食品添加剂与有机化学合成

食品添加剂与有机化学合成第一页，共三十页，编辑于2023年，星期四食品添加剂是指用于改善食品品质、延长食品保存期、便于食品加工和增加食品营养成分的一类化学合成或天然物质。食品添加剂是为改善食品色、香、味等品质，以及为防腐和加工工艺的需要而加入食品中的化合物质或者天然物质。第二页，共三十页，编辑于2023年，星期四色素：苋菜红、胭脂红、赤鲜红、诱惑红、柠檬黄抗氧化剂：丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯

漂白剂：二氧化硫膨松剂：酵母增味剂：谷氨酸钠、鸟苷酸钠防腐剂：苯甲酸、山梨酸和丙酸

甜味剂：木糖醇、甘露糖醇、糖精、阿斯巴甜香料：香兰素第三页，共三十页，编辑于2023年，星期四防腐剂是指天然或合成的化学成分，用于加入食品、药品、颜料、生物标本等，以延迟微生物生长或化学变化引起的腐败。亚硝酸盐及二氧化硫是常用的防腐剂之一。有苯甲酸钠、山梨酸钾、脱氢乙酸钠、丙酸钙、双乙酸钠、乳酸钠、对羟基苯甲酸丙酯、乳酸链球菌素、过氧化氢等

第四页，共三十页，编辑于2023年，星期四山梨酸钾---无色至白色鳞片状结晶或结晶性粉末，无臭或稍有臭味。在空气中不稳定。能被氧化着色。分子量150.22。有吸湿性。易溶于水、乙醇。第五页，共三十页，编辑于2023年，星期四（一）巴豆醛和丙二酸法1．反应式：第六页，共三十页，编辑于2023年，星期四

2．合成方法：反应罐中一次投入巴豆醛、丙二酸、吡啶，室温搅拌、缓缓加热到90℃，维持在90～100℃反应5小时左右。反应完成后降温到10℃以下，酸化、脱羧，得山梨酸。这是最早合成山梨酸的方法，收率30%左右，若用丙二酸钙代替丙二酸，收率可以提高一些。3．工艺分析：反应流程简单，得到产品易分离，但收率低，原料价格高，不适合工业化。第七页，共三十页，编辑于2023年，星期四第八页，共三十页，编辑于2023年，星期四2．合成方法将巴豆醛和乙烯酮在含有催化剂（等摩尔的三氟化硼、氯化锌、绿化铝以及硼酸和水杨酸在150℃下加热处理）的溶剂中，于0℃左右进行反应。然后加入硫酸，除去溶剂，在80℃下加热3h以上，冷却后，析出的粗结晶再重结晶得产品。3．工艺分析该法原料廉价易得，成本低，收率较高（>70%），具有较好的经济效益。是目前国内生产普遍采用的方法。缺点是乙烯酮不稳定有毒，沸点低，难以运输，催化剂具有腐蚀性。可以通过改变催化剂来提高产率。例如用异戊酸锌使聚酯收率达90%，用盐酸解聚收率达90%，总收率为80%以上，比初始方法提高10%。第九页，共三十页，编辑于2023年，星期四

1.防霉效果良好。山梨酸及钾盐的防霉能力明显高于苯甲酸及盐类，山梨酸钾的防霉效果是苯甲酸钠的5—10倍。山梨酸的用量一般在0.2—1.0克／千克之间。2.产品毒性低、安全性高。山梨酸盐的毒副作用只是苯甲酸盐的1／4、食盐的1／2。山梨酸及钾盐在人体内的安全使用范围为：每天每千克体重的使用量不超过25毫克。3.不改变食品特性。山梨酸是一种不饱和脂肪酸，进入人体后，参与人体的新陈代谢过程，代谢产物为二氧化碳和水。所以，山梨酸可以看作是食品的一部分，在食品中应用，不会破坏食品的色、香、味和营养成分。

第十页，共三十页，编辑于2023年，星期四4.应用范围宽广。山梨酸及钾盐可以用于饮料、酒、调味品、肉制品、水产制品、酱腌菜等多种食品的防腐之中，且对水果保鲜也有效果。5.使用方便。在使用山梨酸及钾盐时，可以直接添加，也可以喷洒或者浸渍。正是由于其具有使用灵活的特点，所以，联合国粮农组织、世界卫生组织、美国、英国、日本以及中国、东南亚国家，都推荐山梨酸及钾盐作为多种食品的防腐保鲜剂。第十一页，共三十页，编辑于2023年，星期四甜味剂(Sweeteners)是指赋予食品或饲料以甜味的食物添加剂。世界上使用的甜味剂很多，有几种不同的分类方法：按其来源可分为天然甜味剂和人工合成甜味剂；按其营养价值分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂；按其化学结构和性质分为糖类和非糖类甜味剂。第十二页，共三十页，编辑于2023年，星期四糖醇类甜味剂多由人工合成，其甜度与蔗糖差不多。非糖类甜味剂甜度很高，用量少，热值很小，多不参与代谢过程。常称为非营养性或低热值甜味剂，称高甜度甜味剂，是甜味剂的重要品种。第十三页，共三十页，编辑于2023年，星期四阿斯巴甜学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯，俗称甜味素。为白色结晶性粉末，无臭、有强烈甜味；其稀溶液的甜度约为蔗糖的180倍。其甜味与砂糖十分近似，并有清凉感，无苦味或金属味。0.8％水溶液的pH值为4.5-6。长时间加热或高温可致破坏。在水溶液中不稳定，易分解而失去甜味，低温时和pH值3-5时较稳定。水中溶解度约为1％，乙醇中为0.26mg／100ml。可作为非营养型甜味剂。

第十四页，共三十页，编辑于2023年，星期四准确结构阿斯巴甜由L-苯丙氨酸先与甲醇酯化后再和L-天冬氨酸缩合酰胺化产生，分子式为C14H18N2O5第十五页，共三十页，编辑于2023年，星期四酸酐法

一种是用苄氧羰基为保护基,先上保护基后脱水形成的内酐的方法;另一种是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲酰基天门冬氨酸酐的方法。后者在工业化生产中最为常见。内酐法是最早期的方法，反应中不可避免会产生一异构体，加分离回收程序，收率低。但近十年来，在反应体系、B一异构体回收工艺方面有了较大的改进，加上辅助原料价廉易购，因此仍具有工业生产价值。内酐法可分为先酯化和后酯化两种方法。第十六页，共三十页，编辑于2023年，星期四第十七页，共三十页，编辑于2023年，星期四优点(1)安全性高，被联合国食品添加剂委员会列为GRAS级(一般公认为安全的)，为所有代糖中对人体安全研究最为彻底的产品，至今已有世界各地100多个国家的6000多种产品中19年的成功使用经验(2)甜味纯正，具有和蔗糖极其近似的清爽甜味，无苦涩后味和金属味，是迄今开发成功的甜味最接近蔗糖的甜味剂。阿斯巴甜的甜度是蔗糖的200倍，在应用中仅需少量就可达到希望的甜度，所以在食品和饮料中使用阿斯巴甜替代糖，可显著降低热量并不会造成龋齿

(3)与蔗糖或其他甜味剂混合使用有协同效应，如加2%～3%于糖精中，可明显掩盖糖精的不良口感(4)与香精混合，具有极佳的增效性，尤其是对酸性的柑桔、柠檬、柚等，能使香味持久、减少芳香剂用量。(5)蛋白质成分，可被人体自然吸收分解第十八页，共三十页，编辑于2023年，星期四缺点

(1)对酸、热的稳定性较差，在强酸强碱中或在高温加热时易水解生成苦味的苯丙氨酸或二嗦呱酮，不适宜制作温度>150℃的面包、饼干、蛋糕等焙烤食品和高酸食品(2)因为阿斯巴甜在人体胃肠道酶作用下可分解为苯丙氨酸、天冬氨酸和甲醇，不适用于苯丙酮酸尿患者，要求在标签上标明“苯丙酮尿患者不宜使用”的警示。我国于1986年批准在食品中应用，常用于乳制品、糖果、巧克力、胶姆糖、餐桌甜味剂、保健食品、腌渍物和冷饮制品等。第十九页，共三十页，编辑于2023年，星期四膨松剂指食品加工中添加于生产焙烤食品的主要原料小麦粉中，并在加工过程中受热分解，产生气体，使面胚起发，形成致密多孔组织，从而使制品具有膨松、柔软或酥脆的一类物质。第二十页，共三十页，编辑于2023年，星期四1、生物膨松剂：以各种形态存在的品质优良的酵母。在自然界广泛存在，使用历史悠久、无毒害、培养方便、廉价易得、使用特性好。2、化学膨松剂：

也称合成膨胀剂。一般是碳酸盐、磷酸盐、铵盐和矾类及其复合物。都能产生气体，在溶液中有一定的酸碱性。使用合成膨胀剂，不需要发酵时间。但是，比酵母的膨胀力弱，也缺乏香味，还有残留特殊后味的毛病，如氨味。化学膨松剂分为碱性膨松剂和复合膨松剂2类：碱性膨松剂：碳酸氢钠、碳酸氢铵、碳酸铵、碳酸钙、碳酸镁等。第二十一页，共三十页，编辑于2023年，星期四香料，指称范围不同，主要指胡椒、丁香、肉豆蔻、肉桂等有芳香气味或防腐功能的热带植物。具有令人愉快的芳香气味，能用于调配香精的化合物或混合物。按其来源有天然香料和合成香料，天然香料又可分为动物性天然香料和植物性天然香料

。按其用途有日用化学品用香料、食用香料和烟草香料之分。第二十二页，共三十页，编辑于2023年，星期四香兰素是人类所合成的第一种香精,由德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功的。通常分为甲基香兰素和乙基香兰素。其应用范围很广，除应用于食品行业外，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。第二十三页，共三十页，编辑于2023年，星期四甲基香兰素（vanillin），化学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，外观白色或微黄色结晶，具有香荚兰香气及浓郁的奶香，为香料工业中最大的品种第二十四页，共三十页，编辑于2023年，星期四乙基香兰素,化学名3-乙氧基-4-羟基苯甲醛,为白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末,类似香荚兰豆香气,香气较甲基香兰素更浓郁。第二十五页，共三十页，编辑于2023年，星期四丁香酚法在碱性条件下，丁香酚异构化为异丁香酚盐，经氧化生成香兰素钾盐，再经酸化即得香兰素。反应式如下：

第二十六页，共三十页，编辑于2023年，星期四对羟基苯甲醛法对羟基苯甲醛先发生单溴化反应，生成3一溴一4一羟基苯甲醛，而后溴基被甲氧基取代制得。第二十七页，共三十页，编辑于2023年，星期四食品添加剂是为了改善食品品质和色、香、味、形、营养价值，以及为保存和加工工艺的需要而加入食品中的化学合成或者天然的物质，绿色食品的加工产品，在生产中应该以更高的水平，合理使用添加剂，开发出各种花色品种的产品和不断的创新，以满足消费者的需要，根据目前来看，在食品添加剂的使用上还需正确看待以下问题。第二十八页，共三十页，编辑于2023年，星期四

（1）食品添加剂的作用

合理使用食品添加剂可以防止食品腐败变质，保持或增强食品的营养，改善或丰富食物的色，香，味等。

（2）使用食品添加剂的