维生素的性质（药物化学课件）

模块七维生素、激素类药物的性质与合成

学习单元单元一维生素的性质单元二激素类药物的性质单元三维生素K3合成工艺技术

单元一维生素的性质第一节脂溶性维生素

第二节水溶性维生素单元一维生素的性质一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K第一节脂溶性维生素维生素A1、历史：1913年，美国学者提出脂溶性的食物中有一种营养必须品，命名为VitaminA。1931年从鱼肝油中分离出视黄醇(维生素中结构阐明最早的化合物)。2、来源：动物的肝、奶、肉、蛋黄中，植物中仅含维生素A原。3、分类：维生素A分为A1、A2，后者活性为前者的30－40%，常用的维生素A指前者。一、维生素A维生素A1

维生素A2

β-胡萝卜素1.稳定性（成酯）

维生素A不稳定，而成酯后稳定性明显改善，故常将维生素A与醋酸反应制成维生素A醋酸酯维生素A醋酸酯（全-E型）-3,7-二甲基-9-（2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯。淡黄色棱形结晶1234567891261.稳定性维生素A由于含不饱和双键，故具还原性。因此维生素A应贮存于铝制容器，充氮气密封于阴凉干燥处保存；也可加入抗氧剂维生素E。环氧化物对紫外线不稳定，且易被空气氧化。加热或重金属离子可加速氧化反应。2.合成3.代谢视黄酸视黄醛视黄醇活性形式VA醛在体内参与视紫质的合成，可用于角膜软化等VA缺乏症的治疗。VA酸具有抗癌防癌作用。4.临床应用维A酸是治疗急性早幼粒细胞白血病的首选药物。维A酸类似物依曲替酯依曲替酸维胺酯维胺酸二、维生素D1、历史：1800年——佝偻病日照。1922年在鱼肝油中发现；1932年得到VD3；1943年结构确定；1960年全合成。2、来源：食物----鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁皮肤：7-脱氢胆甾醇维生素D3。植物：麦角甾醇维生素D2。目前人工合成。3、分类：甾醇类的开环衍生物，维生素D2、D3、D4、D5。重要：D2、D3。hνhν二、维生素D维生素D3

维生素D2

1.代谢维生素D3本身无生物活性，代谢产生活性。维生素D325-羟维生素D31,25-二羟维生素D32.阿法骨化醇老年人为何服用维生素D3基本无效,而服用阿法骨化醇？3.临床应用防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松。维生素D主要通过其活性代谢产物调节钙、磷代谢；临床上主要用于防治佝偻病、骨软化症、老年性骨质疏松症等。三、维生素E维生素E类，又称生育酚。已知的8种异构体(α、β、γ、δ、ε、ζ1、ζ2、η)中，α-生育酚的活性最强。右旋体活性最强，左旋体的活性仅为右旋体的42%。*苯并二氢吡喃衍生物三、维生素E三、维生素E生育酚生育三烯酚维生素E醋酸酯分子中的酚羟基为活性基团，且必需与杂环氧原子成对位；苯环上的甲基数目、位置及侧链不能改变，否则活性降低或丧失；维生素E醋酸酯（±）-2,5,7,8-四甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯。又称α-生育酚醋酸酯。48121257861.稳定性维生素E醋酸酯不受空气和紫外线影响。维生素E醋酸酯水解反应α-生育酚对-生育醌血红色2,2'-联吡啶2.硝酸反应

维生素E的乙醇溶液与硝酸共热，氧化生成生育红，溶液显橙红色。3.合成

4.临床应用维生素E临床用于防治习惯性流产、不孕症；亦可用于心血管疾病等辅助治疗；亦可用于抗衰老。常用作脂溶性药物的抗氧剂。四、维生素K维生素K1维生素K2维生素K3维生素K4维生素K32-甲基-1,4-二氧-1,2,3,4-四氢-萘-2-磺酸钠三水合物12-甲基-1,4-萘醌亚硫酸氢钠甲萘醌

241.稳定性

维生素K3水溶液会发生动态平衡反应。

光和热亦可促进此分解反应。可加入氯化钠或焦亚硫酸钠来增加其稳定性。维生素K3酸、碱和氧甲萘醌水解析出（加入焦亚硫酸钠或氯化钠作稳定剂）氧气、酸、碱、光、热分解平衡向右移动遇光、热异构化，生成物与邻二氮杂菲作用产生红色沉淀，沉