新高考化学通用版总复习一轮课件模块5第十二单元高考素能提升十五限定条件下同分异构体与原子共面共线判断

高考素能提升十五限定条件下同分异构体与原子共面共线判断

素养说明：有关同分异构体的书写和有机分子中的原子共线共面问题是高考中有机命题的热点。其中同分异构体的书写多为限制一定条件，主要在有机选做的大题中出现，具体考查方式确定限定条件的同分异构体数目或书写结构简式；而有机分子中的原子共线共面问题多在选择题中出现。这两个考点主要培养学生的宏观辨识和微观探析以及证据推理和模型认知的学科素养。考向1限定条件下同分异构体的书写

(1)同分异构体的常见类型 碳链异构→位置异构→官能团异构。

(2)常见条件与结构关系 ①不饱和度与结构的关系

a.不饱和度Ω＝1,1个双键或1个环。

b.不饱和度Ω＝2,1个三键或2个双键(或考虑环状结构)。

c.不饱和度Ω＝3,3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环状结构)。

d.不饱和度Ω≥4，考虑可能含有苯环②化学性质与结构关系a.能与金属钠反应：羟基、羧基。b.能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基。c.与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基。d.发生银镜反应：醛基。e.发生水解反应：卤素原子、酯基。③核磁共振氢谱与结构关系a.确定有多少种不同化学环境的氢。b.判断分子的对称性。(3)同分异构体数目的判断方法①一取代产物数目的判断

a.等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

b.烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5

各有1种，—C3H7

有2种，—C4H9

有4种。

c.替代法：如二氯苯C6H4Cl2

的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。②二取代或多取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置判断同分异构体的数目。多取代产物数目判断类推之。[典例1](2020年新课标Ⅰ卷节选)E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为____________。解析：已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的同分异构体有、、，共6种。其中，。

答案：6芳香环上为二取代的结构简式为[答题模板]考向2有机物分子中原子共线共面问题的判断

(1)典型代表物 甲烷：正四面体；乙烯：同一平面；乙炔：同一直线；苯：同一平面。

(2)审题要点 看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

(3)判断方法

①单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。如

(CH3)2C==C(CH3)C(CH3)==C(CH3)2，其结构简式也可写成：

，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。

②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重合，两平面内的所有原子必定共平面。③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。(4)基本规律①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体。②有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。③CH4

分子中最多有3个原子处于同一平面内。④有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。⑤有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。⑥有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。⑦处于苯环对位上的取代基，存在4个原子共线。[典例2]1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构

A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上

解析：该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。答案：B

[答题模板]

复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤

(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。

(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙