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文档简介
第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应③不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代
CH2 . 与 R－X+
R－Nu+ RX+ ROH+
H2O+例：CH
CHOH+5
5 与 醇RX
RCN+RCl+
RI+ (NaBrRX+
+CH3CH2CH(Br)CH3
AgNO3
b R-CH-CH2+H
R-CH=CH2+NaX+HHX
醇+ R-CCH+2KX+ Br
+CH3CH2-C-
+CH3CH2-
RX+
d-R 格氏试剂,GrignardR OOX
OBr+
d+d-
R-MgX H-C
RH
①① CH3CH2CH2CH2Br+
-10
CH3CH2CH2CH2Li+2RLi+
NR2CuLi+N2 以
NaOH-
CH3OH+
HOH-
d+CH
- H
H+H
+
HO
+。
。a
a=+9
H3
+
H3
以(CH3)3C-
- (CH3)3-
-
这说明决速步骤与OH－无关，而仅与RX的浓度及C－X的强—，C－Br慢CH3C
CH3
C+
C+
+
C
C
H
H3CC
HO
3H
慢
OH+HO
3H -3b
a
+ 排
OHCH3C
CH3C
CH3C
CH3C++ ++2 3
=
＋ ＋ 答案：反应速度
。 1 2 3
好的离去基团：I－、p-CH3C6H4SO3—；CHCHCHCHCl+CH
+
2 CHCHCHCHCl+
ONa
+
2 HHO-进攻a-
b
HOCH2C2H5+H
CH-CH
RO
+
S慢
C
-
+
C2H5O
CH3-C-CH2Br
-
1
+CH3-C-CH2-333-
CH3-C=CH-
++3
失去1b
2
H H
CH3CH2C
3CH=CHCH（主要产物
Br
直接与OH-NN
（SSN2
。55
CH3(CH2)2OC2H5+ (CH)
(CH
COC
+(CH)3 25
3 2
3
。
RCCNa+
R-CC-
（vSN2=kSN2[RX][OH-],vE2=kE2[RX][OH-（vSN1=kSN1[RX],vE1=kE1
NaOH/C2H5OH
RCHCH2RO
X与= 例1：
醇+
AgCl（快）RONO2AgCl（慢）
2CH=CHX 2
1
OH+
+
a
b
KOH,CH2=CH-CH-
CH2=CH-
+(CH
-
CH2=CH-CH-
3CC
3 苄基型卤烃C-Br易断
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