考点15胺酰胺（原卷版）

考点15胺、酰胺【核心考点梳理】一、胺的结构与应用1．胺的定义、结构与分类(1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。(2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。(3)分类：(1)根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。(2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。(3)根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。2．胺类化合物的命名普通命名法结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。名称书写需注意①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺”;③表示胺的盐用“铵”。伯、仲、叔胺的意义伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()3．胺的性质(1)胺与酸反应转化为铵①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-。②应用：在类似药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。(2)铵与碱反应转化为胺①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHeq\o\al(+,3)Cl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。4．几种常见的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。二、酰胺的结构与应用1．定义、表示方法和分类(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。(2)表示方法：其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。(3)分类：根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。2．常见酰胺的名称与结构乙酰胺：N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)：对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：尼龙-66：3．物理性质除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。4．化学性质酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。(1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO4eq\o(,\s\up7(△))2CH3COOH+(NH4)2SO4。(2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONa+NH3↑。(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。5．酰胺的制备酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3eq\o(,\s\up7(△))CH3CONH2+H2O。6．用途：常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。【典型例题】例1．（2023·高二课时练习）下列说法不正确的是A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B．胺和酰胺都含有C、、元素C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物D．酰胺中一定含酰基例2．（2023春·江西赣州·高二校考期中）2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥例3．（2023春·高二单元测试）某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法错误的是A．氢键的强度：①＞②B．该片段中所有氮原子都采取杂化C．该片段在一定条件下可发生水解反应D．胞嘧啶与鸟嘌呤均能使酸性溶液褪色【核心归纳】卤代烃的取代反应和消去反应1．卤代烃的水解反应和消去反应对比反应类型水解(取代)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键规律有机反应物结构特点含C—X键即可与X相连的C的邻位C上有H原子产物特征在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键2．卤代烃的消去反应规律(1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。(2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物，如发生消去反应的产物为CH3—CHCH—CH3、CH2CH—CH2—CH3。(3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如：CH3—CH2—CHCl2+2NaOHeq\o(→,\s\up9(乙醇),\s\do3(△))CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。【必备知识基础练】1．（2023·高二课时练习）最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是A．烟酰胺属于胺B．烟酰胺与盐酸反应生成和C．烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气D．烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种2．（2023·高二课时练习）下列关于胺和酰胺说法正确的是A．胺和酰胺都可以发生水解B．酰胺中不一定含C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和3．（2023·高二课时练习）下列有关说法不正确的是A．光气()又称碳酰氯，与足量NH3反应可生成两种盐B．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均可发生水解生成盐C．乙酰氯()遇水可能会产生白雾D．乙酸乙酯与正丁醇在一定条件下反应可能得到乙酸正丁酯4．（2023春·山东青岛·高二山东省青岛第一中学校考期中）可用扑热息痛(I)合成缓释长效高分子药物(II)，其结构如图所示。下列说法错误的是I分子既能发生氧化反应又能发生水解反应 B．I分子中C、N、O可能全部共平面C．1molII最多消耗3molNaOH D．可用浓溴水检验II中是否含有I5．（2023春·高二课时练习）聚脲具有防腐、防水、耐磨等特性，合成方法如下：n+n下列说法正确的是A．M和N通过缩聚反应形成聚脲 B．M分子中碳原子的杂化方式有3种C．N苯环上的一氯代物有2种D．一定条件下聚脲能发生水解生成M和N6．（2023春·山东泰安·高二统考期中）法匹拉韦是治疗新冠肺炎的一种药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A．该有机物中含有5种官能团B．该分子中σ键与π键数目之比为15∶4C．该物质只能发生加成反应和取代反应D．该物质既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应【关键能力提升练】7．（2023春·四川泸州·高二四川省泸县第四中学校考期中）聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如图(图中虚线表示氢键)。下列说法错误的是A．聚维酮中C、N原子均采取sp3杂化 B．聚维酮的单体是C．聚维酮分子由2m个单体聚合而成 D．聚维酮能发生水解反应8．（2023春·河南焦作·高二博爱县第一中学校考阶段练习）2022年诺贝尔化学奖颁给了研究“点击化学”的三位化学家。一种点击化学标记试剂的结构如图所示。已知标记试剂可发生点击反应，下列关于该物质的叙述正确的是A．分子式为 B．所有C、O、N三种原子可能共平面C．可发生加成反应，不能发生取代反应 D．虚线框内的基团能够发生点击反应9．（2023秋·上海浦东新·高二校考期末）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：有关上述反应物和产物的叙述正确的是A．上述三种有机物中共有三种含氧官能团B．贝诺酯分子中有7种不同化学环境的氢原子C．贝诺酯与足量NaOH(aq)共热，最多消耗NaOH4molD．可用FeCl3(aq)区别乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚10．（2023秋·上海浦东新·高二校考期末）某种解热镇痛药的结构简式为：当它完全水解时，不可能得到的产物是A．CH3CH2OH B．CH3COOH C．CH3CH2COOH D．11．（2023春·河南·高二校联考期中）某有机物R的结构简式如图所示。1molR在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为A．7mol B．8mol C．9mol D．10mol12．（2023春·江苏连云港·高二统考期中）聚丙烯酰胺(PAM，其结构如下)是一种优良的增稠剂，广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是A．PAM的单体为H2C=CHCONH2B．PAM的每个链节中含有3个碳原子C．PAM的单体可由丙烯酸与氨反应制得D．PAM能与稀硫酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应13．（2023春·湖南长沙·高二湖南师大附中校考期中）我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是A．能发生加成反应B．不能与NaOH溶液反应C．羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合14．（2023·高二课时练习）食品中含有过量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。其中正确的是：A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④15．（2023·高二课时练习）某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为：已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：②酯比酰胺容易水解。请填写下列空白：(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是________和________。(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成________、________和________。(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和________________。(填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个六原子组成的环)。16．（2022春·辽宁·高二校联考期中）Ⅰ．现有以下几种有机物：①②③④⑤⑥⑦⑧请利用上述给出的物质按要求回答下列问题：(1)①命名为_______。⑤一氯代物的同分异构体_______种。(2)⑦中最多_______个原子共平面，最多_______个原子共直线。(3)⑧中含氧官能团的名称为_______；1mol⑧与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH_______mol。(4)下列说法不正确的是_______。A．②系统命名：3，3，5-三甲基己烷B．1mol⑥与足量的溶液充分反应，最多消耗2molC．③、④互为同系物D．③、④既能与酸反应又能与碱反应Ⅱ．肉桂醛()是一种常用香精在食品、医药化工等方面都有应用。(5)肉桂醛是苯的一取代物，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱显示有6组峰，则肉桂醛的结构简式是_______。(6)肉桂醛可以由以下途径合成：，其中A为一氯代物，结构简式为_______。(7)肉桂醛与氢气1：1比例加成后的产物，与氰化氢反应的化学方程式_______。肉桂醛发生银镜反应方程式为_______。(8)检验肉桂醛中无氧官能团的方法_______。【学科素养拔高练】17．（2022·全国·高二专题练习）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)：(1)丙烯酰胺的分子式为___________，结构简式为___________。(2)有关丙烯酰胺的说法