鲁科版《有机化学反应的类型》2

第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第一节有机化学反应类型联想·质疑CH2=CH2+H-Cl→CH3CH2Cl催化剂CH4+Cl2

CH3Cl+HCl；△HC≡CH+HClH2C==CHCl催化剂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂取代反应.加成反应加成反应氧化反应取代反应.一、加成反应1．概念：有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。2．能发生加成反应的官能团：碳碳(双键,叁键)、苯环、碳氧双键(羰基（醛、酮）等。3．能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其苯的同系物。醛、酮、单糖(葡萄糖果糖)等等。4.从与有机化合物发生加成的试剂有;氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）水等

5.加成反应有两个特点：

①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。烯炔烃可以与X2、HX、H2O、H2发生加成反应。CH3-CH=CH2+HX→CH3-CH-CH3XCH3-CH=CH2+HX→CH3-CH2-CH2XCH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2注意：

1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应；醛、酮的羰基只能与H2

HCN发生加成反应。

2．共轭二烯有两种不同的加成形式。方法导引归纳小结★能与分子中含碳碳双键C＝C的有机化合物发生加成反应的试剂----卤素单质、氢卤酸；★能与分子中含碳氧双键C＝O（醛、酮）的有机化合物发生加成反应的试剂----氢气、氢氰酸；★炔烃分子中含有碳碳叁键C≡C即可与卤素单质或氢卤酸发生加成反应，又可与氢氰酸发生加成反应。一、取代反应

1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（—OH）、卤原子（—X）、羧基（—COOH）、酯基（—COO—）、肽键（—CONH—）等。3．能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃等，可用下图所示：一烷烃、芳香烃发生取代反应；主要是这些烃分子中碳氢键上的氢原子被其他原子或原子团取代

+HO-SO3HSO3H

+H2O

NO2

+HONO2

+H2OCH4+Cl2

CH3Cl+HCl；烷烃；光照下与卤素单质X2取代，芳香烃；在催化剂下与卤素X2单质发生苯环上的取代反应注意二、卤代烃的卤原子、醇羟基也能被其他原子或原子团取代卤代烃在NaOH的水溶液中发生取代生成醇乙醇与氢溴酸混合时发生取代反应某些试剂进行取代反应时断键的部位如下;与醇发生取代反应与卤代烃发生取代反应与苯发生取代反应

CH3CH2CI+NH3________+__________CH3CH2Br+NaCI________+_______CH3CH2CINaBrCH3CH2-NH2HCI思考烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分与官能团直接相连的碳原子（a－C）上的碳氢键（a—H）最容易断裂，发生取代反应如；在一定条件下，丙烯与氯气发生取代反应主要是（a—H）被取代生成；3—氯—1—丙烯

写出由乙烯为主要原料、其他无机原料自选合成乙二醇的各步化学反应方程式练习4．反应机理：相邻碳原子上的消去

★发生消去反应，必须是与羟基（或卤素原子）直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有如：

三、消去反应

1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。

2．能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子等。3．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）都不能发生消去反应。

★

如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种，如：

★

若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：2、反应装置及收集方法：液+液→气1、消去反应原理;乙烯的实验室制法：1、制取的原理；乙醇分子内脱水乙醇：浓硫酸体积比=1：32、卤代烷在强碱（KOH）的乙醇溶液共热生成烯烃思考；1—氯丙烷在强碱（KOH）的乙醇溶液共热生成？3、卤代烷在锌粉的作用下生成烯烃可见；发生消去反应的产物与试剂的类型紧密相关。归纳小结欲将邻二卤代烷脱去卤素单质,常选用金属锌等试剂例如，欲由醇脱去水制烯烃时常选用浓硫酸等试剂；欲由卤代烷脱去氢卤酸制烯烃时常选用KOH（NaOH）的乙醇溶液等碱性