2021-2022学年高中化学鲁科版选择性必修第三册课后巩固提升第2章

第2章官能团与有机化学反应性的

衍生物

第1节有机化学反应类型

第1课时有机化学反应的主要类型

课后篇素养形成

A级必备知识基础练

1.可由燃转化为一卤代烧,欲得到较纯的氯乙烷，应采取的方法是（）

A.乙烷与氯气发生取代反应

B.乙烯与氯气发生加成反应

C.乙烯与氯化氢发生加成反应

D.乙焕与氯化氢发生加成反应

2.下列反应类型属于还原反应的是（）

A.CH2rH2—*CH3cH20H

B.CH3CHO―*CH3co0H

C.CH3cH?Br—CH3cH20H

ggD

解析］A项反应为加成反应,B项反应为氧化反应,C项反应为取代反应,D项反应为还原反应。

3.（2020辽宁沈阳高一月考）取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应

的是（）

A.丙烷与氯气在光照的条件下生成氯丙烷的反应

B.乙烯与水生成乙醇的反应

C.乙烯与澳的四氯化碳溶液生成1,2-二澳乙烷的反应

D.乙烯自身生成聚乙烯的反应

量A

解困丙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应可生成氯丙烷和氯化氢,A正确;乙•烯与水发生

加成反应生成乙醇,B错误;乙烯与澳的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二澳乙烷,C错误;

乙烯自身发生加成聚合反应生成聚乙烯,D错误。

4.氧氟沙星是常用的抗菌药，其结构简式如下图所示，下列对其叙述错误的是（）

A.能发生加成、取代反应

B.能发生还原、酯化反应

C.分子内共有19个氢原子

D.分子内共平面的碳原子多于6个

5.下列关于加成反应的说法不正确的是（）

A.有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比

较饱和的有机化合物的反应是加成反应

B.含有碳碳双键、碳碳三键官能团的有机化合物能发生加成反应

C.加成反应可以实现官能团的转化

D.发生加成反应时有机化合物的不饱和度增大

SSD

朝有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相结合，生成饱和的或比

较饱和的有机化合物的反应是加成反应,A正确;根据加成反应的概念可知含有碳碳双键、碳

碳三键官能团的有机化合物能发生加成反应，故B正确;碳碳双键与水加成可以形成羟基，实

现官能团的转化，故C正确;发生加成反应，不饱和键变为较饱和的键，不饱和度减小，故D错

.口

沃。

6.某有机化合物，当它具有下列的一种官能团时，可能会发生取代反应、氧化反应、酯化反应

及消去反应的是（）

A.—COOHB.—＜：一

C.—OH

ggc

7.（2020安徽蚌埠高二检测）已知乙烯在酸性KMnC>4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂生成

CO2；在银做催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。

酸性KMnO,溶液

即:①

CH2rH2---------*co2

O^AgQH,-VH2

XZ

@CH2=CH2△O

下列说法正确的是（）

A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应

B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应

C.反应①②都是氧化反应

D.反应①②都是还原反应

fgc

绿丽反应①由CH2=CH2生成CO2,从分子组成上看，少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧

化反应;反应②在分子组成上增加了氧原子，故反应②是氧化反应。

8.实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醵和浓硫酸反应生成少量的C、CCh和SCh。某同学

设计下列实验以确定产生的气体中含有C2H4和SO2«

(1)试解释装置I中反应液变黑的原因:。并写出装置I中发生反应的化学方程

式:____

(2)II,iikw、v装置可盛放的试剂是:n_、

inw、v(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。

A.品红溶液B.NaOH溶液

C.浓硫酸D.酸性KMnO4溶液

(3)能说明SO2气体存在的现象是

(4)使用装置III的目的是

(5)使用装置IV的目的是

(6)确定含有乙烯的现象是

磔(1)反应有碳单质生成

CH—CH法命於

22浓硫酸.

H0H170-C*CH2=CH2T+H2O,

C2H5OH+2H2so4(浓)A2c+2SO2T+5H2。，

C+2H2so“浓)2cO2T+2SO2T+2H2O

(2)ABAD

(3)装置H中品红溶液褪色

(4)除去SO2气体,以免干扰乙烯的检验

(5)检验SO2是否除尽

(6)装置IV中的品红溶液不褪色，装置V中酸性KMnCh溶液褪色

丽因为在装置I中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应，装置I中发生反应的化学

方程式有：

CH—CH...

22浓硫酸

HOH170r"CH2=CH2t+H2O,

C2H5OH+2H2so4（浓）^*2C+2so2T+5H2O,

C2H4和S02都能使湿水和酸性KMnC>4溶液褪色,但乙烯不能与NaOH溶液反应,也不与

品红溶液反应，利用NaOH溶液来除去SO3用品红溶液是否褪色来检脸SO2是否除尽。除尽

SO2后才能用酸性KMnO4溶液来脸证乙烯的存在。

B级关键能力提升练

9.（2020山东聊城高二检测）有人认为CH2rH2与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为BF和

Br,然后Br+首先与CH2FH2一端的碳原子结合，第二步才是Br与另一端的碳原子结合。根

据该观点如果让CH2rH2与由2在盛有NaCl和Nai的水溶液中反应，则得到的有机物不可

能是（）

A.BrCH2cH?BrB.C1CH2cH2cl

CBCH2cH2ID.BrCH2cH2cl

解明根据信息可知CH2=CH2先与阳离子结合，再与阴离子结合。而阳离子只有Br+,阴离子

有Br、CT、IoA项,CH2=CH2先结合Br+,再结合Br,正确;B项，溶液中无C「,错误;C

项,CH2-CH2先结合Br+,再结合1-,正确;D项,CH2=CH2先结合Br+,再结合C「,正确。

10.乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为

CHZ=C=O+HA-CH3cOA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产

物不正确的是（）

A.与HC1加成时得到CHsCOCl

B.与H2O加成时得到CH3coOH

C.与CH30H力U成时得至I」CH3coeH20H

D.与CHsCOOH力口成时得至ljCH3COOCOCH3

gg]c

暧画由题给信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生加成反应时，活泼氢原子加到CH2=

上。C项中的CH30H分子中断裂的化学键不正确，产物应为CH3co0CH3。

oo

ll

ee

11.甲醛是一种无色有刺激性气味的气体，三聚甲醛（'O'）是一种特殊商品。在酸的

作用下，三聚甲醛可以分解生成甲醛，由甲醛制取三聚甲醛的反应类型是（）

A.加成反应B.消去反应

C.氧化反应D.取代反应

ggA

O

II

H—C—H分子中的双键中的一个键断开，然后C—0键依次相连便可生成三聚甲醛，属

于加成反应。

12.，下列推断正确的是（）

A.若丙为CH3cHzCHBrCEBr,则甲可能为CH3cH2cH2cH20H

B.丙的结构简式可能为CH3CH（CH2Br）2

C.满足题意的甲和乙的同分异构体均有4种（不考虑立体异构）

D.若丙为（CH3）2CBrCH2Br,«'J甲一定为（CH3）3COH

ggA

|解析|若丙为CH3cH2cHBrCHzBr,则乙应为CH3cH2cH=CH2,则甲可能为

CH3cH2cH2cH2OH,A正确。丙是烯煌与B12的加成产物，两个Br原子应在相邻的两个碳原

子上,B错误。甲为丁醇(C4HLOH),根据丁基有4种结构可确定甲有4种同分异构体，乙为端

泾，结构可能为CH3cH2cH=CH2、CH3cH=CHCH3、(CH3)2C=CH2,同分异构体有3种,C专昔

误。若丙为(CH3)2CBrCH2Br,则乙为(CH3)2C=CH2,则甲可能为(CH3)3COH或

(CH3)2CHCH2OH,D专昔误。

13.某有机化合物的分子式为C7HI50H,若它的消去反应产物有3种，则此有机化合物的结构简

式为()

OHCH3

II

A.CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

B.

(CH3)3C—CH—CH2—CH3

OH

CH3CH3

CH3—C—CH2—CH—CH3

C.OH

CH3

I

CH3—CH2—CH2—c—CH2—CH3

D.OH

答案|D

解丽醇消去时去掉了羟基以及一个供H,即消去了一个H2O。A消去后生成两种产

CH3

力勿：CH3CH=CHCHCH2CH34口

CH3CH2CH=CCH2CH3oB消去只生成一种产物:(CH3)3C—CH=CHCH3。C消去生成两

CH3CH3

种产物：CH2=C—€H2—CH—CH3和

CH3CH3CH2

IIII

CH3—C=CH-CH-CH3oD消去生成三种产物：CH3cH2cH2—c—CH2cH3、

CH

I3

CH3CH2CH2C=CHCH3和

CH3

CH3CH2CH=C—CH2CH3O

14.(2020广东珠海高二检测)苯是一种有毒的液体，也是良好的有机溶剂,请回答下列关于苯的

问题：

HJ催化剂|④

Br"e浓硝酸，浓硫榭A

_®_vy®'

oj燃橐

(1)上述反应中属于取代反应的是，属于加成反应的是(填序

号)。

(2)请写出反应③的化学方程式:_。

(3)下列化合物中，能发生类似于反应④的是。

A.乙烷B.乙烯C.乙醇

N0

__n2

答案上)①③④(2)U+HO—N02△+H20(3)B

解近(1)题给反应中,反应①为取代反应、反应②为氧化反应、反应③为取代反应、反应④为

加成反应。

(2)反应③中，苯与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液在加热条件下反应生成硝基苯和水，化学方

N()2

C浓硫酸

程式为+H0—NO2一丁fO+出0。

(3)反应④为苯的加成反应,乙烷和乙醇分子中都没有不饱和键，都不能发生加成反应;乙

烯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，故选Bo

15.卤代煌在生产、生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)氯代甲烷可作为溶剂，其中分子结构为正四面体的有机化合物名称为,

工业上分离不同氯代甲烷的方法是。

(2)三氟氯澳乙烷(CF3cHeIBr)是一种麻醉齐山写出其所有同分异构体的结构简式:

(不考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

CI2480〜530

乙烯①1,2-二氯乙烷②氯乙烯一^聚氯乙烯

反应①的化学方程式是反应类型为；

反应②的反应类型为o

疆(1)四氯化碳分储

(2)CF2BrCHFCkCF2cleHFBr、CHF2CFClBr

催化剂

(3)CH2=CH2+C12—~-CH2CICH2CI加成反应消去反应

国责(1)分子结构为正四面体的氯代甲烷为四氯化碳;工业上分离不同氯代甲烷时根据各物质

的沸点不同，常用分储的方法分离。

(2)CF3cHeIBr对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个C

原子上，存在的同分异构体有CFzBrCHFCl、CF2cleHFBr、CHFzCFCIBr三种。

(3)乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，该反应的化学方程式为

H2C=CH2+C12—PH2cleH20;1,2-二氯乙烷加热到480~530℃时发生消去反应生成氯乙

烯。

C级学科素养拔高练

16.1,2-二漠乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。实验室制备1,2-二浪乙烷的反应原理是先用乙醇

制备出乙烯,再将乙烯通入澳水中可制得1,2-二溟乙烷。已知制取乙烯的过程中还可能有少

量乙醛、S02等产物。现用少量的漠和足量的乙醇制备1,2-二漠乙烷的装置如图所示(夹持及

加热装置省略),有关数据列表如下。

A_________BCD

1,2-二澳乙

物质乙醇乙醛溟

烷

红棕

无色液无色液

状态无色液体色

体体

液体

0.792.20.713.1

沸点/℃78.513234.659

熔点/*C-13()9-116-7.2

请回答下列问题：

(1)写出装置A中制备乙烯的化学方程

式:。

(2)用两个化学方程式表示该实验中可能存在的副反

应：,O

(3)将1,2-二滨乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在(填“上''或"下")

层。

(4)若产物中有少量副产物乙醛，可采用(填操作名称)的方法除去;若产物

中有少量未反应的Bn,最好用(填正确选项前的字母)洗涤除去。

A.水B.NaHSO3溶液

C.碘化钠溶液D.乙醇

(5)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的

是。

170*C

客索|(1)CH3cH20H浓硫酸"CH2=CH2f+H2O

浓硫酸,

(2)2C2H50H。0P’C2H5—O—C2H5+H2O

C2H5OH+6H2so4(浓)二=2(202T+6SO2T+9H2O

(3)下(4)蒸储B(5)防止液澳的挥发

健琳1)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂的条件下加热到170°C发生消去反应生成乙烯,A中

170t

制备乙烯的化学方程式为CH3CH2OH浓硫酸CH2=CH2t+H20o

(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140°C发生副反应生成乙

浓硫酸:

醒,2C2H50H一屋fC2H5—0=2比++0;浓硫酸具有脱水性、强氧化性，能够与乙醇发生氧

化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳气体，该反应的化学方程式为

C2H5OH+6H2soM浓)A2CO2T+6SO4+9H2。。

(3)1,2-二澳乙烷密度大于水，也不溶于水，所以将1,2-二澳乙烷粗产品置于分液漏斗中加

水，振荡后静置，产物应在下层。

(4);臭更易溶于1,2-二澳乙烷,用水无法除去澳,故不选A;常温下Br2和NaHS03溶液发生

反应,Br2+H2O+NaHSC>3:==2HBr+NaHS0%再分液除去，故选B;NaI溶液与澳反应生成碘，碘与

1,2-二澳乙烷互溶，难分离,故不选C;酒精与1,2-二澳乙烷互溶，不能除去混有的淡，故不选D。

(5)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是防止液湿的挥发。

第2章官能团与有机化学反应性的

衍生物

第1节有机化学反应类型

第2课时有机化学反应类型的应用——卤代

燃的性质和制备

课后篇素养形成

A级,必备知识基础练

1.(2020福建莆田高二期中)下列关于卤代煌的叙述正确的是()

A.所有卤代烧都是难溶于水，密度比水大的液体

B.所有卤代煌在适当条件下都能发生消去反应

C.所有卤代烛都含有卤素原子

D.所有卤代嫌都是通过取代反应制得的

ggc

国丽卤代烧不一定是液体，如一氯甲烷是气体，故A错误;卤素所在碳原子的邻位碳原子上必

须有氢原子的卤代运才可发生消去反应，故B错误;卤代度一定含有卤素原子，故C正确;烯泾

通过发生加成反应也可得到卤代'泾，故D错误。

2.(2020辽宁大连高二检测)某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下。下列说法正确的是

()

Br2

|乙醇|-前当乙二醉I

A.反应①的反应类型是取代反应

B.X可以发生加成反应

C.反应②需要在氢氧化钠的醉溶液中进行

D.等物质的量的乙醇、X完全燃烧,消耗氧气的量不相同

gm]B

隆丽乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与;臭发生加成反应生成1,2-二;臭乙烷,1,2-二漠乙烷在

NaOH水溶液中加热时发生取代反应生成乙二醇。反应①的反应类型为消去反应，故A错误;X

为乙烯，可以发生加成反应，故B正确;反应②需要在氢氧化钠水溶液中进行，故C错误;乙醇的

分子式为C2H（Q,乙烯的分子式为C2H4,由反应的化学方程式可知等物质的量的乙醇和乙烯

完全燃烧消耗氧气的量相同，故D错误。

3.下列卤代燃在NaOH的乙醇溶液中加热时不发生消去反应的是（）

CH3CH—CH2C1

①CT②CH3

③(CH3)3CCH2cl@CHC12—CHBr2

CH2Br

⑥CH3cl

A.①a③⑥B.②③⑤

C全部D.②④

HJA

睚画卤代度在NaOH的乙醇溶液中加热时发生消去反应，要求卤素原子连接的碳原子的邻位

碳原子上必须有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，②④⑤符合消去反应条件，选项A符

合题意。

4.要检验某卤乙烷中的卤素是否为漠元素，正确的实验方法是（）

①加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的澳出现

②滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成

③加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液,观察有无浅黄

色沉淀生成

④加入NaOH的乙醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液,观察有

无浅黄色沉淀生成

A.①③B.②④

C①§D.③④

CH2cH3

5.某有机化合物的结构简式为CH2=C-CH2Bro下列关于该物质的说法中正确的是（）

A.该物质在NaOH的乙醉溶液中加热时可转化为醵类

B.该物质能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀

C.该物质可以发生消去反应

D.该物质可与澳的四氯化碳溶液发生加成反应

量D

解困该物质在NaOH的水溶液中加热时发生取代反应,其中一Br被一OH取代转化为醇类,A

错误;该物质中的膜原子不能电离生成Br,B错误;该有机化合物分子中与漠原子相连的碳原

子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,C错误;该物质的分子中含有碳碳双键，可

与Br2发生加成反应,D正确。

6.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是（）

CH3

CHJ—CH—CH3CH3—C—CH2CI

BrCH3

乙丙

A.丁属于芳香煌

B.向四种物质中加入NaOH溶液并共热，反应后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶液,

均有沉淀生成

C.将四种物质分别加入NaOH的乙醇溶液中共热，反应后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3

溶液,均有沉淀生成

D.乙发生消去反应可得到两种烯煌

函B

丽也只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烧，故A错误。向甲和丙分别加入NaOH溶液共

热，反应生成氯化钠，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，有白色沉淀生成;将乙和丁

分别加入NaOH溶液共热，反应生成漠化钠，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，有

淡黄色沉淀生成，故B正确。甲中只含有1个碳原子，加入NaOH的乙醇溶液共热时不能发生

消去反应,故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液无沉淀生成;乙中加入NaOH的乙

醇溶液共热时发生消去反应，生成;臭化钠，故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNOj溶液，有

淡黄色沉淀生成;丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应,

故无沉淀生成;丁中与澳原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，

无沉淀生成，故C错误。乙中与澳原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子,故乙发

生消去反应，只能生成1种烯烧，故D错误。

7.（2020山东泰安高二检测）已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。CH2BrCH=CHCH2Br

三步反应制取HOOCCHC1CH2coOH,发生反应的类型依次是（）

A.水解反应、加成反应、氧化反应

B.加成反应、水解反应、氧化反应

C.水解反应、氧化反应、加成反应

D.加成反应、氧化反应、水解反应

前A

ft¥^JBrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHC1CH2coOH,①

BrCH2CH=CHCH2Br—►HOCH2CH=CHCH2OH,为水解反应;

②HOCH2cH=CHCH20H-*

HOCH2CHC1CH2CH2OH,为加成反应，

③HOCH2cHe1CH2cH20H―>

H00CCHC1CH2coOH,为氧化反应，所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化

反应。

8.4-澳环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是（）

w

①[酸性KMnO.溶液

HBrNaOH水溶液/△,

X

②

Br

③[NaOH乙醇溶液/△

Y

A.反应①为氧化反应，产物含有漠原子和竣基两种官能团

B.反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团

C.反应③为消去反应，产物只含碳碳双键和澳原子两种官能团

D.反应④为加成反应,产物只含澳原子一种官能团

ggc

国丽反应①为氧化反应，产物含有澳原子和叛基两种官能团;反应②为取代反应，产物含有羟

基和碳碳双键两种官能团;反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团;反应④为加成

反应，产物只含澳原子一种官能团。

9.有机化合物E(C3H3CI3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如图。已知D在反应⑤中所

生成的E的结构只有一种,E分子中有3种不同类型的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列

问题：

氯气、光照E氯气、室温1,2,3-三烧碱溶液、乙醇、AG

0一回②加成|氯丙烷一@邛

e烧碱溶液、乙丁、Am.氯气、室温

l5r@_®

(1)利用题干中的信息推测有机化合物D的名称是。

⑵写出下列反应的类型:反应①是，反应③是o

(3)有机化合物E的同类同分异构体共有种(不考虑立体异构)。

(4)试写出反应③的化学方程式:。

醯(1)1,2,2,3-四氯丙烷

(2)取代反应消去反应(3)5

乙舞

(4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOH^*NaCl+CH2=CCl-CH2C1+H2O

暖附有机化合物E分子式为C3H3c13,是D发生涉去反应的产物，分子中应含有一个碳碳双键，

且有3种不同类型的氯原子，由此可得E的结构简式C1CH2CC1==CHC1,D发生消去反应生成

的E只有一种可能结构，所以D应该是一种对称结构,D的结构简式应为CH2clec12cH2。;由

第②步反应B通过加成反应生成CH2C1—CHC1YH2C1,推出B的结构简式为

CH2CI—CH=CH2,进一步可推出A的结构简式为CH3CH=CH2»CH2CI—CHC1—CH2CI通

过反应③发生酒去反应得到C,根据D的结构简式判断,C的结构简式应为

CH2=CC1—CH2C1O

(1)有机化合物D为CH2CI—CCb—CH2c1,名称是1,2,2,3-四氯丙烷。

(2)反应①是CH3CH==CH2与氯气发生反应生成CH2C1—CH==CH2,该反应属于取代反应,

反应③属于消去反应。

(3)有机化合物E(C1CH2CC1=CHC1)的同类同分异构体，可以是C12CHCH=CH2中的一个

H原子被C1原子取代，有3种，也可以是H3CCH=CCh中的一个H原子被C1原子取代，有2

种，符合条件的共有5种。

(4)反应③为CH2CICHCICH2CI的消去反应，该反应的化学方程式为

乙.

CH2ClCHCICH2Cl+NaOH^NaCl+CH2=CCl—CH2C1+H20O

B级关键能力提升练

10.在卤代蜂RCH2cH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()

@?f①

R-j-C------C-i-X

+③②+

HH

A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③

B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④

C.发生水解反应时，被破坏的键是①

D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③

ggc

画卤代烧水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键;消去反应是卤代烧中卤素原

子和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的一个氢原子共同去掉，断①③键。

H.有机化合物A与NaOH的乙醇溶液混合加热，得到有机产物C和溶液D。C与乙烯混合在

-ECH—CH2—CH2—CH23n

催化剂作用下可反应生成高聚物CH3，而在溶液D中先加入稀硝酸酸

化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式为（）

CH3—CH—C：H2—CH2C1

A.CH3

CH2=C—CH2—CH2CI

B.CH3

C.CH3CH2CH2CI

CH3—CH—Br

D.CH3

12.二甲苯的苯环上有一个氢原子被漠取代后的一漠代物有六种同分异构体，它们的熔点分别

如下表所示。下列叙述正确的是（）

二甲苯一溟代

物的2342062142042122()5

熔点/°C

对应的二甲苯

的13-48-25-48-25-4S

熔点/匕

A.熔点为234℃的是一漠代间二甲苯

B.熔点为234℃的是一澳代邻二甲苯

C.熔点为-48℃的是间二甲苯

D.熔点为-25℃的是对二甲苯

ggc

13.（2020陕西西安高二期末）烯煌A在一定条件下可以按如图所示关系转化，图中属于加成反

应的个数是（）

HBr

,I.③

足量

足量NaOHCH3—C=C—CH3|H2,Br2,

乙醉溶液,△

⑤W廉鼠

__________A__________

A.3B.4

C.5D.6

答案B

CH3—c=c—CHa

II催化剂

由框图和反应条件可知:反应①为

H3cCH,+H2-------*(CH3)2CHCH(CH3)2,属于

加成反应;反应②是烧妙和卤素单质在光照下的取代反应;反应③为A与HBr的加成反应，得

到卤代始;反应④为A与Bn的加成反应;反应⑤为卤代姓的，肖去反应得到2,3-二甲基-1,3-丁

二烯;反应⑥为2,3-二甲基-1,3-丁二烯与B”的加成反应;所以属于加成反应的有①③④⑥，共

4个,B符合题意。

14.化合物X的分子式为C5Hllc1,用NaOH的乙醇溶液加热处理X,可得分子式为C5HIO的两

种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液加

热处理，则所得有机产物的结构简式可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH3

CH3—C—CH2—CH3

B.OH

CH3

C.CH3—CH—CH2—CH2—OH

CH3

CH3—C—CH2OH

D.CH3

答案|B

薪I能跟H2加成生成2-甲基丁烷，说明Y和Z均为分子中含5个C原子的不饱和烧,其碳骨

c—C—C—C

架为c，氯代没发生消去反应生成烯烧和烯烧加氢生成烷烧，碳骨架都不变，故化

合物X的碳架有一个支链甲基,CH3cH2cH2cH2cH20H没有支链，故A错

误;(CH3)2C(OH)CH2cH3对应X为(CH3)2CC1CH2cH3,生成的烯姓有2种,分别为

(CH3)2C=CHCH3和

CH2=C(CH3)CH2cH3,符合题目要求，故B正确;(CH3)2CHCH2cH2OH对应的X为

(CH3”CHCH2cH20,发生消去反应生成一种烯始为(CH3)2CHCH=CH2,故C错

误;(CH3)3CCH20H对应的X为(CH3)3CCH2C1,不能发生消去反应，故D错误。

CH3

Cl7^Cl

Bi~~CH3

15.(2020海南海口高二检测)有两组有机化合物Q(BLA^」CH3)和P(CH,)，下列关

于它们的说法正确的是()

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：2

B.二者在NaOH的乙醇溶液中均能发生消去反应

C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种、P的一浪代物有2种

解析t分子中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，则峰面积之比应为

3：1,A错误;Q分子中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P分子中与卤素原子相连的碳原

子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B错误;在适当条件下,Q、P分子中的卤素

原子均可被一0H取代,C正确;Q分子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取

代，故可得到2种一氯代物,P分子中有两种不同化学环境的氢原子，故P的一澳代物有2种,D

错误。

16.某同学在实验室进行1,2-二演乙烷的消去反应实验，按下列步骤进行，请按要求填空：

(1)按图连接好仪器装置并

(2)在试管a中加入2mL1,2-二澳乙烷和5mL10%NaOH的溶液,再向试管中加

入。

(3)在试管b中加少量滨水。

⑷用加热试管里的混合物，持续加热一段时间后，把生成的气体通入滨水中，观察到

的现象是o

(5)写出所发生反应的化学方程式：—

国氮1)检查装置的气密性

(2)乙醇几片碎瓷片

(4)水浴滨水褪色

乙舞

(5)CH2BrCH2Br+2NaOH^*CH=CHT+2NaBr+2H2O;CH=CH+Br2—"BrCH=CHBr或

Br—CH—CH—Br

II

CH=CH+2Br2—►BrBr

17.按下图所示步骤可由经过一系列变化合成(部分试剂和反

应条件已略去)。

H。。音咽春回备回

黑。⑤一釐件

(1)写出B、D的结构简式:B、

D。

⑵反应①〜⑦中属于消去反应的是(填序号)。

(3)根据反应O+Bn一定条件＞，写出在同样条件下CH2=CHYH=CH2

与等物质的量的Bn发生加成反应的化学方程式：。

(4)写出CTO的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条

件):o

矗i(i)O⑵②④

一■定条件

(3)CH2=CH—CH=CH2+Br2----------<H2BrCH=CHCH2Br

Br马堡

Br+2NaOH^*+2NaBr+2H2O

aOH

暧丽根据题中反应过程分析可知，苯酚发生加成反应变为A(),A发生消去反应得到

B(0),B发生加成反应得到C(l/Br),c发生消去反应生成，在一定条件下

与Bf2发生加成反应生成与氢气发生加成反应得到

D(),D发生取代反应即得到H(Y>°H。

C级学科素养拔高练

18.(2020陕西西安高二检测)嗅乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4°C。制备溟乙

烷的一种方法是乙醇与氢嗅酸反应，实际通常是用澳化钠与一定浓度的硫酸和乙醉反应。某

课外小组在实验室制备漠乙烷的装置如图，实验操作步骤如下：

①检查装置的气密性;②在圆底烧瓶中加入体积分数为95%的乙醇、质量分数为80%的硫酸

溶液，然后加入研细的澳化钠粉末和几粒碎瓷片;③小心加热，使其充分反应。请回答下列问

题。

稀NaOH溶液

(1)装置A的作用是.

(2)反应时若温度过高，则有SO2生成，同时观察到还有一种红棕色气体产生，该气体的分子式

是__________________

(3)反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的.

(填字母)。

a.亚硫酸钠溶液

b.乙醇

c.四氯化碳

该实验操作中所需的主要玻璃仪器是(填仪器名称)。

(4)要进一步制得纯净的澳乙烷，可继续用蒸储水洗涤,分液后，再加入无水CaCL,然后进行的

实验操作是(填字母)。

a.分液b.蒸镯c.萃取

(5)为了检验溟乙烷中含有溟元素，不能直接向溟乙烷中滴加硝酸银溶液来检验,其原因

是。通常采用的方法是取少量漠乙烷，然后(按实验的操作

顺序选填下列序号)。

①加热②加入AgNCh溶液③加入稀硝酸酸化④加入NaOH溶液

噩(1)冷凝回流(2)Br2(3)a分液漏斗(4)b

(5)浪乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀④①③②

暧明(1)实验时，冷凝管的作用是冷凝回流，可以提高反应物的转化率。

(2)浓硫酸具有氧化性,可以将还原性的澳离子氧化为澳单质，得到的红棕色气体为澳蒸

气，浓硫酸自身被还原为二氧化硫。

(3)；臭单质溶解在有机化合物中显示棕黄色,澳单质具有强氧化性，为了除去粗产品中的

杂质漠单质，可以用亚硫酸钠溶液与Bn发生反应,且生成的溶液和澳乙烷互不相溶;实现澳乙

烷和溶液的分离可以采用分液法,用分液漏斗来分液。

(4)用蒸镭水洗涤,分液后，再加入无水CaCb,澳乙烷的沸点较低，可以采用蒸馅来分离。

(5)由于澳乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀，所以检脸湿乙烷中含有;臭元素一定要将

澳乙烷中的澳元素转化为湿离子，可以通过卤代烧在氢氧化钠溶液中加热时发生取代反应产

生B广,澳离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的淡化银沉淀来检验，要加入硝酸酸

化的硝酸银溶液进行检验，正确的操作顺序为④①③②。

第2章官能团与有机化学反应性的

衍生物

第2节醇和酚

第1课时醇及其性质

课后篇素养形成

A级必备知识基础练

1.下列有机化合物中，是1-丙醇在铜的催化作用下生成氧化产物的同分异构体的是()

A.CH3coeH_3B.CH3CH2CHO

C.CH3CH(OH)CH3D.CH3CH2COOH

薪A

2.某醇CH3cH2cH(CH3)CH(CH3)OH的命名为()

A.l-甲基-2-乙基-1-丙醇

B.3-甲基-2-戊醇

C.1,2-二甲基-1-丁醇

D.3,4-二甲基・4-丁醇

蠡B

物5］据醇的命名原则:选带有羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近一端编号，进行命名。将该

CH3

CH3cHzcHCHCH3

I

醇的结构简式展开为OH，可知其名称为3-甲基-2-戊醇。

3.下列关于1-丙醉的叙述，正确的是（）

A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，生成丙醛

B.1-丙醇不能和氢卤酸发生反应

C.1-丙醇的沸点低于乙醇

D.1-丙醇、2-丙醇、丙酸互为同分异构体

前A

CH,

CH2=CH—C—CH2OH

4.（2020山东威海高二检测）一定条件下,下列物质可以跟有机化合物CH2C1

反应的是（）

①酸性KMnCU溶液②NaOH水溶液③KOH的乙醇溶液④Na⑤CuO

A.只有①②④B.只有①③④

C只有①②④⑤D.①②③④⑤

gUc

臃责含有碳碳双键和羟基，能被酸性高镒酸钾溶液氧化;含有氯原子，能与氢氧化钠水溶液发

生取代反应;该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反

应;含有羟基，能与氧化铜发生催化氧化反应,C项符合题意。

5.分子式为QHioO的含苯环的有机化合物有多种结构，其中能被氧化成醛的有（）

A.2利1B.4种

C.5种D.6种

奉B

理附含有苯环，能被氧化成醛，说明含有一CH20H基团，故苯环上可能有一CH20H和一CH3两

个基团，两基团有邻、对、间三个位置，也可以只有一个一CH2cH20H基团，共4种结构符合题

意。

H

I：：

H—C~HO-i—H

③…卜•（!）d）

6.由H得到HCHO,反应条件和断键位置是（）

A.Cu、加热;①②

B.Cu、加热;①@

C.浓硫酸、加热;①②

D.浓隼酸、加热;®@

彝B

解明由CH30H得到HCHO发生了催化氧化反应，需要的条件是Cu作催化剂并加热,断键位

置是一和a-c原子上的一0十H。

7.已知维生素A的结构简式如下，有关维生素A的说法正确的是（）

CHaCH,

\Z

C

/\

HzCC^CH==OW>CH)2CH2OH

HzCCCH

\/\

CHaCH

A.维生素A是一种易溶于水的醇

B.维生素A的一个分子中含有3个碳碳双键

C.维生素A具有环己烷的结构单元

D.维生素A能发生加成、氧化、酯化等反应

丽维生素A的分子中含有一个一OH,属于醇类，但由于分子中含碳原子数较多，可推测其应

难溶于水;一个维生素A的分子中应含有5个碳碳双键;维生素A分子中的六元环是环己烯的

环状结构;维生素A含有碳碳双键、醇羟基，能发生加成、氧化、酯化等反应。

8.某二元醇的结构简式为/，关于该有机化合物的说法错误的是()

A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇

B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯燃

C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质

D.lmol该有机化合物能与足量金属Na反应产生标准状况下氢气的体积为22.4L

为二元醇，主链