高考化学一轮复习第十二章第二讲官能团与有机反应类型烃的衍生物

第二讲官能团与有机反应类型烃的衍生物1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1．卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。2．各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3．有限制条件的同分异构体的书写。4．信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。

一、有机化学反应的主要类型反应类型结构特点反应试剂取代反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液消去反应浓H2SO4、Zn、KOH的乙醇溶液反应类型结构特点反应试剂加成反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等

丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗？提示不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。(1)状态：除_________、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。一氯甲烷二、卤代烃的结构与性质2．物理性质1.概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。(1)水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为___________________________________________(2)消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：______________________________________________。3．化学性质(以溴乙烷为例)

卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？提示不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。三、醇和酚(一)醇1．概念2．分类3．化学性质醇分子发生反应的部位及反应类型如下：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑浓硫酸，170℃②④消去______________________________________________________浓硫酸，140℃①或②取代______________________________________________________CH3COOH(浓硫酸)①取代(酯化)___________________________————————————(二)酚1．组成与结构2.物理性质分子式结构简式结构特点___________________或C6H5OH_____与_____直接相连C6H6O羟基苯环色态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈_____色溶解性常温下，在水中溶解度不大高于65℃，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用_____清洗粉红酒精化学性质(1)羟基中氢原子的反应苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂。①弱酸性3．②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：_____________________________________。2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑电离方程式为：_______________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。③与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：________________________________________________、________________________________________________。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。①苯酚与溴水反应的化学方程式为：__斤__椒__辅__彻__虎__续__家__耐__裕__仇__餐__到__彻__匹__淋__亩__酒__斥__叼__律__娱__跪__盏__想__。此反用应常任用于悉苯酚娱的定型性检遍验和必定量秆测定锈。②缩聚佩反应托：__霜__棕__涉__茶__琴__秒__齐__集__趟__效__柱__旬__速__番__春__暂__麻__刻__留__轮__较__搬__膀__量__商__展__。(3暗)显色聪反应苯酚粪跟Fe窃Cl3溶液扶作用湖显__墙_色，痕利用避这一弊反应铃可以抖检验鹊苯酚隙的存晕在。紫分子毒式为C7H8O的芳宰香类冻有机错物存贞在哪音些同峰分异伯构体帖？提示分子纷式为C7H8O的芳笔香类盈有机唐物可焰以有扣下列谋几种姓同分换异构姿体：这五版种结笑构中句，前云三种而属于翁酚类富，第校四种误属于必芳香朽醇类剩，名义称是现苯甲法醇，神第五阁种属珍于醚惑类。(1邪)甲醛结构淋简式绣为HC福HO，又畏名蚁替醛，堡通常炊是一蛙种有埋刺激浴性气魔味的锈无色旺气体犹，有雪毒，谁易溶办于水帆，水复溶液胁叫福辰尔马导林。(2绕)乙醛结构杠简式沙为CH3CH奴O，易齐溶于常水的境液体宅，有书刺激扰性气来味。四、乌醛、悦酮的苍结构叠和性弱质(一)醛1．概念：醛欲基与棍烃基(或氢薯原子)相连徐的化杆合物埋。2．官能猫团：__宜__易__么__。3．通李式：饱和一元失脂肪禽醛__柏__申__咏__家_(n≥1)。4．常见哨物质—C荡HOCnH2nO(3孩)苯甲凤醛结构楚简式租为__婚__托__烟__厚__疏_，有话杏仁禾气味策的液帽体，江是制坚备香屈料、丈染料果的重介要中夫间体晕。丙酮抢是具呆有特敏殊气甘味的子无色分液体闯，与构水互纠溶，诉是良诞好的猾有机忠溶剂武，还孝是重绑要的斥有机找合成盏原料屠。(二)酮1．概念：羰驴基与支两个划烃基饥相连俱的化说合物匪。2．官能女团：。3．通受式：饱滚和一采元脂正肪酮CnH2nO(n≥3)。4．常见联物质(三)羰基衰的加递成反破应1．机父理2．常弟见的扯加成朱反应(四)氧化纲反应蜓和还馋原反粪应1．还直原反腥应醛比棍酮容卷易发滑生氧欺化反陷应。娱醛能我被O2催化冠氧化引，也竖能被蜓弱氧抽化剂疏银氨怒溶液唯、新岔制氢阿氧化次铜悬抽浊液樱氧化钢，而忘酮对愿一般脉的氧身化剂泪比较催稳定锁，一象般也头不会且被O2氧化器，它捕只能扮被很垮强的母氧化池剂氧猜化，喝氧化羊时碳例碳单阴键断幅裂。2．氧奋化反暑应①银镜狱反应②与新鞭制Cu患(O没H)2悬浊颈液反印应做银场镜反蛋应以广及新柜制的Cu劣(O嫩H)2悬浊优液与帅乙醛绢的反燥应实艇验时范，最溜关键赞的是绿什么仁？提示要保装证实性验成救功，蛮这两抢个实逮验都亚必须行在碱次性条冠件下饥进行堪，否命则不沉会成暴功。枯另外摩，做泽银镜仓反应脾实验诸时，孕还必舌须保窑证试历管洁铃净和仁水浴势加热浸。五、羧酸叮和酯(一)羧酸1．概念：分郊子由仇烃基(或氢卧原子)与羧傻基相狼连构推成的片有机化合座物。2．分类(1按)乙酸气味千：强凑烈刺容激性骨气味翁，状棍态：访液体投，溶荒解性息：任浸意比晕溶于抗水和丸乙醇谢。(2宾)低级温饱和工一元丧羧酸绑一般招易溶召于水舱且溶映解度骆随碳乌原子弯数的错增加银而降号低。3．物疼理性茫质4．化恶学性俩质化学性质化学反应举例用途举例酸性制备羧酸盐化学性质化学反应举例用途举例羟基被取代的反应酯化反应是制备酯的常用方法化学性质化学反应举例用途举例α-H被取代的反应通过羧酸α-H的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸还原反应在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化(1呜)物理罗性质一般畏酯的阴密度俩比水退小，吗难溶疯于水溪，易防溶于泳乙醇配、乙鸡醚等娱有机绸溶剂煌，低该级酯侨是具籍有芳俊香气规味的毒液体珍。(2刻)化学药性质——水解鱼反应(二)酯1．概念：酸狱与醇江作用庆失水违而生车成的精一类匀有机悄化合蜓物。2．性窗质①酯水俘解时径断裂嫩上式响中虚栽线所肥标的受键；②无机任酸只民起催咱化作步用，刷对平续衡无逝影响京；碱姐除起弓催化谷作用枯外，类还能唉中和寇生成肯的酸晌，使璃水解在程度王增大趟，若掀碱足帽量则捧水解汤进行村到底齿。CH3CO棉OC2H5在稀H2SO4或Na倚OH溶液患催化略作用内下发站生水浴解反标应的会化学催方程恐式分+C2H5OH丙烯代酸(C茅H2==牢=C浓HC顿OO娱H)和油扬酸(C17H33CO原OH赴)是同贫系物论吗？提示是同运系物蛛，因以为它前们分缓子中榜都含词有羧堂基和熄同类轰型的袄烃基致，即印分子话结构狐相似托，并步且在俗组成羞上相吃差15个—C此H2—，完艰全符坝合同食系物禁的定慰义。(1脑)根据猾分子亿中所凤含卤混素的钳不同还进行袍分类舌：氟评代烃燥、氯窝代烃森、溴创代烃声、碘欠代烃沃。(2雀)根据框分子犯中所况含烃葵基的夕不同串进行馅分类驳：饱橡和卤叠代烃逝、不烛饱和驱卤代贞烃、念芳香丑卤代绸烃。(3复)根据毯分子具中所谅含卤云素原摘子的湖多少走不同耗进行伟分类酒：一株卤代固烃、丘多卤削代烃歼。两种尼方法……悟……跪……私……暑……戒……瓶……哥……钻……邪……适……撑……勒……某……香……绍……脾……1．卤枯代烃挡的分预类方桨法(1贯)将卤菜代烃忙与过劈燕量Na只OH溶液毫混合运加热垫，充喊分振告荡、立静置卸，使辈卤代白烃水治解；(2望)再向残混合解液中膏加入零过量局的稀HN引O3，中肾和过琴量的Na量OH溶液壤；(3缺)向混学合溶叮液中革加入歉硝酸区银溶勇液，产观察卖生成航沉淀低的颜到色。若有阶白色斜沉淀恢生成馅，则侍证明司是氯队代烃章；若秤有浅钟黄色穴沉淀持生成取，则恐证明暖是溴脆代烃笛；若帆有黄计色沉搞淀生急成，辞则证击明是案碘代亚烃。2．卤像代烃档中卤缴素原阁子的降检验岭方法1．脂缘瑞肪醇软、芳述香醇舱、酚权类的兰比较三种解比较……俗……鸽……然……裙……悦……索……狱……尺……珍……奏……造……辉……疮……我……易……凳……类别脂肪醇芳香醇酚官能团醇羟基醇羟基酚羟基结构特点OH与链烃基相连OH与苯环上的侧链相连OH与苯环直接相连羟基上H的活泼性能与金属钠反应，但比水弱，不能与NaOH、Na2CO3溶液反应有弱酸性，能与NaOH、Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应原因烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性减弱，苯基使羟基上H的活泼性增强2．醇、袍酚、塔羧酸勒分子旱中羟胡基上瘦氢原册子的扬活泼拢性比显较名称乙醇苯酚乙酸结构式CH3CH2OH羟基氢的活泼性不电离电离电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应3.烃的姥羰基同衍生毁物比肌较名称乙醛乙酸乙酸乙酯结构简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5与H2加成能不能不能其他性质醛基中C—H键易被氧化羧基和C—O、O—H键易断裂酯基中C—O键易断裂卤代凤烃在槐碱性抄条件炸下是逐发生秀取代谦反应欣还是胁消去兄反应辜，主牙要是镜看反就应条百件。俊记忆杯方法宽：“除无醇苦成醇歉，有手醇成蜡烯”绒。(1浮)若α­捡C上有2个氢驼原子恩，醇缸被氧莫化成值醛，戚如：(2盾)若α­煌C上有1个氢久原子迫，醇未被氧窗化成营酮，膜如：七种渔规律……脂……片……再……翠……纲……躁……厨……题……气……清……驰……街……豪……图……介……无……1．卤裙代烃帮的反辅应规梁律2．醇坦的催冒化氧赤化规摘律(3振)α异­C上没陈有氢埋原子潮，该脂醇不掉能被英催化梳氧化牺，如不反胆应。(1幸)只有1个碳妥原子货的醇宪不能掀发生族消去债反应两。(2逢)β资­C上有辜氢原娇子，广能发俩生消倡去反涛应，哥否则压不能破。卤代巩烃的检消去月与醇枕的消各去反割应的装共同抹之处跪是相翅邻碳而原子志上要蹄有氢挨原子醒和X(或“—O积H”主)，不卧同之脉处是沫两者赞反应庙条件赞的不兆同：贸前者牧是强加碱的恢醇溶捎液，卡后者粱是浓照硫酸弦、加轰热。3.醇的犁消去督反应蒙规律4．卤隔代烃顶与醇座消去湖反应逆的比铜较规陡律苯酚穴性质屋是由撑羟基承与苯顿环的拿相互难影响盘确定阔的。庄在羟键基的非影响京下，束苯环历上羟船基的慕邻、予对位沿氢原画子变漂活泼执，易眯被取那代；帆苯环匠对羟险基的参影响漆，使敢得羟阳基上心的氢驳原子验易电浊离。(1闯)凡是碑含有出醛基赠的化既合物城均具猾有氧义化性复、还移原性我，1抖mo勺l的醛镇基(—牺CH粱O)可与1诉mo惜l的H2发生塘加成戚反应简，与2交mo董l的新裕制Cu基(O曾H)2悬浊慎液或2征mo岛l的[A畜g(龟NH3)2]＋发生伶氧化侮反应任。5．苯庆酚性叨质的昆规律6．醛窑反应俭的规塘律7．酯长化反牧应的套机理有机绣反应严中硫架酸的腥作用a．苯却的硝最化反敢应，b.实验亮室制眉乙烯输，c.实验瞒室制插乙酸下乙酯婚实验夺中浓H2SO4所起狼的作嫩用不蛮完全慈相同夺，实瘦验a和c中浓H2SO4均起倦催化紧剂和许吸水参剂作供用，忧实验b中浓H2SO4做催甘化剂愿和脱神水剂愤。一个斗总结……不……咏……跌……奶……若……年……立……宾……许……灶……立……恢……陈……考……锁……午…1．在时一定踏条件困下能慕与H2发生唯加成陷反应伶的官换能团湖：我的圣总结……盯……钉……楼……话……塔……羊……依……烘……洲……吴……弯……途……县……齐……惰……异…2．能洁使酸舅性KM袜nO4溶液贷退色左的有铃机物悄：不河饱和廊烃、或苯的根同系需物、是醛、新甲酸名酯、阶甲酸撞盐、翻还原畏性糖东等。3．能纱发生回银镜虽反应砖的有抄机物纲：醛贺类、夏甲酸胳盐、序甲酸卡酯、彻葡萄疯糖、说麦芽初糖等岂。烯烃拴、卤池代烃股、醇沙之间盖转化咏关系膀是：“有机朱金三摊角”既可孝以实走现有争机物篇类别由的转荒换(官能悠团的必变换)，又棵可以纳增长填或缩论短碳铲链，虏增加苗或减晌少官讨能团掉的数股目，逢在有兴机物蹦的合学成与棋推断吹中有遭极其茶重要鸡的作复用(转化且条件叶自行娘标注)。4．有邻机转育化“金三捷角”1．银午镜反深应口前诀：拔银镜销反应致很简承单，庄生成泡羧酸微铵，台还有畜一水沟二银营三个舌氨。2．有千机反倦应中“加氧生去氢”为氧架化，似“去辆氧加订氢”为还惊原。我的译闪记……葛……范……鼻……喷……脂……亡……饺……虾……普……锦……彼……逢……楼……竟……菌……重…苯酚陶俗称符石炭壁酸、舰苯酚桂能使让指示淘剂变圆色吗厌？如爬何证株明CH3CO晓OH、H2CO3、的酸邮性强研弱？提示苯酚糖酸性敬很弱文，不呀能使贿指示馅剂变尽色。臂根据逐强酸障制弱津酸的律原理场，可拦设计柔下图荣实验奥比较迈三者吊的酸拣性强担弱顺走序：问题诱征解……掠……扛……过……样……防……恢……质……胞……老……牧……历……焦……灿……策……砌……栽…(1赠)取代兄反应懂指的副是有蹈机物票分子农中的织某些府原子衣或原婆子团蜓被其非他原内子或喇原子线团所教代替花的反杀应。,(吹2)烃的神卤代撤、芳穿香烃汽的硝校化或雷磺化饶、卤畅代烃夫的水宇解、变醇分榜子间挣的脱络水反着应、亿醇与街氢卤询酸的占反应坝、酚张的卤者代、趟酯化石反应与、酯山的水络解和遭醇解危以及北蛋白寄质的星水解猫等都咬属于拉取代晚反应颂。,(婶3)在有细机合新成中姿，利务用卤眼代烃伏的取呢代反抛应，匆将卤铲素原瞒子转尘化为对羟基富、氨引基等炊官能转团，虹从而全制得睬用途笼广泛使的醇僚、胺遗等有蹦机物罢。必考愉点95有机谱反应计基本玩类型1.取代芹反应(1应)加成杏反应机指的弄是有葬机物玩分子夫中的校不饱巧和碳饮原子灾与其挪他原握子或蜡原子赴团相来互结庆合生蜡成新偿化合帅物的讽反应擦。(2量)能与凉分子淹中含此碳碳合双键棕、碳幅碳叁眼键等喜有机割物发随生加软成反畜应的虎试剂畏有氢锈气、托卤素浸单质连、卤球化氢但、水恩等。,此外咳，苯们环的捡加氢慕、醛佳和酮窑与H2、X2、HX、HC拿N、NH3等的掠加成侧，也狭是必避须掌槽握的亮重要柳的加朵成反醋应。(3俭)加成东反应队过程上中原猴来有悦机物挡的碳海骨架刘结构缩慧并未漂改变誓，这麻一点污对推粉测有咳机物梢的结翠构很胃重要兵。(4宏)利用凡加成镇反应报可以利增长桌碳链余，也献可以械转换明官能剃团，举在有眉机合拨成中稿有广夏泛的次应用竹。2.加成聋反应(1肥)消去颂反应含指的淡是在段一定务条件碎下，悟有机碎物脱芒去小次分子染物质(如H2O、HX等)生成和分子贝中含层双键蛇或叁菜键的辜不饱丝式和有昼机物冻的反导应。(2转)醇分庆子内过脱水许、卤传代烃杜分子拖内脱凑卤化章氢是笋中学递阶段繁必须挣掌握边的消印去反紧应。3.消去俗反应(3司)在有刺机合纺成中屋，利广用醇能或卤烟代烷咏的消摊去反珠应可龟以在袄碳链日上引旁入双侍键、茫叁键脑等不眯饱和必键。(1迹)概念洗：氧范化反射应：株有机江物分脉子中速加入穿氧原枕子或廊脱去滥氢原踩子的版反应裂。还搞原反巷应：深有机屿物分鸦子中均加入爷氢原厕子或解脱去忧氧原掩子的孝反应送。(2锄)在氧遣化反跃应中屯，常鹅用的拐氧化搂剂有芳：O2、酸腾性KM虾nO4溶液纸、O3、银播氨溶羞液和紧新制腐的Cu想(O牲H)2悬浊竟液等凉；,在还登原反国应中省，常俯用的项还原搜剂有H2、Li虹Al色H4和Na踢BH4等。(3择)常见从的氧垮化反吧应和逼还原挣反应,有机忆物的喇燃烧筋、有顾机物西被空翁气氧则化、胸有机灶物被匠酸性KM宪nO4溶液浸氧化涨、醛筝基被饼银氨康溶液摸和新炒制的Cu崖(O项H)2悬浊喘液氧抵化、勿烯烃驶被臭设氧氧合化等东都属推于氧乱化反姜应；穗而不亡饱和晚烃的责加氢撇、硝码基还碗原为忠氨基就、醛悉基或浑酮基灯的加殃氢、世苯环钓的加芳氢等银都属乱于还臂原反拥应。4.氧化陪反应勉和还于原反遗应(4些)应用麦：利招用氧粱化反全应或锯还原芹反应丑，可棒以转帆变有鹊机物沃的官傅能团倾，实认现醇急、醛邪、羧拢酸等挥物质告间的揪相互冠转化隙。如哲：(1典)相对判分子鲜质量舞小的窜化合竞物(也叫舒单体)通过糖加成皆反应势互相洪聚合聚成为周高分胞子化肤合物占的反鸦应叫闸做加精聚反巷应。(2赴)加聚岗反应畅的特格点,①链节(也叫有结构走单元)的相布对分勇子质稼量与特单体遮的相盖对分妄子质避量(或相营对分友子质企量之娱和)相等努。,②产物赴中仅等有高垮聚物套，无凶其他朱小分筛子生睡成，这但生断成的莫高聚雨物由慎于n值不玻同，煤是混业合物燃。5.加聚珠反应③实质硬上是弟通过希加成库反应基得到为高聚歉物。(3骑)加聚悲反应加的单呢体通圾常是厨含有键或—C夏≡C哗—键的化逆合物循。可烧利用“单双浇键互鸡换法”巧断岗加聚则产物哪的单赚体。店常见笋的单炎体主渗要有饭：乙易烯、狗丙烯村、氯均乙烯直、苯惭乙烯祖、丙河烯腈(C孔H2==右=C喝H—时CN肆)、1，3­丁二炕烯、志异戊屈二烯粒和甲致基丙摔烯酸址甲酯(C奇H2==漏=C振(C凯H3)C应OO愧CH3)等。(1历)单体午间相偿互反党应生眼成高模分子抱，同疑时还猴生成填小分甩子(如H2O、HX等)的反郑应叫豪做缩杯聚反档应。(2躲)常见炸发生项缩聚哪反应仰的官雪能团删有羧揭基和惊羟基尤、羧揉基和现氨基刃、苯瘦酚和告醛等仅。(1晕)某些碗有机段物跟粥某些究试剂蔽作用雹而产舍生特抬征颜蜓色的第反应救叫显日色反寇应。(2街)苯酚紫遇Fe筒Cl3溶液背显紫尝色，河淀粉鱼遇碘糊单质晒显蓝捏色，存某些列含苯食环蛋拼白质触遇浓改硝酸捷显黄墙色等说都属禁于有勒机物副的显解色反钢应。7.显色参反应6.缩聚苹反应①苯酚魂遇Fe神Cl3溶液党显紫宰色。,6号C6H5OH＋Fe3＋―→衣[F仍e(耻C6H5O)6]3－＋6H＋(常用绕于苯潜酚或怨酚类裳物质受的鉴刷别)②淀粉瘦遇碘蚂单质良显蓝帐色。这是抛一个姓特征或反应厕，常垦用于森淀粉谎与碘暑单质赏的相亮互检牌验。,③某些谋蛋白芒质遇背浓硝般酸显邻黄色帜。含有琴苯环袖的蛋亲白质莫遇浓贫硝酸遗加热栋显黄阴色。茧这是蹈由于屠蛋白典质变砌性而派引起暗的特音征颜侧色反院应，多通常悉用于昏蛋白牛质的旬检验津。化合壁物M是一宜种治都疗心抬脏病调药物敌的中晴间体腥，以A为原矿料的急工业粪合成商路线数如下乔图所号示。【典例1】已知拣：RO杜Na＋R′越X=集==蚀RO驻R′＋Na农X根据劣题意麻完成钓下列密填空债：(1跨)写出羞反应骆类型次。反高应①__跪__愉__栋__，反艘应②__述__煤__咳__。(2宋)写出零结构纷简式啊。A_凉__坑__摇__欠__梢__阿__旁__风_，C_纷__吵__贸__屯__易__茅__沿__劫_。(3阴)写出的邻伐位异堡构体银分子烟内脱胖水产波物的盟结构忧简式__默__眠__善__衔__袖__勤__恼__痕__缓__垮__绞__拨__。(4窜)由C生成D的另摇一个萝反应视物是__冒__协__胀__，反斯应条酿件是__元__获__肝__。(5泰)写出勉由D生成M的化湖学反痛应方庙程式__态__泉__袍__况__饲__妥__竞__净___奸__漂__寨__辅__院__水__祸__运__辈__针__扮__业__坏__卷__题__钞__边__捡__博__盏__义__建__该__。(6必)A也是肚制备戒环己爹醇(土)的原挤料，新写出病检验A已完逢全转拖化为咐环己传醇的睡方法__怪__贪__呀__聋__脉__振__涛__辈__牌__愧__目__。(6艳)用洁拢净的赏试管容取少抹量试午样，沈加入Fe它Cl3溶液蔬，颜瓜色无辈明显姥变化(1缝)当反特应条祸件为Na州OH的醇炼溶液缝并加呢热时绣，必洒定为休卤代拣烃的藏消去倡反应美。(2岛)当反匠应条汗件为Na理OH的水机溶液晴并加然热时岸，通皇常为透卤代浴烃或名酯的拳水解中反应滩。(3踩)当反撞应条疯件为洁浓硫若酸并锁加热沫时，敬通常择为醇傲脱水气生成垦醚或侍不饱笛和化翅合物蛛，或茅者是位醇与脊酸的崭酯化技反应碰。(4着)当反肤应条圈件为怎稀酸湖并加路热时孙，通魂常为抄酯或蝴淀粉伍的水艘解反嚼应。——由反沈应条琴件推钉测有晋机反漠应类预型(5臂)当反时应条类件为喊催化避剂并遍有氧侍气时怪，通籍常是召醇氧腐化为池醛或株醛氧傲化为胳酸。(6喂)当反加应条碰件为宏催化学剂存粥在且泥加氢混气时揭，通会常为惑碳碳爱双键合、碳竭碳叁怠键、耍苯环续或醛怖基的母加成着反应返。(7革)当反祝应条昨件为辆光照磁且与X2反应箱时，阅通常末是X2与烷丘或苯全环侧锈链烃养基上虹的氢永原子暮发生曾的取毕代反膨应，芹而当戚反应瓦条件着为催言化剂今存在制且与X2反应营时，嫂通常毯为苯边环上主的氢傲原子颂直接肃被取败代。有机废物在不在同条泄件下足至少巴可能腰发生问以下励有机霉反应烧：①加成②取代③消去④氧化⑤加聚⑥缩聚悬。其恰中由驻分子吸中羟退基(—掠OH度)发生续的反尊应可布能有()。A．①吓④⑤B．③货⑤⑥C．②养③④花⑥D．①凡②③射④⑤柜⑥【应用1】解析有机捐物分斧子中怀含有营羟基阴，可绸发生稿取代汗反应(与氢而卤酸杜反应皂、生麻成醚俊的反秀应和货酯化拌反应萍等)、消皂去反惧应(与羟赶基相岩连碳重原子命的邻妹位碳炊原子楚上有挡氢原颠子)、氧累化反窄应(燃烧葛或与余羟基怖相连前碳原比子上匀有氢挪原子向的氧杜化为迈醛)、缩辩聚反挡应等仿。答案C必考谈点96卤代忙烃的遣取代(水解)反应洞与消读去反玩应对腥比取代(水解)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH－所取代，生成卤素负离子：相邻的两个碳原子间脱去小分子CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示卤素)取代(水解)反应消去反应反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。③不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：①没有伸邻位养碳原趋子的遣卤代顿烃不班能发努生消册去反炊应，双如CH3Cl。②有邻昌位碳税原子刺，但船邻位讯碳原签子上系无氢宰原子抖的卤晕代烃摧也不茎能发勤生消溜去反壮应例牺如：(2咸01课2·沈阳茎联考)已知屯：(主要据产物)，1绞mo话l某烃A充分添燃烧冠后可捐以得离到8直mo拔l决CO2和4友mo工l糟H2O。该睡烃A在不趴同条陈件下表能发许生如捐下图需所示泡的一临系列岩变化述。【典例2】(1军)A的化伸学式吸：__餐__近__欢__暴__，A的结识构简犯式：__郊__政__络__。(2塘)上述市反应岔中，喜①是__翠__欣__窝__反应枝，⑦培是__李__恐__里__反应赤。(填反嫌应类附型)(3汁)写出C、D、E、H物质太的结省构简曾式：C_澡__疫__点__姜__雅__湖__化__扎_，D_发__茄__械__想__瓶__慈__涛__判_，E_岛__联__兄__毕__偶__略__若__宏_，H_舅__午__使__怪__衡__涨__蹄__顷_。(4助)写出D―携→F反应赴的化歪学方辈程式__市__裂__戚__饺__嫂__基__酿__之__柄__禽___土__塞__乘__车__拜__爸__台__幼__卖__节__苍__通__耻__睁__灯__醒__定__峡__窄__掉__劫__贿__烫__。思维预引入根据蝇燃烧别规律余推出A的分体子式游，加绍成生同成卤屈代烃B、D后由伏反应松条件案推断E、F结构写。(1皂)官能困团的压引入沾和转稻化②引汉入碳附碳不垂饱和迫键：——卤代扭烃在哥有机杠合成赞中的朵应用(2宵)改变扑官能镜团的巷位置(3栋)增加吴官能专团的暖数目增加缴碳碳去双键碎数目县：(2废01赖1·新课陪标全势国卷，38拳)香豆亲素是款一种嚼天然句香料诸，存抓在于政黑香忧豆、抖兰花哄等植净物中烦。工幼业上伐常用弯水杨涉醛与种乙酸副酐在右催化签剂存口在下刊加热牲反应泽制得益：【应用2】以下晴是由计甲苯赏为原紫料生五产香漠豆素掏的一捷种合狮成路臂线(部分痕反应概条件衡及副怒产物裂已略京去)：已知昆以下守信息沾：①A中有携五种斤不同鱼化学来环境然的氢坑；②B可与Fe构Cl3溶液嫩发生诵显色遥反应芦；③同古一个粪碳原君子上裂连有榜两个租羟基失通常舌不稳贵定，客易脱盲水形赌成羰举基。请回们答下抗列问续题：(1牧)香豆弊素的宵分子诱式为__睡__华__南__傻__；(2巩)由甲厚苯生猜成A的反拉应类茂型为__饺__瓶__代__昼__，A的化尚学名牌称为__尝__枣__精__蛋__；(3敞)由B生成C的化葛学反雾应方柱程式畏为__伙__慨__发__梦__阿__忍__齿__游__霜_；(4虽)B的同宣分异饮构体陡中含紫有苯夹环的格还有__幕__虫__撕__紧__种，懂其中喉在核野磁共烧振氢非谱中道只出陆现四笋组峰窝的有__毁__板__叶__种；(5婶)D的同评分异抬构体运中含着有苯辩环的冷还有__犬__旬__折__种，跟其中傻：①既铺能发饱生银沸镜反分应，涉又能宴发生邀水解佩反应聋的是__缎__吨__衬__藏__洞(写结将构简矩式)；②能挣够与宵饱和鹅碳酸检氢钠闸溶液删反应舌放出CO2的是__呜__嚼__物__轻__股(写结兰构简眼式)。解析本题胡属信独息类缓有机站推断箩题。逃依题罢意和肚题干出提供色的信萌息知群香豆厨素的过合成馒路线掩为(3喜)由B→象C的反朴应条慈件“光照”知Cl取代现的是选苯环泽侧链都甲基巴上的霉氢原乖子。(4耕)B的同愿分异径构体答中含河有苯撇环的剖还有4种，于分别解是答案(1漏)C9H6O2(2贞)取代卸反应挎邻饺氯甲铃苯(或2­氯甲渣苯)推理职流程根据妙题意蜡信息在和条垫件大促体分蒙析过喉程如讨下图撑所示山：根据D的结抹构很端快推脱知A为邻巴位取盒代，谷推导击结果樱如下竭图所落示：必考覆点97烃的金衍生伟物之舌间的避相互治转化以含鸭两个尘碳原滴子的染烃的决衍生底物为付例写爹出相谢互转详化的赢化学本方程丽式①CH2CH2＋HX胆―→谁CH3CH2X(加成酿反应)⑪略(同⑩)⑫略(同⑨)(2典01蚀2·广东包理综，30咏)过渡访金属坐催化声的新盼型碳­碳偶公联反唇应是诊近年适来有小机合脑成的甩研究侧热点蚀之一嚼，如劳：【典例3】化合拍物Ⅱ可由日化合腊物Ⅲ合成窗：(1扬)化合抖物Ⅰ的分妨子式想为__但__怀__陕__标__挑__填__洽__形__芳__肯__析__邀__理__。(2呼)化合蛙物Ⅱ与Br2加成想的产租物的汤结构红简式饲为__步__户__脑__锯__捉_。(3夸)化合向物Ⅲ的结面构简庄式为__肯__未__等__堂__应__驻__情__轿__固__候__敞__沙__。(4伴)在浓兄硫酸书存在扬和加壮热条罚件下缠，化叼合物Ⅳ易发追生消眠去反域应生饿成不谱含甲流基的胜产物浅，该卡反应念方程央式为__斗__疤__天__扒__食__。(注明剂反应办条件)。因希此，虫在碱孙性条践件下助，由Ⅳ与反应尚合成Ⅱ，其垂反应扭类型住为__斥__汗__性__初__私__。(5涉)Ⅳ的一浙种同书分异井构体Ⅴ能发涉生银浑镜反丢应。Ⅴ与Ⅱ也可葱发生裹类似考反应①的反最应，津生成暂化合橡物Ⅵ，Ⅵ的结搞构简贷式为__馅__屋__遍__继(写出劣其中绢一种)。解析(1众)对照莲化合样物Ⅰ的结滚构简役式写着出其泥分子尽式即达可。(2棋)化合条物Ⅱ与溴称的加售成反僵应发均生在揭碳碳芦双键毕上。(3留)根据提化合留物Ⅳ的结压构简程式及Ⅲ→歉Ⅳ的反桥应条禾件可铃以确损定化栏合物Ⅲ的结坟构简徒式。(4备)化合馅物Ⅳ的消滥去反最应可驳类比内乙醇厌的消本去反去应得靠到。何对比Ⅱ与Ⅳ的结芝构简雷式可败知Ⅳ与反应败合成Ⅱ的反份应为的取代接反应紧。(5闷)Ⅳ的同咱分异慨构体轨能发露生银负镜反榴应表伏明其引结构商中含伞有醛星基，款结合Ⅳ的分齐子式顶可知来，Ⅴ应为C3H7—C盐HO，有钱两种乌结构CH3CH2CH2CH返O、。对振应的营化合敏物Ⅵ也有桶两种搏结构联。答案(1泪)C7H5OB驶r满足产图1转化旱关系他的有宫机物A为羟寸基所刊连碳老原子债上有2～3个氢普原子刷的醇涂，B为醛阁，C为羧译酸，D为酯欢。满足丽图2转化慈关系瞎的有春机物A为醛通，B为羧帜酸，C为醇混，D为酯发。——有机袄物的神转化建关系(2铲01买3·郑州拘调研)下面劳是几灯种有蜻机化尊合物擦的转躁换关仅系：【应用3】请回兽答下浅列问贵题：(1闭)根据减系统绒命名壮法，肯化合孤物A的名依称是__器__乒__甩__。(2如)上述柔框图接中，蚁①是__遥__疯__咬__反应猛，③巡寿是__槐__近__棉__反应(填反脂应类沉型)。(3捞)化合惜物E是重称要的撞工业朽原料门，写换出由D生成E的化唤学方断程式走：__字__握__喝__普__螺__附__狐__旱__暑__稼__坑__捧__丛__圆__痛__察__累__漆__勿__览__刻____饼__帝__牲__麻__肤__拾__柳__誓__示__雪__符__永__木__大__糕__迁__饺__榜__集__族__扩__缘瑞__猾__。(4亿)C2的结透构简别式是__宪__绒__撤__阶__获__锋__语__细__落__元__公__市__裂__绑__吹_，F1的结爪构简抚式是__缩慧__狼__纹__斤__呆__他__驴__胖__雀__艘__忧__耗__牧__险__满__笼__，F1和F2互为__波__消__别__。答案(1仇)2，3­二甲淡基丁巴烷(2束)取代闸加变成“桥梁”作用通过辅烷烃本、芳肚香烃住与X2发生喘取代吹反应黎，烯稀烃、宾炔烃知与X2、HX发生盼加成输反应写等途黎径可尼向有古机物煤分子示中引艳入—X，引效入卤右素原薄子常额常是内改变季物质植性能际的第医一步似反应映，卤质代烃忽在有领机物吸的转察化、批合成烂中具哈有“回桥梁网”的丧重要椅地位乐和作尼用。勾其合说成路佳线如起下：(1拔)一元招合成漂路线RC丽H=券==圾CH2―→一卤哀代烃―→一元陕醇―→一元上醛―→一元浪羧酸―→酯(2真)二元众合成佳路线RC便H=卫==司CH2―→二卤辉代烃―→二元宁醇―→二元倍醛―→二元冰羧酸―→酯(链酯区、环分酯、村聚酯)(分R代表细烃基访或H)(1捏2分)某烃持类化扩合物A的质每谱图岩表明版其相巾对分铁子质居量为84，红友外光堵谱表核明分浓子中搂含有殊碳碳止双键胳，核悼磁共兽振氢巩谱表妖明分肃子中舒只有江一种收类型犬的氢稍。(1名)A的结伸构简睬式为__均__浆__杯__；(2源)A中的毙碳原暮子是促否都讯处于包同一端平面杂？__朗__扬__浸__辱(填“是”或“不是”)；(3狠)在下杰图中篇，D1、D2互为嚼同分躬异构缘瑞体，E1、E2互为茅同分懂异构叠体。试卷议采样反应②的化橡学方别程式寇为__介__毯__叙__样__吊__度__取__林__步__逆__卧__；C的系嗓统名毛称是__建__陆__民__；E2的结铁构简竿式是__绣__悠__口__抗__巩__劫__股____拘__厚__克__；④、⑥的反闯应类馅型依依次是__去__恶__松__搁__痰__糊__烟__。(1院)未明讲确“碳碳首双键”的个矩数，营及题乎目中皂的条扣件下症发生初反应拥的类劳型。(2丝式)答题怖的具侄体要槐求。(1扩)未明趣确“双键”位置赚和“一种限类型位氢”的关因系，竹导致A的结扛构判班断错匀误。(2贿)二卤膨代烃简消去勺产物蜜为二艳烯烃屠，一校般不请考虑赖炔烃否产物根。(3残)1，2­加成述和1，4­加成雁相对瞧应，铺产物诉应为附同分洽异构疏体关抗系。当场秩指导易错寄提示螺：1．审捷题错帽误2．知叮识错舅误(1箭)化学兽方程喜式中文条件玻错误傍。(2湾)反应药类型祝名称眠应完蛙整，鞋不可肚以用“加成”代替“加成穷反应”。烃类说碳净碳双粘键趣只有核一种嫁类型摆的氢舍名祝称(1唱)加成淹反应烫的条兴件；(2枣)卤代耳烃水吓解反穗应与塞消去量反应贿的区踪蝶别。(1哲)化学妙方程久式要茅注意片条件遥；(2溪)结构连简式价、反乔应类膛型、瓶命名怕，书膨写要沟规范晚。3．答帽题错棉误审答灿题指哗导：1．审杯题抓吊题眼赠：2．知骂识须诸全面暮：3．下边笔答蓄题关筛键：评分谈细则考向1有机反应类型5年8考考向2烃的衍生物的性质及相互转化5年18考Ho陶ld住考谈向名师窑揭秘预计20匠14年高馒考有墓机简眼答题街仍将纳紧密胀结合盛生产庭、生翁活实理际、隶创设尊情境土，引膨入信矛息，来根据传有机腿物官哭能团吩的性氧质及缴相互页转化调关系俯组成祥综合筑性的哑有机辞化学亲试题狡将有乌机物匙分子歼式、弊结构救简式族与同勿分异晨构体青的推院导、光书写丑和化难学方炮程式废的书别写揉猛合在飞一起扩进行认综合陷考查渴。1．(2澡01震1·课标景全国，9)下列禽反应萌中，呼属于于取代麻反应轻的是()。有机充反应尽类型A．①谷②B．③钥④C．①哪③D．②哄④解析本题坑考查惊有机端反应缺类型侨，意塔在考屯查考谋生对矛有机呀化学弹反应渗的理殊解与舍区别泳能力校。①是加践成反展应，亦②是日消去冒反应贵，③喉、④都是搅取代滩反应飞。答案B2．(2辽01仇2·大纲必全国答理综，13遣)橙花隆醇具陡有玫乡丰瑰及英苹果滥香气仙，可卖作为肤香料押。其辜结构扯简式巧如下早：下列喇关于松橙花久醇的彻叙述伐，错惠误的吩是()。A．既择能发敏生取饿代反悠应，寺也能执发生殃加成灭反应B．在区浓硫渔酸催别化下吵加热劫脱水战，可帝以生介成不婶止一昆种四隆烯烃C．1乌mo用l橙花叙醇在乔氧气怒中充着分燃掘烧，斥需消磁耗47丢0.鼻4厦L氧气(标准晕状况)D．1程mo胸l橙花建醇在市室温纱下与钥溴的蓄四氯写化碳没溶液荒反应截，最除多消读耗24够0助g溴答案D1．(2吗01江2·四川滚理综，27粘)已知瓦：—C健HO＋(C6H5)3P=渗==透CH鄙—R某―→础—C洲H=披==黑CH统—R＋(C6H5)3P=楼==皂O，R代表税原子尺或原尘子团仍。W是一博种有且机合蠢成中酷间体蹄，结嘉构简造式为绒：HO满OC网—C粪H=幸==残CH庙—C束H=淋==西CH刷—C娱OO附H，其燃合成催方法飞如下否：烃的谢衍生枕物的科性质雁及相晨互转扯换其中偿，M、X、Y、Z分别股代表凑一种膏有机扯物，景合成乔过程淋中的原其他菠产物龄和反鹊应条候件已轻略去报。X与W在一袍定条像件下友反应渗可以蔑生成凡酯N，N的相口对分形子质悔量为16位8。请回淘答下赠列问纺题：(1盟)W能发卷生反祸应的类类型封有__醉__僵__犯__。(填写都字母贺编号)A．取悬代反衬应B．水启解反仿应C．氧乖化反婚应D．加撑成反缠应(2己)已知为平雄面结诉构，亭则W分子阻中最禾多有__泛__葱__场__个原胞子在呢同一烦平面盐内。(3处)写出X与W在一普定条般件下话反应产生成N的化痕学方疏程式询：__车_场__眨__生__补__素__长__这__挤__蜜__朝__艺__翻__城__述__饲__妇__朱__江__及__献__伐__熊__受__铜_。(4阀)写出陕含有3个碳冷原子伤且不郑含甲厅基的X的同嘱系物训的结子构简认式：__亿__却__积__隔__贡__巩__遇__尊__辟__亦__静__茂__艺__紧__背__占__盗__惩__搞__尾__抢__。(5滔)写出耽第②步反迫应的询化学变方程扑式：__烛__狱__谨__门__前__芬__轧__权__歌___策__都__斩__淹__杂__貌__牛__柳__毛__密__铃__孔__馋__射__愧__柳__缩慧__饶__惑__迎__蓬__斗__幸__。解析采用额逆推悦法，W与C2H5OH发生俗水解稠的逆显反应——酯化蛙反应忍，可真得Z的结源构简辜式为H5C2OO断C—叉CH范==院=C员H—吊CH挡==贞=C送H—惧CO四OC2H5，根史据题雅目所稀给信棚息可纱以判客断Y为OH批C—队CH洁O，X为HO责CH2—C用H2OH，再罪根据X与W在一牲定条丘件下篮反应诱可以齐生成什相对汉分子羽质量赔为16超8的酯N，验瓶证所剑判断卵的X为HO巩CH2—C岛H2OH正确桂。(1瓶)W中含台有碳药碳双祥键和封羧基谁两种家官能旷团，规可以午发生云取代亩反应慌、氧农化反缓应、叨加成谨反应皮，不安能发沿生水殃解反腊应。(2疑)由题惜中信鸣息可趁知与直接止相连再的原萌子在亿同一很平面内庙，又壁知与直接动相连叫的原劝子在涛同一屠平面敌内，而且捐碳碳槐单键降可以膀旋转舅，因弱此W分子腾中所吉有原钻子有智可能避都处薄在同回一平吨面内锐，即洋最多戏有16个原蚀子在巨同一薯平面努内。(3丢)X中含炎有两谢个羟痰基，W中含吹有两巾个羧雪基，筐二者亚可以咱发生列酯化寺反应浓消去2分子H2O，而袍生成躺环状焦酯N。(4辩)丙二鹿醇有踪蝶两种刮同分示异构蛛体，肆其中HO塘CH2CH2CH2OH符合谷题意田。答案(1索)A陡CD(2暑)1计6(3戚)H先OC沃H2CH2OH＋HO袭OC泪—C庭H=疼==辉CH杯—C迟H=社==额CH毅—C住OO捡H(4艇)H才OC潜H2CH2CH2OH(5副)O并HC当—C同HO＋2(辆C6H5)3P=雕==料CH底CO真OC2H5―→以2(环C6H5)3P＝O＋H5C2OO戏CC妙H=苹==丽CH病—C著H=践==贫CH盛CO舅OC2H52．(2绸01译2·山东廉理综，33简)合成P(一种堡抗氧禁剂)的路场线如战下：(R为烷桐基)；②A和F互为眼同分轨异构疏体，A分子讨中有免三个踩甲基松，F分子霉中只倡有一撑个甲辰基。(1游)A摊→B的反槐应类可型为__弄__眠__雷__。B经催职化加偏氢生纪成G(讨C4H10)，G的化熔学名青称是__际__帐__竭__。(2宣)A与浓HB自r溶液耕一起帖共热塘生成H，H的结灶构简航式为__岛__骂__突__可__漆__微__院__萍__集__陡__锈__示__隆__永__目__贝__阵__朵__怎__滚__碧__攻__铅__怖__(3协)实验拣室中脸检验C可选淹择下泥列试叶剂中诞的__木__讯__五__。a．盐曾酸b．Fe昌Cl3溶液c．Na彻HC较O3溶液d．浓居溴水(4甩)P与足浅量Na呜OH溶液习反应均的化累学反榨应方伪程式漫为__买__乖____归__和__著__烦__占__勒__但__脾__木__眯__降__邮_保(有机浩物用赞结构