【解析】2023年高考真题变式分类汇编：有机化合物的命名2

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2023年高考真题变式分类汇编：有机化合物的命名2

一、选择题

1．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

下列说法错误的是（）

A．m=n1

B．聚乳酸分子中含有两种官能团

C．乳酸与足量的反应生成

D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

【答案】B

【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应

【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；

B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；

C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1molH2，C不符合题意；

D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；

B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；

C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；

D.乳酸分子既含羟基又含羧基。

2．（2023·虹口模拟）某烃结构如图所示，其系统命名应为（）

A．五甲基十一烷B．1，2，2，6-四甲基庚烷

C．3，3，7-三甲基辛烷D．2，6，6-三甲基辛烷

【答案】D

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】选最长的碳链作为主链，因此主链有8个C，再保证支链位数和最小，则右边第一个C为1号C，该烷烃系统命名法命名为2，6，6-三甲基辛烷，D命名符合题意；

故答案为：D。

【分析】根据系统命名法定主链，再定支链，根据位置之和最小进行命名

3．（2023·嘉定模拟）下列有机物命名错误的是（）

A．2，3，3﹣三甲基丁烷B．2﹣甲基﹣3﹣乙基戊烷

C．2﹣甲基丙烷D．3，3﹣二甲基戊烷

【答案】A

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】A.2，3，3﹣三甲基丁烷，支链标号系数和不是最小，正确的命名应为：2，2，3-三甲基丁烷，A选项符合题意；

B.2-甲基-3-乙基戊烷，3号碳上有1个乙基，2号碳上有1个甲基，主链有5个碳原子的戊烷，符合命名原则，B选项不符合题意；

C.2-甲基丙烷，主链有3个碳原子，2号碳上有一个甲基，符合命名原则，C选项不符合题意；

D.3，3-二甲基戊烷，主链有5个碳原子，3号碳上有2个甲基，符合命名原则，D选项不符合题意；

故答案为：A。

【分析】写出给出名称的有机物的结构式，看是否符合传统有机物的命名

4．（2023·海淀模拟）下列化学用语正确的是（）

A．氨的电子式：

B．中子数为20的Cl的核素：

C．甲烷的球棍模型：

D．，的系统命名：3－甲基－2－丁醇

【答案】D

【知识点】有机化合物的命名；元素、核素；球棍模型与比例模型；电子式、化学式或化学符号及名称的综合

【解析】【解答】A．氨是共价分子，氮原子和每个氢原子共用1对电子对，氮原子还有1对未共用电子对，这都需要在电子式上表示出来，A不符合题意；

B．中子数为20的Cl的核素，其质量数为37：，B不符合题意；

C．为甲烷的比例模型，C不符合题意；

D．属于醇类，主链4个碳原子、羟基在2号位、3号位上有甲基，系统命名：3－甲基－2－丁醇，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.氨气分子中存在1对孤对电子，在标注时需要体现

B.左上角是质量数，左下角是质子数

C.甲烷的球棍模型是

D.根据给出的结构简式，找出主链，定支链进行命名即可

5．（2023·柯桥模拟）下列说法正确的是（）

A．O、H、H三种核素最多可以组成2种水分子

B．核内中子数为N的R2+，质量数为A，则该粒子的核外电子数为：A—N—2

C．CH3OH和CH3－O－CH3分子组成相差一个CH2，所以互为同系物

D．按系统命名法，化合物的名称为2,3,3－三甲基丁烷

【答案】B

【知识点】原子中的数量关系；有机化合物的命名；同系物；元素、核素

【解析】【解答】A、O、H、H三种核素最多可以组成3种水分子，A不符合题意；

B、核内中子数为N的R2+，质量数为A，则该粒子的核外电子数为：A—N—2，B符合题意；

C、CH3OH和CH3－O－CH3分子组成相差一个CH2，所以互为同系物，两者的官能团不同，不属于同系物，C不符合题意；

D、按系统命名法，化合物的名称为2,2,3－三甲基丁烷，2,3,3－三甲基丁烷不符合数字最小原则，D不符合题意。

故答案为：B

【分析】A、O、H、H三种核素可以组成、、3种水分子；

B、R2+为阳离子，失去了两个电子；

C、同系物，是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质（含有相同且数量相等的官能团，羟基例外，酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇）；

D、按系统命名法，一般按以下步骤进行：选主链→编碳号→写名称。

6．（2023·静安模拟）CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2的系统命名正确的是（）

A．2,4-二甲基己烷B．3,5-二甲基己烷

C．2-甲基-4-乙基戊烷D．2-乙基-4-甲基戊烷

【答案】A

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】对烷烃进行系统命名时，选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子的数目称作“某烷”，因此该有机物应称呼为己烷；随后，选主链中离支链最近的一端为起点，对主链上的各个碳原子编号，因此，有机物中2号和4号碳原子上各自有一个甲基；因此，该有机物的名称为：2,4-二甲基己烷，A项符合题意；

故答案为：A。

【分析】（1）系统命名法遵循“选主编号写基名，简先繁后位次清”的原则；

（2）数字和汉字之间用“-”隔开，数字之间用“，”隔开；

（3）大写数字代表烃基个数，小写数字代表烃基的位置。

7．（2023·嘉定模拟）2，2-二甲基-3-乙基“某烷”，该烷烃的碳至少为（）

A．5个B．8个C．9个D．10个

【答案】C

【知识点】有机化合物的命名；烯烃

【解析】【解答】2，2-二甲基-3-乙基“某烷”中3号碳原子上至少还连接一个H原子、一个乙基，如果碳原子个数最少，则碳链结构为，所以碳原子最少为9个。

故答案为：C。

【分析】根据有机物主链碳原子数大于支链碳原子数原则进行判断。

8．（2023·桂林模拟）下列说法错误的是（）

A．以乙醇、空气为原料可制取乙酸

B．甲苯分子中最多13个原子共平面

C．淀粉、油脂和蛋白质都是可以水解的高分子化合物

D．分子式为C5H12O的醇共有8种结构

【答案】C

【知识点】有机化合物的命名；有机分子中基团之间的关系；单糖的性质和用途

【解析】【解答】A.醇羟基可以发生氧化反应生成羧基，可以用乙醇、空气为原料制取乙酸，故A不符合题意；

B.甲苯中苯基有11个原子共平面，甲基中最多有2个原子与苯基共平面，最多有13个原子共平面，故B不符合题意；

C.油脂不属于高分子化合物，故C符合题意；

D.C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，其中CH3CH2CH2CH2CH3有3种H原子，CH3CH2CH(CH3)2有4种H原子，C(CH3)4只有1种H原子，故羟基(-OH)取代1个H得到的醇有3+4+1=8种，故D不符合题意；

故答案为C。

【分析】C5H12O的醇可以看做羟基上连接一个戊基，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种结构；常见的烃基个数：丙基2种；丁基4种；戊基8种。

9．（2023·嘉兴模拟）下列说法正确的是（）

A．CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称是2-甲基-3-戊烯

B．检验CH2=CHCHO中的碳碳双键，可将该有机物滴到溴水中观察是否褪色

C．将乙醇与P2O5共热后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，可探究是否发生消去反应

D．可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别以下物质的水溶液：乙醇、乙醛、乙酸和葡萄糖

【答案】D

【知识点】有机化合物的命名；有机物的鉴别

【解析】【解答】A．CH3CH(CH3)CH=CHCH3的名称是4-甲基-2-戊烯，故A不符合题意；

B．检验CH2=CHCHO中的碳碳双键，应先将使用弱氧化剂（如氢氧化铜的悬浊液）将醛基氧化，然后再取少量滴到溴水中观察是否褪色，故B不符合题意；

C．乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致紫色褪去；将乙醇与P2O5共热后产生的气体要先除去乙醇蒸汽，再通入酸性高锰酸钾溶液中，方可探究是否发生消去反应，故C不符合题意；

D．可用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别以下物质的水溶液：乙醇、乙醛、乙酸和葡萄糖，看到的现象分别是：无明显现象、加热有砖红色沉淀生成、不加热蓝色固体溶解、先形成绛蓝色溶液，然后加热生成砖红色沉淀，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.甲基会双键的位置标错；

B.醛基和双键都可以和溴水反应，因此应该先排除掉醛基的干扰；

C.注意该操作中没有出去乙醇蒸汽的干扰。

10．（2023·长宁模拟）(CH3CH2)2C(CH3)2的正确命名是（）

A．2-甲基-2-乙基戊烷B．3-甲基-3-乙基戊烷

C．3，3-二甲基戊烷D．2-甲基戊烷

【答案】C

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】根据碳碳单键可以旋转，结合烷烃的系统命名原则，选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端为起点，给主链上碳原子编号，以确定支链的位置，则高化合物名称为3，3-二甲基戊烷，

故答案为：C。

【分析】熟练掌握烷烃的系统命名原则即可得出本题答案

11．（2023·普陀模拟）对认识正确的是（）

A．名称为3-甲基丁烷

B．所有碳原子在同一平面上

C．难溶于水

D．不能发生分解、加成、消去反应

【答案】C

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机化合物的命名；加成反应；消去反应

【解析】【解答】A、名称为2-甲基丁烷，故A不符合题意；

B.与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，因此所有碳原子不可能在同一平面上，故B不符合题意；

C.烷烃难溶于水，故C符合题意；

D.该烷烃能发生分解反应，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.甲基位于第二碳原子上；

B.连接在饱和碳原子上的碳原子一定不在同一平面上；

C.大多有机物难溶于水；

D.碳原子较多的烷烃能发生分解生成碳原子数较少的烃。

12．（2023·松江模拟）关于的命名正确的是（）

A．3－甲基庚烷B．2－乙基己烷

C．1－甲基－4－乙基戊烷D．1，4－二甲基己烷

【答案】A

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】，该烷烃的编号，如图所示，主链为7个C原子，为庚烷，3号位上有一个甲基，则命名为3－甲基庚烷；A项符合题意；

故答案为：A。

【分析】烷烃命名的方法：找最长碳链做主链，从离支链最近的一段开始编号，找出支链的位置，支链在前主链在后开始命名，并写出支链的位置，相同取代基可以合并。

13．（2023·金山模拟）（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是（）

A．2﹣乙基丁烷B．2﹣甲基戊烷

C．3﹣甲基戊烷D．3﹣乙基丁烷

【答案】C

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】（CH3CH2）2CHCH3的主链有5个碳原子，3号碳上有一个甲基，故此有机物命名为：3－甲基戊烷，选项C符合题意。

【分析】根据碳链可确定分子为烷烃，然后确定主链的碳的个数，再保证取代基所在的碳位最小即可。

14．（2023·内江模拟）下列说法正确的是（）

A．异戊烷也叫2-甲基戊烷

B．乙醇制乙烯、苯的硝化、乙酸与乙醇酯化三个反应中，浓硫酸均做催化剂和吸水剂

C．分子式为C3H7ClO且能与Na反应生成H2的有机物共有5种

D．油脂、蛋白质、糖类都能在一定条件下发生水解反应

【答案】C

【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体；食物中淀粉、蛋白质、葡萄糖的检验；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A、异戊烷主链是四个C，应该是2-甲基丁烷，故A不符合题意；

B、乙醇制乙烯、苯的硝化中浓硫酸均做催化剂和脱水剂，乙酸与乙醇酯化反应中，浓硫酸均做催化剂和吸水剂，故B不符合题意；

C、分子式为C3H7ClO且能与Na反应生成H2的有机物，只能是醇，而且是丙醇的一氯代物，1-丙醇的一氯代物有三种，2-丙醇的一氯代物有两种，一共五种，故C符合题意；

D、油脂、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应，但糖类不一定，单糖就不能水解，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A、考查有机化合物的命名；

B、要注意浓硫酸的脱水性和吸水性；

C、运用醇与钠反应生成氢气解答；

D、单糖就不能水解；

二、多选题

15．（2023高一下·武城期末）有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.16gL﹣1，则关于此混合物组成的说法正确的是（）

A．一定有甲烷B．一定有乙烷

C．可能是甲烷和乙烷的混合物D．可能是乙烷和丙烷的混合物

【答案】A,C

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】解：该混合烃的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，即平均相对分子质量为26，该混合烃的平均相对分子量为1.16×22.4=26．相对分子质量小于26的烷烃是甲烷，相对分子质量为16，其它烷烃相对分子质量都大于26，所以混合物中一定有甲烷，

A．由上述分析可知，混合物中一定含有甲烷，故A正确；

B．乙烷的相对分子质量为30，可能含有乙烷，也可能不含有乙烷，故B错误；

C．常温下，甲烷与乙烷均为气体，且乙烷的相对分子质量为30，故可能是甲烷与乙烷的混合物，故C正确；

D．乙烷与丙烷的相对分子质量都大于26，不可能是乙烷和丙烷的混合物，故D错误，

故选：AC．

【分析】该混合烃的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，即平均相对分子质量为26，相对分子质量小于26的烷烃是甲烷，其相对分子质量为16，其它烷烃相对分子质量都大于26，所以混合物中一定有甲烷，结合常温下小于或等于4的烃为气态烃判断．

16．（2023高二上·南昌期末）下列有机物的命名正确的是（）

A．（CH3）2CHCH2CH32﹣甲基丙烷

B．（CH3）2C=CHCH32﹣甲基﹣2﹣丁烯

C．2﹣丁烯

D．1，4﹣二甲苯

【答案】B,D

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】解：A．烷烃命名中无2﹣乙基，主碳链选错，正确名称为：2﹣甲基丁烷，故A错误；

B．（CH3）2C=CHCH3选取含碳碳双键在内最长碳链，离双键近的一端编号，名称2﹣甲基﹣2﹣丁烯，故B正确；

C．结构中含碳碳三键为炔烃，名称为2﹣丁炔，故C错误；

D．为苯的同系物，名称为1，4﹣二甲苯，故D正确；

故选BD．

【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：（1）烷烃命名原则：

①长：选最长碳链为主链；

②多：遇等长碳链时，支链最多为主链；

③近：离支链最近一端编号；

④小：支链编号之和最小．看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则；

⑤简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；（2）有机物的名称书写要规范；（3）对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名；（4）含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小．

17．（2023高二下·肥城期中）已知：+，如果要合成，所用的原始原料可以是（）

A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔

B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔

D．1，3-戊二烯和2-丁炔

【答案】B,C

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】由信息可知，可以按以下两种方式切分：、，从而得出所用的原始原料可以是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔、2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔，

故答案为：BC。

【分析】根据给出的合成路线可以推测出成键原理，两个双键加成时可以形成1个双键而一个三键加成时也可以形成1个双键，即可进行判断

18．（2023高二下·黑龙江期中）下列有机物的命名错误的是（）

A．3，3-二甲基-4-乙基庚烷

B．2，2-二甲基-1-戊烯

C．2-乙基丁烷

D．2-甲基-1，3-丁二烯

【答案】B,C

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】A.该有机物命名符合烷烃取代基的位次和最小的命名原则，故A不符合题意；

B.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键，2号碳原子形成的共价键数目超过4个，故B符合题意；

C.主链选择不符合题意，符合题意名称为3—甲基戊烷，故C符合题意；

D.符合二烯烃的烯烃编号从距离双键近的一端编号的命名原则，故D不符合题意。

故答案为：BC。

【分析】含有官能团的有机物命名时，选含官能团的最长碳链为主链，官能团的位次最小；遇到等长碳链时，支链最多为主链，支链编号之和最小；烯烃从靠近双键的一侧开始编号；苯环上以取代基所在位置开始编号，有多个取代基时，以最终取代基编号之和最小为原则进行编号；两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号，如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；

烯烃命名时，注意要说出碳碳双键所在的位置，据此分析。

19．（2023高二下·赣州期中）下列有机物的命名错误的是（）

A．1，2，4﹣三甲苯

B．2，2，4，4一四甲基戊烷

C．1，1﹣二乙基﹣1﹣丁醇

D．1，3﹣﹣溴丙烷

【答案】C,D

【知识点】有机化合物的命名

【解析】【解答】解：A.1，2，4﹣三甲苯，在苯环的1、2、4号C各含有1个甲基，其结构简式为，故A正确；

B．选取最长主碳链，离取代基近的一端编号，支链编号之和最小，正确命名为：2，2，4，4﹣四甲基戊烷，故B正确；

C．，选取含羟基碳在内的最长碳链为主碳链，离羟基碳近的一端编号，正确名称为：3﹣乙基﹣3﹣己醇，故C错误；

D．，选取含溴原子碳在内的最长碳链为主碳链离溴原子近的一端编号，名称为1，3﹣二溴丙烷，故D错误；

故选CD．

【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：（1）烷烃命名原则：①长﹣﹣﹣﹣﹣选最长碳链为主链；②多﹣﹣﹣﹣﹣遇等长碳链时，支链最多为主链；③近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号；④小﹣﹣﹣﹣﹣支链编号之和最小．看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则；⑤简﹣﹣﹣﹣﹣两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；（2）有机物的名称书写要规范；（3）对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名；（4）含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小．

三、非选择题

20．（2023·河北）[选修5：有机化学基础]

丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。

①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为。

（4）G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。

（5）HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

【答案】（1）邻二甲苯

（2）；

（3）

（4）取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行

（5）；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式

【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，根据A到B的反应，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。

(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。

(3)E→F中步骤1)为含有酯基和羧基，水解后出现酚羟基，1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为，故答案为：。

(4)根据流程的反应物和生成物可知，G→H的反应为，因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况

故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。

(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。

(6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是因此合成路线为，故答案为：

【分析】（1）根据A到B的转化即可写出A的结构简式，进行命名即可

（2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有1个氢原子，因此酚羟基应该是2个且还对称，根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可

（3）根据F到G的反应确定F的结构式，根据E到F的条件即可写出方程式

（4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解

（5）根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应，HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行分子内脱水形成温度物质

（6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备，此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可

21．（2023·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下

回答下列问题：

（1）A的化学名称是。

（2）写出反应③的化学方程式。

（3）D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）

（4）反应④中，Y的结构简式为。

（5）反应⑤的反应类型是。

（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

（7）写出W的结构简式。

【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）

（2）++NaOH+NaCl+H2O

（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键

（4）

（5）取代反应

（6）10

（7）

【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应

【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；

(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；

(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；

(4)根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；

(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；

(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；

(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。

【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）

22．（2023·天津）我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知环加成反应：

（、可以是或）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

（3）的反应类型为。

（4）的化学方程式为，除外该反应另一产物的系统命名为。

（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。

a．b．c．溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

【答案】（1）；碳碳双键、羟基；3

（2）2；5；和

（3）加成反应或还原反应

（4）；2-甲基-2-丙醇

（5）b

（6）（写成等合理催化剂亦可）

【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；加成反应

【解析】【解答】（1）由茅苍术醇的结构简式可知，一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子，因此茅苍术醇的分子式为C15H26O；分子结构中含有碳碳双键和羟基；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3；

（2）化合物B中第一个甲基上的三个氢等效，在核磁共振氢谱中显示一组峰，5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢，在核磁共振氢谱中显示一组峰，故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰；

分子中有连续四个碳原子在同一条直线上，且含有乙酯基，则该同分异构体的结构简式为：CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；

（3）C→D的转化过程中，反应物C中的碳碳双键与H2发生反应，因此该反应类型为加成反应；

（4）由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知，该反应中，甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3，形成了生成物E，同时得到另一种产物(CH3)3COH，该反应的化学方程式为：；

另一种产物(CH3)3COH的命名为：2-甲基-2-丙醇；

（5）a、F与Br2发生加成反应时，两个溴原子一个在六元环的测量碳上，一个六元环上。G与Br2发生加成反应时，两个溴原子都在六元环上，二者的结构不同，a不符合题意；

b、F、G分别与HBr反应时，Br加成在碳原子上的C上，二者所得产物的结构简式相同，b符合题意；

c、F、G分别与NaOH溶液反应时，其反应过程是酯基的水解，所得环状产物不同，c不符合题意；

故答案为：b；

（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应原理可知，合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3；合成所需有机物的结构简式为：CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3；因此可得该合成路线图为：；

【分析】（1）根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数，从而确定其分子式；由结构简式确定官能团；根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数；

（2）根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰；由限定条件确定同分异构体中的结构单元，从而确定同分异构体的结构及个数；

（3）结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型；

（4）结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理，及另一种产物，进而书写反应的化学方程式；根据系统命名法对另一种产物进行命名；

（5）根据F、G的结构进行分析；

（6）根据(3+2)环加成反应的原理，可推知，合成产物M，应先合成或，结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式；

23．（2023·海南）（1）下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有（）

A．氯代环己烷B．2，2-二甲基-1-氯丙烷

C．2－甲基－2－氯丙烷D．2，2，3，3一四甲基-1-氯丁烷

（2）盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：

回答下列问题：

①已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为。

②B中的官能团的名称为。

③由A生成C的化学反应方程式为，反应类型是。

④由D的结构可判断：D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为。

⑤若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为。

⑥A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种：其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为。

【答案】（1）B；D

（2）2，6-二甲基苯酚；羰基、溴；；取代反应；；；8；

【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】（1）与氯化氢加成，加了一个氯一个H上去，即加成过后，加了氯的碳原子相邻的碳原子上必定有H，B中2，2-二甲基-1-氯丙烷，（CH3）3CCH2Cl，2号位C原子上无H，故不可能通过HCl加成，D中2，2，3，3一四甲基-1-氯丁烷CH2ClC（CH3）2C（CH3）3，与加了氯的碳原子相邻的碳原子上也无H，故答案为BD

（2）①C是酯类，B在碱性条件下-Br能水解成-OH，结合碳氧双键，可形成羧基，羧基可羟基可生成酯，由此可推A中一定有羟基，根据C的结构，可得A为2，6-二甲基苯酚。

②B中的官能团有溴原子，和羰基

③B中-Br先在碱性条件下水解成-OH，再与A发生酯化反应得到C反应类型为取代反应，

④根据结构分析，立体异构即为碳碳双键的顺反异构，由此分析D的立体结构应为，

⑤根据反应流程分析，C→D只是NH2OH·HCl少了两个H，则用NH3·H20时应该也少两个H，故得到结构为

⑥能与三氯化铁溶液发生显色反应，证明还是有酚羟基。若苯环上取代基只有两个，则为乙基和酚羟基（可分为邻对间，三种同分异构），若苯环上有三个取代基，若两甲基位于邻位（则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体），若两甲基位于对位，（则苯环上有1种等效氢，故加羟基有1种同分异构体），若两甲基位于间位，除去A结构（则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体），故一共有8种同分异构体，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：2：1：1的同分异构体为，3，5-二甲基苯酚结构简式为

【分析】（1）加成反应，是加上小分子，与氯化氢加成，则势必加了一个Cl一个H上去，则即加成过后，加了氯的碳原子相邻的碳原子上必定有H。

（2）④立体异构，目前学过的只有碳碳双键的顺反异构

⑥写同分异构体：先确定官能团异构，官能团的位置异构，写苯环的位置异构时，可先写两个取代基的位置异构（即邻、对、间、）再在此基础上加别的取代基。

24．（2023·北海模拟）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，它的一种合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）B的结构简式，C中所含官能团的名称。

（2）由C生成D的化学方程式为，反应类型为。

（3）E系统命名为。

（4）G的结构简式为。

（5）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有种(除苯环外，不含其他环，不包括J)，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为。

（6）参照题中信息和所学知识，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。

【答案】（1）；羟基和溴原子

（2）2+O22+2H2O；氧化反应

（3）2－甲基－1－丙烯

（4）

（5）4；

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】(1)根据分析可知B的结构简式为；C为，其官能团为羟基和溴原子；

(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D，化学方程式为2+O22+2H2O，该反应属于氧化反应；

(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2，含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子，从距离双键较近的一端编号，双键在1号碳上，2号碳上有一个甲基，所以名称为2－甲基－1－丙烯；

(4)根据分析可知G的结构简式为；

(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为，J的同分异构体含有苯环，可能只有1个侧链为-COOH、-OOCH，可能有两个侧链为-CHO和-OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，除J外正确的同分异构体有4种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为；

(6)根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为。

【分析】A与溴在催化条件下发生取代反应生成，则A为，在光照下发生甲基上的取代生成B为，B在NaOH水溶液中水解生成C，则C为，由F与Mg/乙醚的反应产物可知F为(CH3)3CBr，则E为，G为。

25．（2023·新余模拟）法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2023nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①

②

（1）法匹拉韦包含的含氧官能团名称；F的分子式为。

（2）B的化学名称为。

（3）A可以与溶液反应产生，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是。

（4）依据整个反应流程判断反应②的目的是。

（5）写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式：。

①1molG和足量钠反应生成；

②不考虑；

③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。

（6）补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中间产物1、中间产物2和E的结构简式。

【答案】（1）羟基、肽键(或酰胺基)；

（2）2-氯乙酸或氯乙酸

（3）

（4）保护醛基

（5）

（6）、、

【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用

【解析】【解答】(1)法匹拉韦结构简式为，其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基)，F的结构简式为，分子式为，故答案为：羟基、肽键(或酰胺基)；；

(2)B为ClCH2COOH，命名为2-氯乙酸或氯乙酸，故答案为：2-氯乙酸或氯乙酸；

(3)B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液发生反应，反应方称式为：，故答案为：；

(4)依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；

(5)根据条件，①1molG和足量钠反应生成2molH2说明G中含有4mol羟基，②不考虑，核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1：2，即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的的同分异构体G的结构简式为：，故答案为：；

(5)根据上述分析可知中间产物1是，中间产物2是，E是，故答案为：；；。

【分析】采用逆推法，根据HOCH2COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH2COOH，则A结构简式是CH3COOH，为乙酸，乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH2COOH，HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生已知信息中的反应生成，与NaOH溶液共热发生碱性水解，然后酸化可得；经一系列反应生成；在酸性条件下反应生成中间产物1：中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为，中间产物2变形可产生E为，E发生取代反应产生F为，据此分析解答。

26．（2023·陈仓模拟）化合物H是合成啶氧菌酯的一种中间体。由芳香化合物A为原料制备H的一种合成路线如下。

回答以下问题：

（1）A的化学名称

（2）反应④的反应类型是。

（3）F的结构简式为。

（4）H中的含氧官能团的名称是。

（5）反应②的化学方程式为。

（6）芳香化合物X是H的同分异构体，能发生银镜反应、水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，X的核磁共振氢谱由四组峰，峰面积之比为6:2:1:1。写出一种符合题目要求的X的结构简式。

（7）PAA（）常用于纺织品和纸张上胶，可由其单体在H2O2引发下制得。设计以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA的合成路线。

【答案】（1）邻二甲苯或1，2-二甲苯

（2）取代反应

（3）

（4）酯基、醚键

（5）

（6）或

（7）

【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质

【解析】【解答】（1）A为，A的化学名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯；

（2）反应④为D中Cl原子被-CN取代，所以该反应的反应类型是取代反应；

（3）F的结构简式为；

（4）H的结构简式为，所含氧官能团的名称是酯基、醚键；

（5）反应②为卤代烃的水解反应，该反应的化学方程式为；

（6）芳香化合物X是H的同分异构体，能发生银镜反应、水解反应，说明含有醛基、酯基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；X的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：1：1，符合条件的X的结构简式为或；

（7）以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA，乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯和NaCN发生取代反应生成丙烯腈，丙烯腈发生水解反应生成丙烯酸，丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸，其合成路线为【分析】根据E结构简式知，A中两个甲基位于邻位，A为，A发生取代反应生成B为、B水解生成C为，C发生取代反应生成D，根据分子式知D为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F为，F发生酯化反应生成G，G发生取代反应生成H；

（7）以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA，乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯和NaCN发生取代反应生成丙烯腈，丙烯腈发生水解反应生成丙烯酸，丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸。

27．（2023·长春模拟）一种药物中间体(H)的合成路线如下：

已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生如下反应：→R—CHO+H2O

②R—CHO+R1—CH2COOHR—CH=CHR1+H2O+CO2↑

回答下列问题：

（1）A的化学名称为，H中所含官能团的名称为。

（2）D的结构简式为，G→H的反应类型为。

（3）E→F的化学反应方程式为。

（4）X是G的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式(写一种即可)。

①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

②与FeCl3溶液发生显色反应

③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种

（5）参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）；酯基和醚键

（2）；取代反应

（3）+H2

（4）或

（5）

【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】(1)A为，化学名称为对甲基苯酚（或4-甲基苯酚），H为，含有的官能团的名称为酯基和醚键，故答案为：对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）；酯基和醚键；

(2)由分析可知，D的结构简式为，G→H的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；

(3)E为，F为，所以E→F的化学反应方程式为+H2，故答案为：+H2；

(4)X是G的同分异构体，①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，则含有羧基；②与FeCl3溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基；③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种，故符合条件的同分异构体为：，，故答案为：或；

(5)参照上述合成路线，可先和氢氧化钠的水溶液发生水解生成，和CH3COOH在吡啶和苯胺的作用下生成，在催化剂作用下聚合生成，所以合成路线为：，故答案为：。

【分析】A为对甲基苯酚（），和醋酸在催化剂作用下发生酯化反应生成B（），B与氯气在光照下发生取代反应生成C（），C在氢氧化钠的水溶液中发生水解后脱水生成D（），D与反应生成E（），E与氢气加成生成F（），F与甲醇酯化生成G（），G与发生取代反应生成H（），据此分析解答。

28．（2023·青岛模拟）有机化合物I是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图：

已知：

①+

②+

回答下列问题：

（1）A的名称为，H的结构简式为。

（2）写出D→E的化学方程式，F→G过程中涉及的反应类型有。

（3）物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构)，符合下列条件的同分异构体有种。

①苯环上有两个取代基

②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色

写出其中一种含有手性碳原子的结构简式：。

（4）设计由CH3CHOHCH3为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）1，3—丁二醇；

（2）+2NaOH→++H2O；加成反应、消去反应

（3）24；

（4）

【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质；消去反应

【解析】【解答】(1)A为，名称为1，3-丁二醇，H的结构简式为；

(2)D→E是与氢氧化钠反应生成、和水，反应的化学方程式为+2NaOH→++H2O，F→G是转化为，过程中涉及的反应类型有加成反应形成环、消去反应脱去1个水分子形成碳碳双键；

(3)物质C为，符合条件的同分异构体：①苯环上有两个取代基；②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色，则含有羧基和酚羟基，根据不饱和度可知应该还含有一个碳碳双键，苯环上除酚羟基外，另一取代基可以为-CH=CHCH2COOH、-C(COOH)=CHCH3、-CH=C(CH3)COOH、-CH2CH=CHCOOH、-CH(COOH)CH=CH2、-CH2C(COOH)=CH2、-C(CH3)=CHCOOH、-C(CH2COOH)=CH2，两取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种位置，故符合条件的同分异构体共有83=24种；

其中含有手性碳原子的结构简式为：；

(4)CH3CHOHCH3催化氧化生成丙酮，丙酮发生类似反应①+生成；CH3CHOHCH3在浓硫酸中发生消去反应生成丙烯，丙烯与氯气发生加成反应生成CH2=CHCH2Cl，与CH2=CHCH2Cl反应制备，合成路线如下：。

【分析】催化氧化生成，与苯酚发生取代反应生成，与发生加成反应生成，在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成E，E酸化后脱羧得到F，根据F的分子式可推出F为，则E为，在稀氢氧化钠溶液中加热生成，与H在碱性条件下发生取代反应生成，根据反应+，推出H为。

29．（2023·郑州模拟）中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图所示：

已知：①RCNRCOOH；

②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的醛式或酮式结构。

请回答以下问题：

（1）A的名称为。

（2）C中含有官能名称为。

（3）F的结构简式为；E+H→I的反应类型为。

（4）C→D的反应方程式为。

（5）E的同分异构体中，符合下列条件的有种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式。

①能发生银镜反应；②能发生加聚反应；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基。

（6）聚乳酸HOH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】（1）苯乙醛

（2）羟基、羧基

（3）；取代反应

（4）+H2O

（5）12；或

（6）CH≡CHCH3CHOHOH

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应

【解析】【解答】(1)A的结构简式为，名称为苯乙醛，故答案为：苯乙醛；

(2)C的结构简式为，官能团为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；

(3)由分析可知，F的结构简式为；E+H→I的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：；取代反应；

(4))C→D的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；

(5)E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基，则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应说明含有醛基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和，共有3×4=12种结构，分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为、，故答案为：12；或；

(6)由题给信息和转化流程可知，以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生水解反应生成合成路线如下CH≡CHCH3CHOHOH，故答案为：CH≡CHCH3CHOHOH。

【分析】由有机物的转化关系可知，与HCN发生加成反应生成，则B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成，则F为；与发生取代反应生成。

30．（2023·重庆模拟）“海南沉香，一片万钱，冠绝天下。”在《本草纲目》中，明代名医李时珍曾这样盛赞海南沉香。香料的使用，在我国具有悠久的历史，如下是一种香料H(分子式为C13H14O2)的合成流程，请回答下列问题：

已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR

②

③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

（1）A中官能团名称是，D→E的反应类型是。

（2）B→C的化学方程式为。

（3）D的名称是，G的结构简式为。

（4）H与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。

（5）有机物X为E的同分异构体，满足下列条件的X结构简式为。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上只有一种化学环境的氢原子

（6）请设计合理路线，以乙醇和苯为有机原料合成CH3CH=CHCH2OH，其他无机试剂任选。

【答案】（1）羧基；取代反应

（2）+C2H5OH+H2O

（3）邻甲基苯酚；

（4）+2NaOH+H2O

（5）或

（6）CH3CH2OHClCH2CH2OH；CH3CH2OHCH3CHO与ClCH2CH2OHCH3CH=CHCH2OH

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】(1)分析可知，A为丁酸，含有官能团名称为羧基；D→E为发生已知②的反应，反应类型为取代反应；

(2)B→C为与乙醇的酯化反应，化学方程式为+C2H5OH+H2O；

(3)D含有酚羟基，属于酚类，甲基与酚羟基相邻，名称为邻甲基苯酚；分析可知，G的结构简式为；

(4)H为，含有酯基，水解后生成的酚羟基也能与NaOH反应，则方程式为+2NaOH+H2O；

(5)有机物X为E的同分异构体，分子式为C9H10O2，具备①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，②能发生银镜反应，只有2个氧原子，其中一个为羟基，则只能含有醛基，③苯环上只有一种化学环境的氢原子，则苯环上的氢原子对称，故苯环还连有2个甲基，且对称，X的结构简式为或；

(6)合成CH3CH=CHCH2OH，需要发送已知①的反应，需要ClCH2CH2OH和CH3CHO，乙醇与氯气取代可生成ClCH2CH2OH，乙醇氧化可生成乙醛，则流程为CH3CH2OHClCH2CH2OH；CH3CH2OHCH3CHO与ClCH2CH2OHCH3CH=CHCH2OH。

【分析】已知B与乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成C，则B为C水解的产物，其的结构简式为；A与氯气发生取代反应生成B，则A为丁酸；D生成E发生已知②的反应，且发生在酚羟基的对位上，则E为；G与C发生已知①的反应，则G中含有醛基，且醛基与酚羟基相邻，故G为；有机物在酸性条件下生成H，H的分子式为C13H14O2，则有机物发生酯的水解反应后，再分子内酯化反应，H为。

31．（2023·曲靖模拟）某药物中间体Ⅰ的合成路线如图所示：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为；C的结构简式；E的官能团名称为。

（2）反应③的化学反应类型为；④中浓硫酸的作用是。

（3）写出反应⑤可能的化学方程式(写出一个方程式即可)。

（4）写出满足下列条件的同分异构体的结构简式。(写两个)

①含有六元含氮杂环；②无N-N键；③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子。

（5）参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料合成化合物的路线流程图(无机试剂任用，流程图形式见题干)。

【答案】（1）2-甲基丙烯酸；；酯基、羰基

（2）加成反应；催化剂和脱水剂

（3）+H2或+H2或+H2

（4）

（5）CH3CH=CH2CH3CCH

【知识点】浓硫酸的性质；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应

【解析】【解答】(1)A的结构简式为，同时含有羧基和双键的碳链上有3个碳，从靠近羧基的一端数起，2号碳上有一个甲基，所以名称为2-甲基丙烯酸；根据分析可知C的结构简式为；根据E的结构简式可知其官能团为羰基、酯基；

(2)反应③为羰基的加成反应；④为羟基的消去反应，浓硫酸作催化剂、脱水剂；

(3)反应⑤为H与氢气的加成反应，根据分析可知H可能为或或，反应方程式为+H2或+H2或+H2；

(4)的同分异构体满足：①含有六元含氮杂环，则支链上有2个原子；②无N-N键；③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子，说明结构对称，符合条件的有；

(5)丙烯为CH3CH=CH2，根据题目所给信息可知目标产物可以由CH3CCH和CH3CH=CH2反应生成，而CH3CH=CH2与溴先加成，再消去可以得到CH3CCH，所以合成路线为CH3CH=CH2CH3CCH。

【分析】根据已知信息反应和B的结构简式可推得A为，B中含有碳碳双键，且双键上的碳原子上只有一个氢原子，被酸性高锰酸钾氧化生成C为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D在乙醇钠存在下发生成环反应生成E，E一定条件下生成F，G中羟基发生消去反应生成H，所以H可能为或或，H与氢气发生加成反应生成I，据此分析解答。

32．（2023·海东模拟）制备螺虫乙酯的中间体H的一种合成路线如下：

已知：①

②RXRCNRCOOH

③RCOOHRCOClRCONHR'

回答下列问题：

（1）A的化学名称是。

（2）由B生成C的反应类型为。

（3）D的结构简式是。。

（4）E与F生成G的化学方程式为。

（5）H中含氧官能团的名称是、、。

（6）一取代芳香族化合物X是E的同分异构体，X能发生银镜反应且分子中只有一个手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)。符合条件的X有种。

（7）设计以苯胺()及甲醛为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线(无机试剂任用)。

【答案】（1）对二甲苯

（2）取代反应

（3）

（4）++HCl

（5）酯基；醚键；酰胺基

（6）10

（7）

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；结构简式

【解析】【解答】(1)根据以上分析可知A的结构简式为，名称为对二甲苯或1，4二甲苯。

(2)B生成C，由②知，Br被CN所取代，故而发生的是取代反应。

(3)由以上分析可知D的结构简式为。

(4)由以上分析可知E为，F为：，G为，E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应，则化学方程式为：++HCl；

(5)由H结构简式可知H含有的官能团为酰胺基、醚键、酯基。

(6)E中含有10个C、1个O、1个Cl，不饱和度为5，其同分异构体，一取代芳香族化合物X能发生银镜反应且分子中只有一个手性碳原子，说明含有醛基，则其苯环上的取代基可以是：、、、(数字表示氯原子的位置，饱和碳原子上的氢原子没有画出)，共有3+3+3+1=10种；

(7)脱水成环生成(或根据信息③，先将羧基转化为酰氯，再与氨基脱水成环)，由A到D的系列转化可知，与HCHO、HBr在ZnCl2条件下生成，然后与NaCN反应生成，最后在酸性条件下水解生成，合成路线为：

。

【分析】由流程图可知G和甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下生成H，根据酯化反应的特点，可知G为，D到G的反应发生信息③中的反应，可知E为，则E与F生成G的反应发生的是信息③中的反应，则F为：，由E可知D为，B到D发生信息②中的反应，结合B和D的结构简式可知，C为，A到B发生信息①中的反应，结合B的结构简式可知A为，据此分析解答。

33．（2023·中卫模拟）以基本的化工原料，可合成生活中常见的有机高分子材料PE()和PC()，合成路线如下：

已知：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(酯交换反应)

（1）A的名称为。

（2）由A生成PP、由B生成的反应类型分别为、。

（3）C为芳香烃，分子中含有两个甲基。则由A生成C的化学方程式为。

（4）B、F所含官能团的名称分别为、。

（5）E的结构简式为。

（6）在由A、B合成PC的过程中，可循环使用的有机物是(写结构简式)。

（7）D与也可发生酯交换反应，生成G(C13H10O3)。则3种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式为、和。

①分子中含有两个苯环②遇FeCl3显色

③可与饱和NaHCO3溶液反应④有10种化学环境不同的氢

【答案】（1）丙烯

（2）加聚反应；氧化反应

（3）

（4）碳碳双键；羟基

（5）

（6）CH3OH

（7）；；

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】（1）由题干信息得PP是聚丙烯，则A为其单体，名称为：丙烯，故答案为丙烯；

（2）由A生成PP，反应类型为：加聚反应；由乙烯生成的过程中得到氧，所以反应类型为：氧化反应，故答案为加聚反应；氧化反应；

（3）A为丙烯，与苯发生加成反应，则由A生成C的化学方程式为：；

（4）B为乙烯，官能团为：碳碳双键；F为与甲醇反应所得，根据合成路线知F为乙二醇，则官能团为：羟基，故答案为碳碳双键；羟基；

（5）逆推法，PC由和E缩聚得到，故E的结构简式为：，故答案为；

（6）由合成路线可知在由A、B合成PC的过程中，可循环使用的有机物是CH3OH；故答案为CH3OH；

（7）D为苯酚，与可发生酯交换反应，生成G(C13H10O3)，由题干要求知，G中要含有酚羟基、羧基和两个苯环，且有10种不同化学环境的氢原子，所以同分异构体的结构简式为：

。

【分析】根据合成路线及有机物的结构特征分析解答。

34．（2023·吴忠模拟）化合物F是一种环状化合物，其合成路线如下：

已知：①CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2

②2R-C≡CHR-C≡C-C≡C-R+H2

③R-CHO+R’-CH2CHO+H2O

回答下列问题：

（1）化合物A的名称是，B→C的反应类型是。

（2）化合物F的结构简式是，含氧的官能团名称是。

（3）B中最多有个原子共线。

（4）写出D→E的化学方程式。

（5）E的同分异构体满足以下条件：

①与E具有相同的官能团；

②核磁共振氢谱显示5种不同化学环境的氢。

则E的同分异构体的结构简式为。

【答案】（1）苯乙炔；加成反应

（2）；醛基、醚键

（3）10

（4）+CH3CHO+H2O

（5）、

【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；有机化学反应的综合应用

【解析】【解答】(1)根据上述分析可知，A为，名称是苯乙炔，B与CH3OH在催化剂的作用下发生加成反应生成C，即B→C的反应类型是加成反应；

(2)化合物F的结构简式为，其中含氧官能团的名称为醛基、醚键；

(3)B为，已知苯环上对位C原子及C原子上的H原子共线，碳碳三键所有原子共线，因此B的分子中最多有10个原子共线；

(4)D()与CH3CHO在NaOH的水溶液中加热发生已知反应③生成E，E的结构简式为，反应的化学方程式为+CH3CHO+H2O；

(5)E的结构简式为，E的同分异构体与E具有相同的官能团且核磁共振氢谱显示5种不同化学环境的氢，则E的同分异构体的结构简式为、。

【分析】根据题干信息，A的化学式为C8H6，A在催化剂的作用下发生已知反应②生成B，B与CH3OH在催化剂的作用下发生加成反应生成C，C的结构简式为，则B为，A为，D()与X在NaOH的水溶液中加热发生已知反应③生成E，E的结构简式为，则X为CH3CHO，C与E发生已知反应①生成环状化合物F，则F的结构简式为，据此分析解答。

35．（2023·石嘴山模拟）石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成医药中间体K的线路如下：

已知：①D、E、F、G含有相同碳原子数且均为链状结构，E、F能发生银镜反应，1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg。

②1molE与足量金属钠反应能产生11.2L氢气(标况下)。

③

（1）A为石油裂解气的一种链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，则A的名称为。

（2）C的结构简式为。

（3）反应I、II的反应类型分别是、。

（4）E中所含官能团的名称是，E→F

反应所需的试剂和条件是。

（5）写出反应G→H的化学方程式。

（6）K的结构简式为，K的同分异构体中，与F互为同系物的有种。

【答案】（1）1，3-丁二烯

（2）CH2BrCH2CH2CH2Br

（3）加成反应；取代反应

（4）羟基、醛基；O2，Cu/Ag加热

（5）HOOCCH2COOH+2CH