2019-2021届高考化学真题专项训练：有机化学基础（含答案）

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（考点或配套习题突击训练）

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2019-2021届高考化学真题专项(有机化学基础)

解析汇编

1.(2021•全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因

其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如K:

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)1molD反应生成E至少需要mol氨气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应

2)的反应类型为。

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(-0-0-)

c.核磁共振氨谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有

机物，写出合成路线,

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【参考答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）

(2)2

（3）酯基，酸键，酮基（任写两种）

（5）取代反应

（6）C

【名师分析】

）反应生成

由合成路线图,可知，A（间苯二酚）和B（COOHc

HO

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与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成

与氢气发生加成反应生成

发生消去反应，生成F,F先

氧化成环氧化合物G,G在酸催化卜水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H,

据此名师分析解答。

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【答案解析】

（I）A为“°7cr°11,化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故参考答案为:

间苯二酚（或1,3-苯二酚）；

0

II

H3c—C—0.0、

1,与氢气发生加成

⑵D为UL^J

O—c—CH3

0

HBC-C-O^^O

,碳碳双键及酮基

反应生成

VxJLO0_tCH

OH

UCC113

都发生了加成反应，所以ImolD反应生成E至少需要2moi氧气，故参考答案为：2；

0

H3C-C-O^^O

⑶E为,含有的含氧官能团

TX0_tCH

UCCn.3

的名称为酯基，酸键，酮基（任写两种），故参考答案为：酯基，健键，酮基（任写两种）:

0

H3C-C-O^^O

⑷E为,发生消去反应，

OH

UCCri3

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化学方程式为

TsOH

PhMe

o

TsOH

(5)山G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化卜冰与环氧化合物的加成反应，则反应

2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故参号答案为：取代反应；

COOH

(6)化合物B为同分异构体中能同时满足下列

HO

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条件：.含苯环的醛、酮：b.不含过乳锹（-0-0-）：c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面枳比

为3：2：2：1,说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：

HOOH

故有4种，参考答案为：C；

（7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA

的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发

2.（2021•全国乙卷）卤沙啄仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:

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X

C6H6BrN

l)ZnCl2F

2)NaOH

②③

X/KQH

N^CH3COOH

(ii,AAC2H50H'/NX°+H2°

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式。

(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为。

(5)反应⑤的反应类型是o

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式o

【参考答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)

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（5）取代反应

OXB

A在酸性高钵酸钾的氧化下生成B（与SO02反应

生成C（在:氯化锌和氢氧化钠的作用下，发

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（1）由A（）的结构可知，名称为：2一氟甲苯（或邻氟甲苯），故参考答案为:

2—氨甲苯（或邻氨甲苯）:

在氯化锌和氢辄化钠的作用卜,,发生取代

反应生成.故参考答案为:

狒印煎，货®I顼10/29

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CXX3

（3）含有的官能团为溟原子、氟原子、氨基、谈基，故参考答案为：氨基、镶基、卤素原

及反应

0X3

（6）C为含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，辄原子，

氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构仃

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3.（2021・广东）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生

物VI的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示（6但）：

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OHOHOH

、Ph3P=CHOCH2CH3(ll)

反应①C8H8。2

IV

CHOCH=CHOCH2CH3

IIll

（1）化合物I中含氧官能团有（写名称）。

（2）反应①的方程式可表示为：l+ll=lll+Z,化合物Z的分子式为

（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。

（4）反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有

（5）化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意-

种的结构简式：

条件：a.能与NaHCC>3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量

的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不

含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。

O

（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2a为原料合成「|的路

线（不需注明反应条件）。

【参考答案】（1）（酚）羟基、醛基

（2）Ci8H150P

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(4)②④②

(6)

【答案解析】

（1）根据有机物I的结构,有机物【为时醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基:

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（2）反应①的方程式可表示为:i+ii=m+z,根据反应中I、11、in的分子式和质址守恒

定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为J8H15OP；

（3）已知有机物IV可以发生银镜反应，说明有机物N中含有醛基，乂已知有机物N可以发

（5OH

生反应生成、彳，则有机物IV一定含有酚羟基，根据有机物N的分子式和

k刀H

（4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以

反应②和④为还原反应，其中反应②为加成反应：

（5）化合物IV的分子式为和词12。4,能与NaHCO3反应说明含有度基,能与NaOH反应说明

含有酚羟基或救基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个段基外还可能

含有酚羟基、竣基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、竣基，

能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有按基和醉

羟基，由于该分子共有4个碳氯原子，不可能再含有瘦基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁

共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对

on

称,据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和|,当-OH与-COOH

on

处于对位时，T有两种不同的取代位置，即

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:当-OH与

HjC

处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即

；当-COOH与

HjC

处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即

:当三个取代基处于三个连续碳

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:当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即

.综上名师分析该有机物的同分异构体共有十种。

（6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2cH2a反应能得到

之后水解反应得到,观察题中反应可知得到目标产物需要利

用反应④，所以合成的路线为

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加热

NaOH溶液

4.(2021•河北)丁苯酸(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺

血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学

转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

V2O5Q2C1CH2COC1,(C2H5)3N

HPBA

△

CH2ci2.-ior

CHO

(CHCO)O

032Br(CH)Br

F24

CH3coONaC|()H[O04

(C2H5)3N

HOO-△

DH

HCHjCOONaH/COOH

〉C=C(R】=芳基)

2A

已知信息:C=O+RCH2COOHt

nl(CHjC0),0R1R2

回答下列问题：

(1)A的化学名称为—。

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为.

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①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应;

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

（3）E6F中（步骤1）的化学方程式为_。

（4）G1H的反应类型为—o若以NaNC）3代替AgNC）3，则该反应难以进行，AgNCh对该反

应的促进作用主要是因为

（5）HPBA的结构简式为通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和

NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因—。

（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯（Q<^1CH3）

Cl

和对三氟甲基苯乙酸（F3cCH2coOH）制备w的合成路线（无机试剂和四

个碳以下的有机试剂任选）。

【参考答案】（1）邻二甲苯

CHOCHj

COONa

-2HCHjCOONa

（4）取代反应AgNO3反应生成的AgBr难溶卜水，使平衡正向移动促进反应进行

HPBA中烧基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温F

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不稳定、易转化为NBP

（6）

0cH汩卑CI_Q_CH,OH若CHO——

HOOC

(ClljCO)/)

Cl

CHjCOONa

△

F,C

【答案解析】

（1）A的分子式为CgHio，不饱和度为4.说明取代基上不含不饱和键，A与。2在V2O5作

催化剂并加热条件下生成,由此可知A的结构简式为,其名称

为邻二甲苯，故参考答案为：邻二甲苯。

CHO

(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反

HO0O-

应,说明结构中含有醛基和酚羟基,根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键,

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3.说明该结构具有对称性，根据该结构

中氯原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚珞基、1个甲基，满足该条件的同分异构体

CH0

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与NaOH的水溶液反应,

反应，反应方程式为

COONa

CHjCOOXa

CHjCOOXa

COOd.Bi

（4）观察流程可知，G1H的反应为中Br原子被AgNCh中

IIOO-

COOCCH^OXO,

-O-NO2取代生成和AgBr,反应类型为取代反应；若以

HOO-

NaNCh代替AgNCh，则该反应难以进行，其原因是NaNCh反应生成的NaNCh易溶于水，而

AgNOs反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故参考答案为：取代反

应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。

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)中能基在碱性条件卜发生水解反应生成

经过酸化后生成HPBA(

中烽基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与较基发生.而化反应牛.成

；HPBA中炫基的空间位阻较大,

使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。

(6)由口CHj

和FjC-CH2COOH制备

IIOOC

可通过题干己知信息而得，因此需要先合成

cl-Q-CHO，Cl-Q-CH。可通过Cl-Q-CH3氯代后水解再催

化氧化而得，因此合成路线为

故参考答案为:

CI^Q-CH^CI^QCH.CI^2^aQF0H*ciQcH01

IIOOC

(CHJCOJP

ClClClCl

CHjCOONa

FJC-^2/-CH2COOH△

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5.（2021•湖南）叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酢为原料

合成该化合物的路线如下:

回答下列问题:

3

已知"0+XX3

oo

②"R__一u

H2OROH

（1）A的结构简式为:

（2）AfB,DfE的反应类型分别是,—

（3）M中虚线框内官能团的名称为a,b

（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种（不考虑立体异构）

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为；

（5）结合上述信息，写出丁二酸酢和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式；

（6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成HN>^的路

HNX

H2N^NNH22NN

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线（其他试剂任选）。

【参考答案】（1）COOII

（2）还原反应取代反应

（3）酰胺基竣基

（4）15CHO

（5）

OO

C-CHCHC-OCH.CH.01-nH>0

-nHOCH.CHOH二高?2n

--T90H

(6)

Oj/CuDBBAf次化出

HC-CHJ费MCHJCH9H*CHjCHO

2△C：lI.CI,

OH

【答案解析】

i）iii已知信息①可知，C）IJ

反应时断键与成键位置为

由此可知A的结构简式为CXX）11,故参力.答案为:

COO”

（2）AfB的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；DfE的反应过程中与

醛基相连的碳原子上的H原子被溟原f取代，属于取代反应，故参考答案为：还原反应:

取代反应。

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（3）由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基：b：竣基。

(4)COOH的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛

基，②与FeCb溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟

基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：〈^CHO、

共五种，因此一共有5x3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基

CHO

和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性（否则

苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原

子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为

故参考答案为：15：CHO»

0

（5）丁二酸酊（QD）和乙二醇（HOCH2cH?OH）合成聚「二酸乙二醇酯

O

O

O（）乂

（F人—au0口cl）的过程中，需先将o转化为丁二酸,可利用

l•---InA

已知信息②实现，然后利用BTC的反应类型合成聚「一酸乙一醇酯，因此反应方程式为

9oO

11

CJ°+nHOCH[CH30H?蕾.-[-C-CHJCHJC_OCH?CH?O1+川IQ故

O

参考答案为：

j一，。。

fr\_,.H/H-«0[II1_-

L。-nHOCHr.CHrljOHr口>fc-CH£%C-OCH’CHq卜出处

可

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利用E-F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成Br^^CHOBr八CHO中醛基可

通过羟基催化氧化而得，B/^CHO中汉原子可利用DIE的反应类型实现，因此合成路

线为

IbOO>/CuDBBA（淡化油

H»C-CHj~UCHjCH，0H；（CHjCHO*Br^CHO

_%化刑一△Cll.Ch

OH

HN\-iH，\人3NH,

,,z人一一一

11>N、v------------------

"II

,故参考答案为:

H）OOVCuDBBA（浓化⑨

HC-CH至镒YHJCH9H3YHjCHO

22C1I.CI,

“KU

“II

【点睛】

仃机合成推断解题过程中对信息反应的名师分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注

意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官

能团种类及数目，然后名师分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6

的结构中，一般存在同一个碳原F上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振

氢谱出现比例为9的结构中，•般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。

6.（2021•浙江6月选考）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路

线如下：

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NaNN=N

已知：Rf-Br---------3---RLN3--------------Rf-Nj-Rz

Cui

请回答：

(1)化合物A的结构筒式是；化合物E的结构简式是

(2)下列说法不氐项的是.

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为CnHnNe。」

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是.

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为©2°乩46。8的环状化合物。用维缱

式表示其结构。

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六?元环

有

含I

cCI结构片段，不含-C=C-键

-=c-

(6)以乙烯和丙烘酸为原料•，设计如卜.化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机

溶剂任选)。

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HOCH2cH?Br

(2)C

hBr

(3)+4NaOH->+2NaBr

XIIXZIbHr

(5)

H©xoxa、

（任写3种）

(6)

【名师分析】

A的分子式为eg%。，其不饱和度为4,结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取

代基不存在不饱和键，D中策环上取代基位于对位，因此A的结构简式为

,被酸性高镉酸钾氧化为

HD中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为

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l2Hr

C],B与E在酸性条件下反应生成,该反应为酯化

hHr【例「

反应，因此E的结构简式为HOCH2cH?Br,D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，

则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和

化合物F,所以化合物F应为、Y°°丫夕。

OO

【答案解析】

(1)由上述名师分析可知，A的结构简式为*O^，:化合物E的结构简式为

HOCH2CH2Br,故参考答案为：：H0CH2CH2Bro

(2)A.化合物B的结构简式为HOOC-^^y^0011.化合物B中苯环的6个碳原子

共平面，而苯环只含有两个对位上的竣基，两个陵基的碳原子直接与苯环相连，所以这2

个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；

B.D的