2023学年完整公开课版苯2

（第二课时）第二节来自石油和煤的两种基本化工原料人教版必修二彭阳县第三中学授课人：贾菊2023/8/192023/8/19

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产逞英豪。（打一字）19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯苯的发现史·探读一读一、物理性质颜色状态：毒性：无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃气味：溶解性：密度：熔沸点：

实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢?CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCHC-CH-CCHCH3CHC-CHCH-CHCHCH2CCCH-CHCH2CH2CCH-CHCCH2……苯的组成：C6H6碳四价学说碳链学说苯分子的可能结构（二）

象“打开的书”“三棱柱烷”

“梦的启示”

19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。简写为苯的结构式（凯库勒式）1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形2)各碳原子间存在着单、双键交替形式加入溴水上层变橙红色，酸性KMnO4溶液紫色不褪去可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。苯的结构到底如呢？苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实验事实：萃取

进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用表示苯分子结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构式:分子式：C6H6结构简式:或二、苯的结构1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应

2：

与－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒式的缺陷性质完全相同，是同种物质6所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构（如下）被命名为凯库勒式，现仍被使用。

贴心小提示苯分子中并没有交替存在的单、双键。1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120o练兵场推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。

根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质何？三、化学性质1.燃烧氧化现象：明亮的火焰、伴有浓烈黑烟（含碳量92％）环己烷△

催化剂△

+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷2.加成反应+Br2

FeBr3HBr+HBr注意反应条件如何除溴苯中的溴液溴、催化剂（FeBr3)无色油状液体，密度比水大先加氢氧化钠后分液注意溴苯的物性3.取代反应：(1)溴化反应（放热反应）实验思维拓展：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。NO2+HO-NO2

浓H2SO4H+H2O水浴加热硝基苯(2)硝化反应：3.取代反应：①反应温度50°~60°水浴加热，便于控制温度。②

先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体④浓硫酸作用催化剂、吸水剂⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：

1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成。课堂小结四.苯用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。苯的用途及危害

室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。

短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。2．通过化学反应能使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）

A．苯B．乙烷

C．乙烯D．甲烷C练兵场3．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（）①苯不能使溴水褪色；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应；④经测定，苯环上碳碳键的键长相等A：①②④B：①②③④C:①②③D:①②练兵场A4.下列物质在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代