高三化学第一轮复习《有机化学基础》【高效备课精研精讲】同分异构体的类型和书写方法++课件

同分异构体的类型和书写方法分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。1．同分异构体概念类别异构、碳链异构、位置异构、立体异构2．同分异构体类型（1）同分异构体类型——类别异构（判断他是谁）通式常见有机物类别特征性质CnH2n烯烃、环烷烃

碳碳双键使溴水或高锰酸钾褪色CnH2n-2

炔烃、二烯烃、环烯烃均使溴水或高锰酸钾褪色CnH2n+2O

饱和一元醇/醚醇类与Na反应产生H2；可催化氧化成醛或酮；与羧酸反应生成酯CnH2nO

醛、酮、烯醇/醚、环醇/醚醛基可被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛羧酸能与NaHCO3反应产生CO2；酯能水解CnH2n-6O

芳香醇/醚、酚酚遇FeCl3显紫色，与浓溴水产生白色沉淀一般结合分子式和某些特征性质判断结构中出现的官能团来判断他是谁。（2）同分异构体类型——碳链异构要熟练掌握几个重要的有机物和烃基的异构：丁烷：正丁烷、异丁烷

戊烷：正戊烷、异戊烷、新戊烷—C3H7：2种异构体；—C4H9：4种异构体；—C5H11：8种异构体（3）同分异构体类型——位置异构①链状结构中基团的位置异构遵循：有序性、对称性的原则，避免重复和遗漏；②苯环上不同类型的位置异构体总结如下：AA、AB二取代：3种(邻、间、对)；AAA三取代：3种(连、偏、均)；AAB三取代：6种；ABC三取代：10种；AAAB四取代：6种；AABB四取代：11种；ABCD四取代：30种。（4）同分异构体类型——立体异构立体异构包括：顺反异构、对映异构（光学异构）①顺反异构由于碳碳双键不能旋转，当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时，可能会存在顺反异构现象。顺式结构：两个相同的基团在双键的同侧。反式结构：两个相同的基团在双键的异侧。②对映异构当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现象。1.（2022∙广东卷21节选）（5）化合物VI（）有多种同分异构体，其中含C=O结构的有_____种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。2类别：醛或酮VI分子式：C3H6OVI不饱和度：Ω=1限定条件：含C=O

结构丙醛或丙酮等效氢原子：分子中有多少种不同化学环境的氢原子,其一元取代物就有多少种。a.同一个碳原子上的氢原子等效。b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。温馨提示：核磁共振氢谱中有几种不同的峰，分子中就有几种氢原子，利用等效氢原子判断氢原子的种类。2.（2022∙北京卷36题节选）（2）B（C4H8O2）

的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是

。B分子式：C4H8O2B不饱和度：Ω=1限定条件：核磁共振氢谱只有一组峰高度对称的环醚羧酸酯环醇环醚对称性非常好3.（2021∙全国甲卷36题节选）（6）化合物B（）的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个醛酮CB同分异构体组成：除苯环和碳氧双键外剩余1个C、2个O共8个HB不饱和度：除苯环外Ω=1限定条件：核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶14.（2022∙辽宁卷19题节选）（6）化合物I（C10H14O）

的同分异构体满足以下条件的有

种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基；ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为

(任写一种)。I分子式：C10H14OI不饱和度：Ω=4限定条件：苯环上只有一个取代基，红外光谱无醚键吸收峰相当于C4H10中有2个H原子被苯环和羟基取代含1个苯环、1个醇羟基、4个饱和碳4.（2022∙辽宁卷19题节选）（6）化合物I（C10H14O）

的同分异构体满足以下条件的有

种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基；ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为

(任写一种)。先找碳链异构有2种再找位置异构，用定一移一的方法1214-5=95.（2022∙山东卷19题节选）

H（）的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2

和苯环结构的有

种。6H除苯环外剩余：6C、3O、1NH除苯环外不饱和度：Ω=0限定条件：仅含有—OCH2CH3、—NH2

和苯环结构1个苯环、1个—NH2

、3个—OCH2CH3苯环上位置异构AAAB型6.（2022∙河北卷11题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是()A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有10种CD温馨提示：对于位置异构常要考虑对称性，如果有两个取代基一般考虑“定一移一”的方法。7.（2022∙全国甲卷36题节选）（6）化合物X是C（）

的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式

。（7）H'（）分子中有

个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。可发生银镜反应含-CHO得到对苯二甲酸苯环对位上含-CHO和-CH=CH2碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳58.（2022∙全国乙卷36题节选）（7）在E（）的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为

种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

。10E同分异构体组成：1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基3个甲基位置连、偏、均定一移一8.（2022∙全国乙卷36题节选）（7）上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

。酸化后：1个苯环、3个甲基、2个羧基、分子中含有12个H含有：2个对称甲基、1个非对称甲基、2个对称羧基，剩余1个H核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)H恰好12个9.（2022∙江苏卷9题）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是()A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子D*纵观近几年的各地高考化学试题，其中主观题主要考查限定条件下的同分异构体的书写。我们研究发现限定条件主要包括性质方面的限制和结构方面的限制。性质方面的限制限制条件官能团或结构特征与金属钠反应放出H2含羟基（醇、酚或羧酸）

能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀含醛基（醛、甲酸或甲酸某酯）

与NaOH溶液反应含酚羟基、羧酸、酯、卤原子等

与NaHCO3或Na2CO3反应放出CO2含羧基

与FeCl3显紫色，与浓溴水产生白色沉淀含酚羟基能发生水解反应含酯基或卤原子等卤代烃或醇发生消去反应含β-H原子结构方面的限制限制条件官能团或结构特征属于芳香……含苯环

苯环上只有1种不同环境的H2个相同的取代基且在苯环的对位上；3个相同取代基处在“均”位上

苯环上有2种不同环境的H2个不同的取代基且在苯环的对位上；3个取代基，有2个相同同时结构对称

一氯代物只有1种结构中心对称

二取代苯苯环上含2个侧链核磁共振氢谱有4个峰4种等效氢原子限定条件下某物质的同分异构体书写思路：由已知物质确定非氢原子个数和不饱和度由限定条件确定官能团种类和个数碳骨架结构确定官能团位置异构同分异构体个数及结构简式1、非氢原子确定：如果结构中含苯环，题目有要求同分异构体中有苯环结构，那么碳原子是除苯环外的碳原子数；氧、氮等元素确定起来较容易。2、不饱和度确定方法。如CaHbOdXmNn的不饱和度计算公式Ω=3.由限定条件确定官能团种类和个数限制条件官能团或结构特征与金属钠反应放出H2含羟基（醇、酚或羧酸）

能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀含醛基（醛、甲酸或甲酸某酯）

与NaOH溶液反应含酚羟基、羧酸、酯、卤原子等

与NaHCO3或Na2CO3反应放出CO2含羧基

与FeCl3显紫色，与浓溴