芳香烃（学案）-高二化学人教版选择性必修3

第二章烃第三节芳香烃学习目标1、了解苯的同系物概念。2、学习掌握苯及苯的同系物的结构和性质。3、通过对苯环与甲基的相互影响了解苯与苯的同系物性质上的异同。学习要点1、重点：苯及苯的同系物的结构和化学性质。2、难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。基础梳理一、苯1、芳香烃分子中含有一个或多个的化合物。最简单的芳香烃是。2、苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面结构，分子中个原子共平面，碳原子均采取杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道碳、氢原子构成的平面，相互形成键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(2)分子组成和结构的不同表示方法3、苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性色比水较低溶于水4、苯的化学性质(1)氧化反应①苯在空气中燃烧：燃烧时产生的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：。②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应①卤代反应：苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生反应，化学方程式为。②硝化反应：苯与浓硝酸反应的化学方程式为。(3)加成反应一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为。二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物。(2)分子中只有一个，侧链都是。(3)通式为(n≥7)。2、常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、物理性质一般具有的气味，色液体，溶于水，溶于有机溶剂，密度比水的。4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生、和反应，但由于的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液而使其。②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式：，有机产物名称，又叫，用字母表示。(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：。[归纳总结]苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代

课后练习1.下列化合物的分子中，所有原子都能共平面且原子数目最多的是()A.甲烷 B.乙烯 C.苯 2.下列物质中，在一定条件下既能进行加成反应，也能进行取代反应，并且不能使酸性溶液褪色的是()A.乙烷B.乙烯C.乙醇 3.实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置，其中不正确的是()

A.B. C. D.4.关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是() B.苯与甲苯互为同系物，可以用酸性溶液进行鉴别 C.苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 和甲苯，用蒸馏的方法可以把它们分离出来5.下列事实能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是()溶液褪色存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不会因化学变化而使溴水褪色A.bcdeB.acdeC.abcd 6.苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是()A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯B.1mol甲苯能与3mol发生加成反应C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.甲苯燃烧能产生带浓烟的火焰7.中学实验室用如图所示装置制取少量溴苯。请填写下列空白。(1)仪器a的名称是_______。(2)锥形瓶内导管不插入液面以下，是为了防止______。(3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入溶液，有___________生成，该反应的离子反应方程式是________________________________。(4)在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。写出仪器a中发生反应的化学方程式：___________________________________。

参考答案基础梳理

一、1、苯环烃类苯2、(1)正六边形12sp2sp2120°垂直于平行重叠大π3、颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4、(1)①明亮(2)取代(3)二、1、(1)烷基(2)苯环烷基(3)CnH2n－63、类似苯无不易小4、溴代硝化催化加氢苯环和烷基(1)①氧化褪色(2)2，4，6-三硝基甲苯梯恩梯TNT(3)课后练习

1.答案：C烯是平面分子，有6个原子共平面；C.苯是平面分子，有12个原子共平面；D.甲苯中含有甲基，甲基是四面体结构，所有原子不可能共平面；所有原子都能共平面且原子数目最多的是苯，故选C。2.答案：D解析：A.乙烷属于饱和烃，所以不含不饱和键，则不能发生加成反应，故A错误；B.乙烯中含有不饱和键，能发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生取代反应，故B错误；C.乙醇中各原子都达到饱和，所以不能发生加成反应，但能发生取代反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C错误；D.苯分子中结构较特殊，具有大π键，所以能发生加成反应、取代反应，但性质较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确；故选D。3.答案：A解析：A.浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，则混合时将浓硫酸注入浓硝酸中，并不断搅拌，防止液滴飞溅，故A错误；B.水浴加热制备硝基苯，图中装置可制备，故B正确；C.蒸馏时温度计测定馏分的温度、冷却水下进上出，图中蒸馏装置及操作合理，故C正确；D.硝基苯的不溶于水，反应后加NaOH中和酸，然后分液可分离，图中分液漏斗可分离，故D正确；故选：A。4.答案：C药成分为2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；B.甲苯能够使高锰酸钾褪色，苯不能，可以用酸性溶液进行鉴别，故B正确；C.苯能够与液溴反应，与溴水不反应，故C错误；D.煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故D正确。故选：C。5.答案：D解析：a.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故a正确；b.苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故c错误；d.若苯的结构中存在单、双键交替结构，邻二甲苯的邻位二元取代物有两种，碳碳键都完全相同时，邻二甲苯仅有一种，故d正确；e.若苯分子中存在单键、双键交替结构，能与溴发生加成反应使溴水褪色，而事实苯在存在的条件下同液溴发生取代反应，则说明说明苯分子中不存在单、双键交替结构，故正确；故选D。6.答案：C解析：说明苯环对侧链的影响应该就是侧链的反应，A、B均为苯环的反应，错误；燃烧现象与含碳量有关，D错误；由于苯环的存在，侧链上的甲基才与酸性高锰酸