《有机化学基础》课时作业1：1.3.4-苯及其同系物的化学性质

[基础过关]一、苯的分子结构与性质1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部答案B解析苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。2．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应答案D解析苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反应B．加入KIC．加NaOH溶液后静置分液D．加CCl4萃取后静置分液答案C二、苯的同系物的性质5．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯B．1­己烯和二甲苯C．苯和1­己烯D．己烷和苯答案C解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同；B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。6．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为()A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯环使甲基的活性增强而导致的D．甲基使苯环的活性增强而导致的答案C解析苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。7．下列变化属于取代反应的是()A．苯与溴水混合，水层褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案C三、苯的同系物的同分异构体8．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案C解析判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯H3C。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。9．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有()A．4种B．5种C．6种D．7种答案B解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、—CH3邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，图示为。10．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是()A．邻二甲苯B．间二甲苯C．对二甲苯D．乙苯答案C解析四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。[能力提升]11．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式________________________________________________________________________。解析(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。12．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________。答案(1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为，支链是2个甲基时，为、解析有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。[拓展探究]13．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式________。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为(Ⅰ)(Ⅱ)①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。a．被高锰酸钾酸性溶液氧化b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1molC6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol。②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种。答案(1)CHCCCCH2CH3(答案合理即可)(2)①ab32②3解析本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要