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文档简介
1.有机化合物组成的研究(1)由有机化合物
及其
可推知有机化合物的最简式。(2)现代人们借助
来确定有机化合物的组成。2.有机化合物结构的研究(1)现代化学测定有机化合物结构经常采用
法和
法。-1-由哪些元素组成各元素的质量分数元素分析仪核磁共振红外光谱(2)1H核磁共振谱是利用有机物分子中的氢原子核所处的
不同,表现出的
不同,代表
特征的峰在核磁共振谱图中
也不同来对有机化合物中的氢原子进行分析。如CH3—O—CH3的1H—NMR有
个峰,CH3CH2OH的1H—NMR有
个峰。(3)红外光谱是利用有机化合物分子中
对红外光吸收频率不同对有机化合物进行分析。[想一想]—COOH中的H和—OH中的H在氢谱中的位置相同吗?提示:不同,因两者所处的化学环境不同。-1-化学环境核磁性核磁性横坐标的位置13不同基团3.有机化学反应的研究
是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。将乙酸乙酯与H218O混合后加入硫酸加热的化学方程式为
-1-同位素示踪法考点一有机物组成元素和分子式的确定1.元素分析(1)碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。-1--1-灵犀一点:元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比,即实验式。有了实验式,还必须知道该未知物的相对分子质量,才能确定它的分子式。-1-3.最简式规律最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。要注意的是:(1)含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。(2)含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。-1-4.相对分子质量相同的有机物(1)含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。(2)含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。-1--1-【案例1】为了测定一种气态烃A的分子式,取标准状况下A的气体置于密闭容器内燃烧,实验表明产物是CO2、CO和H2O,学生甲、乙设计如下两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式,他们测定的数据如下图所示(假设每次处理均反应完全):-1--1-(1)根据两方案,你认为能否测得A的最简式(填“能”或“不能”)。甲方案________,乙方案________。根据能测出A的最简式方案,回答下列问题:(2)A的最简式为________。(3)若要确定A的化学式是否需要测定其他数据(填“是”或“否”)________,如果需要,测定数据是________。-1-【解析】
(1)甲方案碱石灰增加的质量为CO2和H2O的质量之和,再通过灼热的CuO减少的质量或石灰水增加的质量,可求出烃不完全燃烧生成CO的质量,但它不能求出CO2及水各自的质量,故无法确定有机物的最简式;而乙方案浓H2SO4增加的质量为水的质量,再通过灼热的CuO减少的质量可求出CO的质量,最后通过碱石灰可求出CO2的总质量,结合上述三个数据可求出烃中C、H的质量比,即得最简式。-1--1-【答案】
(1)不能能(2)CH2(3)是烃A的体积-1-【即时巩固1】某有机样品3.1g完全燃烧,燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中,石灰水共增重7.1g,经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是(
)A.乙酸B.乙醇C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物-1-【解析】有机物3.1g燃烧生成CO2、H2O的质量为7.1g,又与过量Ca(OH)2反应生成10gCaCO3,则其中CO2为0.1mol,即m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g,m(H2O)=7.1g-0.1mol×44g·mol-1=2.7g,即n(H2O)=0.15mol,m(H)=0.3g,故有机物必含有氧:m(O)=3.1-1.2-0.3=1.6(g),则有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶0.3∶0.1=1∶3∶1,即最简式为CH3O,则其分子式为(CH3O)n。故A、B、C不可能,D项当甲醇和丙三醇按物质的量为1∶1混合时,符合。【答案】
D-1-考点二有机化合物结构的确定有机化合物结构的测定,过去常通过利用有机化合物的化学性质,确定分子中所含的官能团,再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法,如核磁共振和红外光谱等。1.1H核磁共振谱(1HNMR)1H核磁共振谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。-1-2.红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。例如,在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰,且峰的面积之比是1∶2∶3,这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为1∶2∶3。-1-由乙醇的红外光谱图可知,乙醇分子中含有的化学键为O—H、C—H和C—O。-1-【特别提醒】某些有机化合物,由于其组成较特殊,其实验式就是其分子式,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。-1-【案例2】有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:-1-实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为:________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为:________。(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团:________、________。(续表)-1-实验步骤解释或实验结论(4)A的1H核磁共振谱如图:(4)A中含有________种氢原子。(5)综上所述,A的结构简式为________________。【解析】
(1)由于该有机物的密度是相同条件下氢气的45倍,故该有机物的平均相对分子质量为90。(2)通过浓硫酸增重的质量为H2O的质量,通过碱石灰增重的质量为CO2的质量,则0.1mol该有机物完全燃烧生成0.3molH2O与0.3molCO2,故该有机物的分子式为C3H6O3。(3)由数据分析可知该有机物中应含有—COOH与—OH。(4)由核磁共振谱知A中应含有四种氢原子。(5)综上,A的结构简式应为-1-【答案】
(1)90
(2)C3H6O3-1-【即时巩固2】
(2008·海南高考)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是(
)-1-【解析】因为在1H核磁共振谱中出现两组峰,说明该有机物分子中处在
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