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精细有机合成中的溶剂效应与催化1溶剂的分类和性质按化学结构分类无机溶剂:水、液氨、液体二氧化硫、氟化氢、浓硫酸、熔融氢氧化钠和氢氧化钾、四氯化钛、三氯化磷合三氯氧磷等有机溶剂:脂烃、环烷烃、芳烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、羧酸酯、硝基物、胺、腈、酰胺、砜和亚砜、杂环化合物等。按偶极矩和介电常数分类(1)偶极矩(n):指偶极分子中电量相等的两个相反电荷中的一个电荷的电量(q),与这两个电荷间距离(d的乘积,单位:德拜(D)。即:H=q×d例1.54D有机溶剂的偶极矩4在0~5.5D之间。极性溶剂:分子中具有永久偶极的溶剂。分子中没有永久偶极的溶剂,如环己烷、苯等非极性溶剂μ<2.5D的有机溶剂,如氯苯、二氯甲烷等。偶极矩主要影响在溶质(分子或离子)周围溶剂分子的定向作用。(2)介电常数(e)也叫电容率或相对电容率,是表示电介质或绝缘材料电性能的一个重要参数。具有永久偶极或诱导偶极的溶剂分子被充电的电容器板强制形成一个有序排列,即极化作用,极化作用越大,介电常数越大。介电常数表示溶剂分子本身分离出电荷的能力,或溶剂使它偶极定向的能力。有机溶剂的介电常数在2~190之间越大,溶剂极性越强。极性溶剂:c>15~20非极性溶剂:E<15~20介电常数主要影响溶剂中离子的溶剂化作用和离子体的离解作用。根据溶剂是否具有极性和能否放出质子,可将溶剂分成四类(1)极性质子溶剂◆极性强,介电常数大,具有能电离的质子。能同负髙子或强电负性元素形成氢键。◆水、醇是常用的极性质子溶剂。(3)非极性质子溶剂极性很弱,常见的为醇类:叔丁醇、异戊醇(4)非极性非质子溶剂介电常数小于8,偶极矩在0-2D烃类和醚类2精细有机合成中的溶剂效应溶剂和溶质之间的相互作用1非专一性库仑力静电引力):离子离子力、离子偶极力(普遍)范德华力(内聚力):偶极偶极力、偶极-诱导偶极力、瞬时偶极-诱导偶极力传专一性力

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