有机化合物的结构

有机物中碳原子的成键特点有机化合物都含有碳元素，碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成了绝大多数化合物的基本骨架。

1．碳原子最外层有4个电子，可以跟其它原子形成4个共价键；2．碳原子相互之间也能以共价键结合形成稳定的单键（C-C)、双键（C=C)和三键（C≡C)。3．碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键(C-H)，碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键（C-O)或碳氧双键（C=O)。【化学史话】有机化合物的三维结构

19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化学的发展，大量异构体被合成和发现，人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷(如CH2R2)有两种异构体，但是无法合成它的第二种异构体。1874年9月，荷兰化学家范特霍夫(J.H.van’tHoff)提出碳原子成键的新解释，成功地解决了这个问题。立体结构的CH2R2平面结构的CH2R2有机物甲烷乙烯乙炔分子式结构式球棍模型比例模型分子的空间构型【交流与讨论】C=CHHHHH-C≡C-HCH4C2H4C2H2

正四面体平面型直线型有机物中碳原子的成键取向研究表明，当1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。在烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。S轨道杂化轨道理论与有机化合物空间形状拓展视野P轨道杂化轨道示意图杂化轨道示意图有机分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6碳原子轨道杂化方式SP3SP2SPSP2分子形状特点正四面体平面直线平面几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式σ键：“头碰头”π键：“肩并肩”σ键与键的比较：电子云形状结构特征强度存在σ键头碰头轴对称较大单、双、三键键肩并肩镜像对称较小双、三键判断σ键和键的一般规律：共价单键是σ键；共价双键中有一个σ键，另一个是键；共价三键由一个σ键和两个键组成。

有机物结构的表示方法在有机化学中，常用结构式、结构简式、键线式来表示有机化合物的结构。CH3CH=CH2结构简式键线式结构式C

C=CHHHHHH－－－信息提示书写结构简式的注意点1．表示原子间形成单键的‘——’可以省略2．C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3．准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2【练习与思考】请写出下列有机物的结构简式和键线式。结构简式键线式CH2=CH-CH=CH2CH2Br-CH=CH-CH2BrBrBrOOCH2CH2CH2CH2正戊烷异戊烷新戊烷【思考与交流】物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点不同点沸点36．07℃27．9℃9．5℃分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构2．同分异构体1．同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。

具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解三个相同分子组成相同相对分子质量相同分子式相同两个不同结构不同性质不同3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…15…2040同分异构体数159355434736631962491178805931同分异构类型异构类型示例书写异构体种类产生原因

碳链异构碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构位置异构正戊烷异戊烷新戊烷C5H12C4H81-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯C2H6O乙醇二甲醚官能团种类不同而产生的异构官能团异构【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇

CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH＝CHCH2CH3和

CH3CH2CH＝CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构4．同分异构体的书写主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架支链；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。练习：书写C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1．一直链C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2．主链少一个碳3．主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A．两甲基在同一个碳原子上B．两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4．主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣在有机化合物中，还有一类异构现象被称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构。2－丁烯的顺反异构顺—二氯乙烯反—二氯乙烯乳酸的对映异构逆1．碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成____个____键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成____键____键或____键。44共价单双叁【随堂练习】2．如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代，生成物的分子式是______生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯原子取代，

写出它的结构简式______________。C5H12CH3－C－CH3CH3CH3【随堂练习】CH3—C—CH2—CH2—CH3CH3A．2种B．4