链烃链烃的结构命名

链烃链烃的结构命名第1页，共46页，2023年，2月20日，星期四烃（hydrocarbons）：

1、碳氢化合物，只含碳和氢。

2、是有机化合物的“母体”。

3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。第2页，共46页，2023年，2月20日，星期四烃的分类烃链烃（脂肪烃）饱和烃闭链烃（环烃）不饱和烃脂环烃芳香烃烯烃二烯烃炔烃第3页，共46页，2023年，2月20日，星期四2.1链烃的结构烷烃分子通式为CnH2n+2同系列（homologousseries）：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物同系差：CH2同系列中的各化合物互称同系物(homolog)同系列是有机化学中一种普遍现象。2.1.1烷烃的结构与构象异构第4页，共46页，2023年，2月20日，星期四烷烃的结构SP3杂化键角109º28‘烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为σ键。σ键的特点：成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂旋转的结果改变了分子空间排列第5页，共46页，2023年，2月20日，星期四同分异构现象同分异构构造异构立体异构碳链异构位置异构构型异构构象异构顺反异构对映异构第6页，共46页，2023年，2月20日，星期四烷烃的同分异构现象碳链异构分子式相同，碳原子的连接方式不同第7页，共46页，2023年，2月20日，星期四碳原子的类型伯(1°)（pri-)、仲(2°)（sec-)、叔(3°)（tert-)氢原子不同类型氢原子反应性能不同第8页，共46页，2023年，2月20日，星期四乙烷的构象可以有无数种交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种典型情况。构象异构1.乙烷的构象

重叠式

交叉式锯架式(Sawhorse)表示法第9页，共46页，2023年，2月20日，星期四交叉式重叠式斥力最小能量最低，稳定斥力最大能量最高，不稳定纽曼（Newman）投影式第10页，共46页，2023年，2月20日，星期四2.正丁烷的构象

丁烷的C2-C3键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式。对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式稳定性顺序：对位交叉式﹥邻位交叉式﹥

部分重叠式

﹥全重叠式第11页，共46页，2023年，2月20日，星期四2.1.2烯烃的结构与构型异构通式CnH2n不饱和烃。单烯烃、二烯烃、多烯烃单烯烃和共轭二烯烃最为重要。通常是指单烯烃官能团：>C=C<

第12页，共46页，2023年，2月20日，星期四sp2杂化两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道三个杂化轨道在同一个平面上，互成120°角未杂化p轨道垂直于这个平面第13页，共46页，2023年，2月20日，星期四乙烯的结构

第14页，共46页，2023年，2月20日，星期四乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键第15页，共46页，2023年，2月20日，星期四1.炔烃的结构通式CnH2n-2不饱和烃单炔烃、二炔烃、多炔烃通常是指单炔烃官能团：-C≡C-2.1.3炔烃与二烯烃的结构第16页，共46页，2023年，2月20日，星期四sp杂化碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180°未杂化的两个p轨道互相垂直第17页，共46页，2023年，2月20日，星期四乙炔的分子结构碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。第18页，共46页，2023年，2月20日，星期四未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。乙炔的分子结构第19页，共46页，2023年，2月20日，星期四电子云分布电子云呈圆筒形对称分布炔烃的π键比烯烃的π键要强一些直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼第20页，共46页，2023年，2月20日，星期四

含有两个C=C双键,分子通式为CnH2n-2C=C的位置和性质关系密切（1）聚集(累积)二烯烃两个双键与同一个碳原子相连。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3（

C杂化类型sp2spsp2sp3)。数目不多，性质不稳定。

2.二烯烃的结构第21页，共46页，2023年，2月20日，星期四（2）共轭二烯烃

两个C=C间有一个单键（单双键交替,共轭双键)。例如:1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2(C杂化类型sp2sp2sp2sp2）

。性质很特殊（3）隔离(孤立)二烯烃

两个双键被两个以上的单键隔开。例如1，4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2

(C杂化类型sp2sp2sp3sp2sp2）。性质与单烯烃相似

第22页，共46页，2023年，2月20日，星期四1,3-丁二烯的结构两个C=C的键长为0.137nm,比一般的C=C的键长(0.134nm)长C2-C3键长为0.146nm,它比一般的C-C的键长(0.154nm)短这种现象叫做键长的平均化第23页，共46页，2023年，2月20日，星期四σ-键平面与纸面垂直，π键平面与纸面平行σ-键所在平面在纸面上第24页，共46页，2023年，2月20日，星期四所有的σ键都在同一平面内。每个碳原子未杂化的p轨道彼此互相平行。C-2与C-3的p轨道是部分重叠的，具有部分双键性质。四个p电子发生离域，形成了包括四个碳原子及四个π电子的体系。这种体系叫做共轭体系，这种键称为共轭π键。第25页，共46页，2023年，2月20日，星期四1,3－丁二烯分子中p轨道的重叠1,3－丁二烯分子中共轭π键第26页，共46页，2023年，2月20日，星期四2.2烷、烯、炔的命名普通命名法系统命名法俗名其他第27页，共46页，2023年，2月20日，星期四1、普通命名法（1）直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天干顺序，10以上中文数字表明碳原子数。

甲烷methane乙烷ethane

丙烷propane丁烷butane戊烷pentane己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane烯烃：－ene炔烃：－yne2.2.1烷烃的命名第28页，共46页，2023年，2月20日，星期四链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso)。链端为(CH3)3C-：加“新”(neo)。直链烷烃：加“正”（n-常省略）（2）含支链的烷烃第29页，共46页，2023年，2月20日，星期四2、系统命名法（1）烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称为“基”“-yl”甲基丙基乙基异丙基异丁基（正）丁基仲丁基叔丁基乙烯基丙烯基烯丙基第30页，共46页，2023年，2月20日，星期四简单第31页，共46页，2023年，2月20日，星期四编号1靠近取代基一端开始3优先顺序(a)小的基团在前，大的基团在后(b)等距两端同时遇到相同取代基则比较第二个取代基大小2最低系列原则第32页，共46页，2023年，2月20日，星期四近编号正确编号不正确第33页，共46页，2023年，2月20日，星期四最低系列2,7,8-三甲基癸烷（和17）(不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）第34页，共46页，2023年，2月20日，星期四优先顺序第35页，共46页，2023年，2月20日，星期四写出名称多个相同取代基合并，用二、三、四等表示按优先顺序写出取代基第36页，共46页，2023年，2月20日，星期四3,6-二甲基-4-丙基辛烷2,3-二甲基-3-异丙基己烷第37页，共46页，2023年，2月20日，星期四2.2.2烯烃和炔烃命名（1）选主链：含官能团（双键或叁键）（2）编号：近官能团的一端开始（3）写出名称：a标明官能团的位置

b多个相同官能团合并第38页，共46页，2023年，2月20日，星期四选主链第39页，共46页，2023年，2月20日，星期四编号第40页，共46页，2023年，2月20日，星期四2-戊烯丁二炔写出名称2-甲基-3-己烯第41页，共46页，2023年，2月20日，星期四按“优先顺序”编号按“最低系列”编号称“某烯炔”第42页，共46页，2023年，2月20日，星期四对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃，不能用顺反式命名。Z/E构型命名法，以“基团顺序规则”为基础优先基团在双键的同侧，Z-

优先基团在双键的异侧，E-顺反异构体命名法（Z/E构型命名法）第43页，共46页，2023年，2月20日，星期四Z-

3-甲基-2-戊烯反-3-甲基-2-戊烯E-

2-溴-2-丁烯顺-

2-溴-2-丁烯E-丁烯二酸反-丁烯二酸第44页，共46页，2023年，2月20日，星期四E-

3-甲基-4-异丙基-3-庚烯不能用顺/反表示Z-

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