CH0。

情境素材含苯环的物质

考查角度同分异构体的书写

素养立意宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知

COOH

变式.M是化合物B(no/)的同分异构体，能同时满足下列条件

的M共有6种。

a.遇FeCk溶液显紫色；b.苯环上只含三个取代基且能发生银镜反应；c.1molM

最多能与2molNaOH反应。

1解析］遇FeCh溶液显紫色且能发生银镜反应，1molM最多能与2molNaOH反

应，说明含2个酚羟基，苯环上只含三个取代基，另一个取代基为一

CH,CHOX

CH,CHO

至IOiOH

CH2—CHO,则符合条件的有/、CH2cH0、

OH

HO.OH

-VVHOY入YOHQALCH《HO

CH2CHO7CHXHO

、、0

解题技巧

1确.定官能团信息。

2有.序分类。

3.灵活运用苯环上有2个取代基或3个取代基时的规律。

模拟对点演习

占C0C1

1.［2021全国乙，36节选］C(/)的同分异构体中,,含有苯环并能发生银

镜反应的化合物共有过种。

［解析］根据已知条件，c的同分异构体含有苯环，且能发生银镜反应，判断其结

构中含有1个醛基，另外还有1个氟原子、1个氯原子，根据定二移一法，可

CHO

(2种)、(4种)，共10种。

2.［2022安徽师大附中适应性测试］H(\Z\Z)的同分异构体中，含“一

M

C(CH3)3结构的芳香族化合物共有风种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱

有四组峰且峰面积之比为9:6:2:1的所有同分异构体的结构简式为

,.、H,C入CH,

Fr(CrH,)33\ZV

H,C1CH,|l

Y

、_C(CH,),o

［解析］H的同分异构体中，含“一C(CH3)3”结构的芳香族化合物，苯环上有1

个侧链为一CH2cH2c仁出)3或一CH(CH3)C(CH3)3;苯环上有2个侧链为一

CH2cH3、-C(CH3)3或一CH3、—CH2C(CH3)3,2个侧链有邻、间、对3种位

置关系；苯环上有3个侧链为一C七、—CH3>—C(CH3)3,2个甲基有邻、

间、对3种位置关系，对应的一C(CH3)3分别有2种、3种、1种位置，故符合

条件的同分异构体共有2+3X2+(2+3+1)=14种，核磁共振氢谱有四组

峰且峰面积之比为9:6:2:1,符合条件的同分异构体的结构简式为

C(CH3)3

%

CH3

C(CH3)3

CH.OOC

3.［2022辽宁大连联考］已知有机化合物BCOOH)有多种同分异

构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:

NH,

HCOOOOCHo

①苯环上有3个取代基

②能发生水解反应

③能发生银镜反应，且1mol物质最多可产生4molAg

④核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1

［解析］①苯环上有3个取代基；②能发生水解反应，说明含有酯基或酰胺基；

③能发生银镜反应，且1mol物质最多可产生4moiAg,说明含有2个一

CHO；④核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1,说明存在对称结

构，则苯环侧链为一IM%、2个一OOCH,所以符合题述条件的结构简式为

0H

CXfTH。

4.［2021黑龙江省实验中学四模节选］F(CH')有多种同分异构

体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式："CO。CHzCH,

或HCOOCHj—CH,

①能够发生水解反应和银镜反应；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰。

OH

CX^-cHo

1解析］F是CH,,其同分异构体符合下列条件：①能够发生水解反应

和银镜反应，可知含有HCOO一；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲

基；③核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰，说明分子中含有5种不同化学环

境的H原子。则其可能的结构为HCOO—/=VCH?CH,或

HCOOCH：—

5.［2021江西七校联考节选］化合物W(C9H8。4)满足下列条件：①属于芳香族化

合物且能与NaHCOs反应；②能发生银镜反应；③酸性条件下可发生水解反

应，其产物之一能与FeCh溶液发生显色反应，则W共有种，其中一种核磁

CH,—COOH

06

II

共振氢谱显示的峰面积比为1:2:2:2:1,其结构简式为HC-0

o

［解析］化合物W的分子式为C9H8。4，由①知含苯环和竣基；由②知含一2-H；

由③知含酚酯基。则W的结构存在以下两种情况：一是苯环上有两个取代基,

分别为一AC—H、-CH2-COOH,共3种结构；另一种是苯环上有3个取代

()

基，分别是HLO—、-COOH>-CH3,共10种结构。则满足条件的同分异

构体共有13种。

COOH

ATOH

6.［2021福建泉州联考节选］同时符合下列条件的F('，)的同分异构体

有五种，其中在溶液中能够与NaOH以物质的量之比1:3发生反应的物质的结构

3410H

简式为'=/O

①遇FeCh溶液显紫色；

②能够发生银镜反应；

③结构中不含有“一0—0一”，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为

1:1:2:2o

COOH

/V°H

［解析］F为，其同分异构体同时符合下列条件：①遇Fee%溶液显紫

II

色，说明含有酚羟基；②能够发生银镜反应，说明含有一。―H；③结构中不含

有“一0一0一”，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:2,说明

HCOOOil

存在对称结构。符合条件的同分异构体有:

，共3种。

微专题4限定条件下的同分异构体的书写

突破核心整合

限制条件的分析

常见限定条件对应的官能团或结构

能与NaHCC）3或Na2cO3反应放出气体—COOH

能与钠反应产生出—OH、—COOH

能与Na2cO3反应—OH（酚羟基）、一COOH

能与NaOH水溶液反应一OH（酚羟基）、一COOH或一COOR

（R代表煌基）、一X

能发生银镜反应［或与新制CU（OH）2反应产生砖—CHO或HCOOR（R代表H或煌基）

红色沉淀］

能与FeCb溶液发生显色反应-OH（酚羟基）

能发生水解反应—COOR（R代表:IS基）、一X、一

CONH—

既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产HCOOR（R代表燃基）

物能发生银镜反应）

高考经典再研

典例［2022全国乙，36节选］在E）的同分异构体

中，同时满足下列条件的总数为此种。

a）含有一个苯环和三个甲基;

b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢

（氢原子数量比为6：3：2：1）的结构简式为HOOCCH,H,cCOOH。

［解析］满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个我基、1个醛

基，将一COOH和一CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（—

CH,

CH,

HOOC—fX,|—CH,

OHCAJ

CH3）可得:CH,

上述同分异构体经银镜反应后酸化，一CHO转化为一COOH,所得产物中核磁

共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6:3:2:1,即有2个一

CH3处于对称位置，2个一COOH处于对称位置。

情境素材含苯环的复杂有机物

考查角度同分异构体的书写

素养立意宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知

COOH

变式.V有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有6

种（不考虑立体异构）。

①苯环上有3个取代基；

②能够发生水解反应，且水解产物中有一种物质能与FeCb溶液发生显色发应;

③结构中含三个甲基。

CH,

方法技巧

限定条件下的同分异构体的书写步骤

①判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的官能团异构（一般用通式判

断）。

②写碳链：一般采用“减碳法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中

间；一边排，不到端；多碳时，整到散。

③移官位：在碳链上移动官能团的位置，有两个官能团时，先确定一个官能团

的位置，再确定另一个官能团的位置。

④补写氢：写出剩余的氢原子。

模拟对点演习

011

c-CH0

CH,

1.[2021安徽蚌埠质检节选]化合物E（Vy）有多种同分异构体，写

OOCH

出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:

OOCH

H,CCH,

（任写一种）。

①能发生银镜反应；

②1mol该物质能与2molNaOH反应；

③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6:2:1:1。

OH

C-CHO

1s阻

［解析］E为、一,，满足题述条件的同分异构体有OOCH、

OOCH

H,C1CH,

V

o

0

［河南郑州模拟］符合下列条件的的同分异构

2.2021D(COOCH?)

体有支种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之

r^\/CH0

比为4:4:1:1的结构简式为J/'cOOH。

a.含有五元碳环结构；

b.能与NaHCC)3溶液反应放出CO2气体；

c.能发生银镜反应。

0

二

［解析］D为C00CH3,D的同分异构体符合下列条件：a.含有五元碳

环结构；b.能与NaHCOs溶液反应放出CO2气体，说明含有一COOH；c.能发生

银镜反应，说明含有醛基。取代基为一CHO、-COOH,两个取代基位于同一

个碳原子上有1种，位于不同碳原子上有2种，所以符合条件的同分异构体有

3种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为4:4:1:1的结构简式为

/CHO

COOH。

3.［2022广东佛山二模］X（Br'/（肛）的同分异构体中，符合下列条件的

有&种（不考虑立体异构）。

i）只含两种官能团且不含甲基；

ii）含一CF^Br结构，不含C=C=C和环状结构。

［解析］X为BYIXCH，，符合题述条件的结构简式为HC=C-C=

CCH2cH2cH?Br、HC=C-CH2-C=CCH2CH2Br>HC三CCH2cH2c三

CCH2Br、HC=CCH(CH2Br)CH2C三CH、HC=CCH(CH2CH2Br)C=CH,共5

种。

4.［2021广东佛山二模］THF的结构为0，化合物G是THF的同系物，则

满足下列条件的G的同分异构体有Z种；其中只含有2种不同化学环境的氢原

子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为（CfACCHOo

①相对分子质量为86；

②含有碳氧双键结构。

［解析］THF的结构为0,相对分子质量为72,化合物G是THF的同系物，

相对分子质量为86,说明G的分子式为CsHioO;含有碳氧双键结构，说明G分

子中可能存在酮谈基或一CHO。G的同分异构体中存在酮粉基时有3种结构；

存在一CHO时，有4种结构，共7种。其中只含有2种不同化学环境的氢原子

且能发生银镜反应的化合物的结构简式为（ChbCCHOo

O

5.［2。22湖南，19节选］J’也是一种重要的化工原料，其同分异构体中能

够发生银镜反应的有&种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且

CHO

峰面积之比为4:1:1的结构简式为O

0

［解析］CH、的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有一CHO,符合条

CHO

件的同分异构体有5种，它们分别是CH?=CHCH2CHO、HC

H3C

=—\_____pTJQ

CHO、0HC和/,其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面

_____pLTQ

积之比为4:1:1的结构简式是/-

/X)

6.［2021河南六市联考节选］同时符合下列条件的M(H)的同分异构

体有幺种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2:2:2:2:1:1的结构简式是

①除苯环外无其他环状结构；

②苯环上有两个取代基；

③氯原子与苯环直接相连；

④含有与饱和碳原子相连的氨基。

［解析］根据M的结构简式，其同分异构体中除苯环外无其他环状结构，说明含

有双键，氯原子直接与苯环相连，氨基与饱和碳原子相连，因此另一个取代基

—C=€H2

可为一CH=CHCH2NH2、一CH(NH2)CH=CH2、CH?NH1与氯原子分别有

邻、间、对三种位置关系，因此共有9种。其中核磁共振氢谱显示峰面积之比

CH=CH—CH,—NH,H,N—HC—CH=CH,

为2:2:2:2:1:1的结构简式为Cl、C1。

微专题5有机反应类型及方程式书写

突破核心整合

1.常见有机反应类型总结

(1)取代反应特点：“上一下一，有进有出，不饱和度不变”，反应中一般有

副产物生成，类似无机反应中的复分解反应，包括卤代、硝化、磺化、水解、

酯化等反应。

（2）烯嫌加成反应特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”

是指碳碳双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子

团，一定分别加在两个不饱和碳原子上。此反应类似无机反应中的化合反应，

理论上原子利用率为100%。

（3）消去反应特点：“只下不上，得不饱和键”，卤代煌或醇在一定条件下消

去小分子（如IHX或H2O）可得碳碳双键或碳碳三键。

原理:A—B——无*‘tA=B+x一y

r|-----|n

Lx__yj

能发生消去反应的物质：某些卤代烧、醇等。能发生消去反应的卤代姓

（或醇），在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；

二是与一X（或一OH）相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。

（4）氧化反应：烧和炫的衍生物的燃烧反应；烯烧、快烧、苯的同系物、醇、

醛等与酸性高锦酸钾溶液的反应；醇氧化为醛（或酮）的反应等。

（5）还原反应：有机物与氢气发生的加成反应等。

（6）加聚反应特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯

燃、快烧、醛等。

（7）缩聚反应特点：单体通常是具有双官能团（如一OH和一COOH、—COOH

和一NM等）或多官能团的小分子。如某缩聚产物的结构：

00

rIIIIr

HO-EC（CH,）4C—O（CH2）2O3nH

端基原子团/