高中化学选修第三章 第一节 醇 酚

高中化学选修第三章第一节醇酚第1页，共33页，2023年，2月20日，星期四CH3COOH、CH3CH2OH等，从结构上看，可以看做烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物，叫做烃的含氧衍生物。主要分为：醇、酚、醛、羧酸、酯等。举例：CH3CH2OH、苯酚、CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3等。第三章烃的含氧衍生物第2页，共33页，2023年，2月20日，星期四第一节醇酚教学目标：1、掌握乙醇的主要化学性质；2、掌握苯酚的主要化学性质；3、了解醇类的一般通性。4、了解酚类的一般通性。教学难点：乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。教学重点：乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。第3页，共33页，2023年，2月20日，星期四醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子相连的化合物。举例：CH3CH2OH乙醇2-丙醇苯甲醇第4页，共33页，2023年，2月20日，星期四酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。举例：苯酚邻甲基苯酚第5页，共33页，2023年，2月20日，星期四一、醇（一）、醇的分类根据含羟基的数目可分为：一元醇、二元醇和多元醇。一元醇：如甲醇：CH3OH；乙醇：CH3CH2OH一元醇通式：CnH2n+1OH。简写为：R-OH二元醇:如乙二醇：多元醇：如丙三醇：第6页，共33页，2023年，2月20日，星期四（二）、醇的物理性质乙醇：无色、特殊气味、液体、易挥发、与水以任意比互溶，溶解多种有机溶剂、沸点：78.5℃。乙二醇：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。丙三醇:无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。（三）、醇的用途乙醇:酿酒、燃料、化工原料等。乙二醇：汽车防冻液、化工原料等。丙三醇：化妆品、化工原料等。第7页，共33页，2023年，2月20日，星期四（四）、醇的命名（1）选含羟基的最长碳链为主链；（2）从离羟基最近的一端依次编号。（3）羟基的数目用“二”、“三”等表示。CH3-CH-OHCH32－丙醇1,2,3-丙三醇（或甘油）CH3-CH2-CH2－OH1-丙醇简称丙醇苯甲醇第8页，共33页，2023年，2月20日，星期四己六醇CH2-(CH)4-CH2OHOHOHCH2-CH-CH-CH-CH2OHOHOHOHOH戊五醇或木糖醇(CH3)2CHCH2－OH2-甲基-1-丙醇第9页，共33页，2023年，2月20日，星期四《思考与交流》：课本49页。结论：相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：醇分子中羟基上氧原子和另一分子中羟基上的氢原子形成氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，原因也是氢键。《学与问》：课本49页。结论：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键作用越强，沸点越高。第10页，共33页，2023年，2月20日，星期四《思考与交流》：课本49页。结论：方案三最合理。（四）乙醇的化学性质CH3CH2-O-H,化学性质主要决定于：碳氧键和氧氢键的断裂。原因：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子强的原因。1、和活泼金属的反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑该反应与水和钠的反应进行比较，反应较平缓。第11页，共33页，2023年，2月20日，星期四CH2－CH2HOHCH2=CH2↑+H2O2、消去反应浓硫酸170℃CH3CH2OH一个分子内失去一个水分子，叫做分子内脱水。羟基和邻位碳原子上的氢原子脱去一个水分子。发生消去反应。第12页，共33页，2023年，2月20日，星期四实验3-1：乙醇的消去反应即制乙烯实验装置：使液体温度迅速升到170℃。酒精与浓硫酸体积比为1∶3放入几片碎瓷片防止暴沸用排水集气法收集

浓硫酸的作用催化剂和脱水剂温度计的位置混合液颜色变黑杂质气体用氢氧化钠溶液除去第13页，共33页，2023年，2月20日，星期四学与问：课本50页比较溴乙烷和乙醇的消去反应。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—H碳碳双键碳碳双键CH2=CH2、HBr（NaBr、H2O）CH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

第14页，共33页，2023年，2月20日，星期四C2H5OH＋HO-C2H5C2H5O-C2H5＋H2O浓硫酸140℃两个CH3CH2OH分子间失去一个水分子，叫做分子间脱水。C2H5O-C2H5叫做乙醚。属于取代反应。140℃时：第15页，共33页，2023年，2月20日，星期四3、取代反应乙醇和浓氢溴酸溶液混合加热，生成溴乙烷。C2H5-OH+H-Br→C2H5-Br+H2O制备溴乙烷的方法之一。Δ第16页，共33页，2023年，2月20日，星期四4、氧化反应CH3CH2OH+3O2点燃2CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag△乙醇使重铬酸钾溶液由橙黄色变为绿色。乙醇可以高锰酸钾溶液紫红色褪去。CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸实验3-2：乙醇和重铬酸钾溶液反应。第17页，共33页，2023年，2月20日，星期四氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。举例：CH3CH2OH→CH3CHO，失去氢原子；CH3CHO→CH3COOH，加入氧原子。第18页，共33页，2023年，2月20日，星期四还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。举例：CH3CHO→CH3CH2OH，加入氢原子；乙酸变成乙醛，CH3COOH→CH3CHO，失去氧原子。第19页，共33页，2023年，2月20日，星期四练习1：写出乙醇和金属钾反应的方程式2C2H5-OH＋2K→2C2H5-OK＋H2↑练习2：下列物质能否发生消去反应？CH3CH－OHCH3CH3CH3C－CH2OHCH3可以不能第20页，共33页，2023年，2月20日，星期四5、醇的化学性质（1）和活泼金属反应

2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑（2）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与强氧化剂重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液。（3）取代反应：R-OH+H-X→R-X+H2O（4）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去，生成不饱和烃。第21页，共33页，2023年，2月20日，星期四二、酚羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物,叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。第22页，共33页，2023年，2月20日，星期四（一）、苯酚的分子组成和结构1、分子式：C6H6O2、结构式：3、结构简式：CCHCHCHHCHCOHOHC6H5OH官能团：－OH(酚羟基)OH第23页，共33页，2023年，2月20日，星期四（二）、苯酚的物理性质1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成粉红色。2、状态：晶体。3、气味：特殊气味；4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾到皮肤上，立即用酒精清洗。5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。6、熔点：43℃。第24页，共33页，2023年，2月20日，星期四（三）、苯酚的化学性质1、苯酚的酸性（1）实验3-3：少量苯酚晶体加2mL水，再加5％NaOH溶液。再加少量稀盐酸。观察现象（2）现象：苯酚与水混合，有白色混浊；加5％NaOH溶液后液体澄清。再加少量稀盐酸后，又出现浑浊。第25页，共33页，2023年，2月20日，星期四（3）原因分析：OHO-+H3O+苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。苯酚里羟基在水溶液里能够电离：+H2O苯酚电离出的H+很少，苯酚酸性很弱。OHONa+H2O+NaOH室温下在水中溶解度较小。第26页，共33页，2023年，2月20日，星期四（4）苯酚酸性强弱向苯酚钠澄清溶液中通入CO2，溶液变混浊，静止，分层。上层水层，下层油状。原因：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3-强。H2CO3>苯酚>HCO3-ONa+HClOH+NaCl第27页，共33页，2023年，2月20日，星期四(5)酚羟基和醇羟基比较和苯环直接相连的羟基，叫做酚羟基；和链烃基直接相连的羟基，叫做醇羟基。苯酚和碱能反应，表现酸性。乙醇和金属钠反应，表现一定活动性，但不能和碱反应。结论：酚羟基比醇羟基活泼。原因分析：苯环影响羟基，羟基也会影响苯环。第28页，共33页，2023年，2月20日，星期四2、苯酚的取代反应苯酚与卤素、硝酸、硫酸发生苯环的取代反应。＋3Br2(1)该反应很灵敏，可作为苯酚的定性和定量检验；(2)反应在常温下进行，不需加热不需催化剂。实验3-4:苯酚里加饱和溴水。现象：立即生成白色沉淀。OHBr↓BrBrOH+3HBr第29页，共33页，2023年，2月20日，星期四3、苯酚的显色反应苯酚溶液加入FeCl3溶液。课本54页。现象：溶液呈紫色。该反应化学方程式不要求；

这一反应可以检验苯酚。第30页，共33页，2023年，2月20日，星期四4、苯酚的氧化反应（1）燃烧（2）被氧气氧化（3）被高锰酸钾溶液氧化5、苯酚的加成反应＋3H2OHOH催化剂Δ第31页，共33页，2023年，2月20日，星期四四、苯酚的用途1、化工原料：合成纤维、合成香料、染