第一部分第三节羧酸酯

第一部分第三节羧酸酯第1页，课件共69页，创作于2023年2月第2页，课件共69页，创作于2023年2月第三节

羧酸酯第3页，课件共69页，创作于2023年2月第4页，课件共69页，创作于2023年2月(1)乙酸的官能团是羧基，乙酸为弱酸，具有酸的通性。(2)乙酸与乙醇的酯化反应遵循“酸失羟基醇失氢”的规律。(3)酯的水解与酯化反应互为逆反应，酯基断开，补羟基为酸，补氢为醇。(4)酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。(5)羧酸与同碳原子数的酯互为同分异构体。第5页，课件共69页，创作于2023年2月第6页，课件共69页，创作于2023年2月第7页，课件共69页，创作于2023年2月[自学教材·填要点]1．羧酸的定义及分类(1)概念：由

和

相连构成的有机化合物。(2)通式：R—COOH，官能团

。(3)分类：烃基羧基—COOH第8页，课件共69页，创作于2023年2月①按分子中烃基的结构分类：第9页，课件共69页，创作于2023年2月②按分子中羧基的数目分类：(4)通性：羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都具有

性，都能发生酯化反应。酸第10页，课件共69页，创作于2023年2月2．乙酸(1)结构：第11页，课件共69页，创作于2023年2月(2)物理性质：乙酸是具有

的液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，乙酸易溶于水和乙醇，当温度较低(低于16.6℃)时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称

。强烈刺激性气味冰醋酸第12页，课件共69页，创作于2023年2月(3)化学性质：①酸性：CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比碳酸强。a．与CaCO3反应：

。b．与金属Na反应：2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑。CaCO3＋2CH3COOH―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑第13页，课件共69页，创作于2023年2月②酯化反应(或

反应)：a．含义：酸和

作用生成

的反应。b．断键方式：酸脱

，醇脱

。c．乙酸与乙醇的酯化反应：取代醇酯和水—OH—OH上的H第14页，课件共69页，创作于2023年2月[师生互动·解疑难]1．三类羟基的活性比较

羟基类型比较项目

醇羟基酚羟基羧羟基氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离第15页，课件共69页，创作于2023年2月

羟基类型比较项目

醇羟基酚羟基羧羟基酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应第16页，课件共69页，创作于2023年2月

羟基类型比较项目

醇羟基酚羟基羧羟基与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能羟基的活性羧酸＞酚＞水＞醇第17页，课件共69页，创作于2023年2月2．乙酸乙酯制取的注意事项(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。(2)盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。第18页，课件共69页，创作于2023年2月(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分层析出。第19页，课件共69页，创作于2023年2月1．下列物质不属于羧酸的是(

)A．HCOOH

B．C15H31COOH第20页，课件共69页，创作于2023年2月解析：根据羧酸的定义可知羧酸是由烃基和羧基形成的化合物A、B、C都符合。答案：D第21页，课件共69页，创作于2023年2月第22页，课件共69页，创作于2023年2月[自学教材·填要点]1．组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的

被

取代后的产物，简写为

，R和R′可以相同，也可以不同。—OH—OR′RCOOR′第23页，课件共69页，创作于2023年2月(2)羧酸酯的官能团是

。(3)饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体。第24页，课件共69页，创作于2023年2月2．酯的性质酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生

反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：(1)酸性条件：水解(2)碱性条件：第25页，课件共69页，创作于2023年2月[师生互动·解疑难](1)断键部位：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。例如

中，酯基

中的C—O键是酯化反应时形成的键，则水解时C—O键断，C原子连接水提供的—OH，O原子连接水提供的—H。第26页，课件共69页，创作于2023年2月则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH原子团。第27页，课件共69页，创作于2023年2月则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。第28页，课件共69页，创作于2023年2月酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。第29页，课件共69页，创作于2023年2月2．向酯化反应：CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋

的平衡体系中加入HO，

过一段时间，18O原子(

)A．只存在于乙醇分子中B．存在于乙酸和水分子中C．只存在于乙酸乙酯分子中D．存在于乙醇和乙酸乙酯分子中第30页，课件共69页，创作于2023年2月解析：乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，其反应机理是：乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子而生成酯和水：第31页，课件共69页，创作于2023年2月当生成的酯水解时，原来生成酯的成键处即是酯水解时的断键处，且

将结合水提供的羟基，而—OC2H5结合水提供的氢原子：第32页，课件共69页，创作于2023年2月所以18O存在于乙酸和水分子中。故正确答案为B。答案：B第33页，课件共69页，创作于2023年2月第34页，课件共69页，创作于2023年2月第35页，课件共69页，创作于2023年2月[例1]可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：第36页，课件共69页，创作于2023年2月(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是_____________________________________________________________________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________。第37页，课件共69页，创作于2023年2月(3)实验中加热试管a的目的是：①__________________________________________；②__________________________________________。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是______________________________________________________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是______________________________________________。第38页，课件共69页，创作于2023年2月[解析]

解答制备及性质检验类的题目时首先要明确该实验的原理、装置、药品添加顺序，实验操作步骤及注意事项、尾气处理等。(1)浓H2SO4溶解时会放出大量热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。(2)为了防止反应时发生暴沸，在加热前应加入几片沸石(或碎瓷片)。第39页，课件共69页，创作于2023年2月(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，而蒸出的乙酸和Na2CO3反应，乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层，上层为油状的乙酸乙酯。第40页，课件共69页，创作于2023年2月[答案]

(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，再加入冰醋酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，降低酯的溶解度(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体第41页，课件共69页，创作于2023年2月浓H2SO4与乙醇等液体混合时，方法与浓H2SO4的稀释相同，以防止出现暴沸现象。第42页，课件共69页，创作于2023年2月1．1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化

反应制得乙酸丁酯，反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图。下列对该实验

的描述错误的是(

)A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率第43页，课件共69页，创作于2023年2月解析：A项，该反应温度为115℃～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热。B项，长玻璃管可以进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。答案：C第44页，课件共69页，创作于2023年2月第45页，课件共69页，创作于2023年2月[例2]酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为

。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应是________(填序号)。①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为________、________。第46页，课件共69页，创作于2023年2月[解析]

(1)乳酸分子中含—OH、—COOH两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、中和反应。(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯。[答案]

(1)①②④⑤第47页，课件共69页，创作于2023年2月酯化反应的类型(1)生成链状酯。如一元羧酸与一元醇反应，一元羧酸(或醇)与多元醇(或羧酸)反应。(2)生成环状酯。如多元羧酸和多元醇反应，羟基酸分子内(间)脱水形成环状酯。(3)生成高分子酯。如二元羧酸与二元醇发生缩聚反应及羟基酸的缩聚。第48页，课件共69页，创作于2023年2月2．已知

在水溶液中存在下列平衡：与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是(

)第49页，课件共69页，创作于2023年2月解析：酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基醇脱羟基氢生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应：第50页，课件共69页，创作于2023年2月答案：A第51页，课件共69页，创作于2023年2月第52页，课件共69页，创作于2023年2月[例3]已知

属于酯类，参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种物质，这些物质每两个分子重新再进行酯化反应，最多可生成________种酯。第53页，课件共69页，创作于2023年2月[解析]

酯水解时酯分子里断裂的化学键是

中的C—O键，原有机物分子里有两个这样的原子团，故它水解生成3种物质：①CH3COOH；②HOCH2COOH；③CH3CH2OH。这3种物质按题意进行重新酯化有3种重新组合：①、②，①、③，②、③。注意②中既含有—OH又含有—COOH，两分子的②自身也可酯化生成链状酯和环状酯两种酯，故共可生成5种酯。[答案]

3

5第54页，课件共69页，创作于2023年2月酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液第55页，课件共69页，创作于2023年2月酯化水解催化剂的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，使水解平衡正向移动加热方式酒精灯直接加热水浴加热反应类型酯化反应取代反应水解反应取代反应第56页，课件共69页，创作于2023年2月3．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具

有的性质可能是 (

)A．都能发生加成反应B．都能发生水解反应C．都能跟稀H2SO4反应D．都能跟NaOH溶液反应第57页，课件共69页，创作于2023年2月解析：分子式均为C3H6O2的三种常见有机物分别是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应，前者是酸碱中和反应，后两者是酯在碱性条件下的水解反应。答案：D第58页，课件共69页，创作于2023年2月第59页，课件共69页，创作于2023年2月[随堂基础巩固]第60页，课件共69页，创作于2023年2月1．确定乙酸是弱酸的依据是(

)A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应B．乙酸钠的水溶液显碱性C．乙酸能使石蕊试液变红D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2解析：乙酸钠的水溶液显碱性，说明乙酸钠能水

解，说明乙酸是弱酸。答案：B第61页，课件共69页，创作于2023年2月2．酯化反应属于(

)A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应解析：酯化反应不属于酸碱中和反应，A错误；酯化

反应属于可逆反应，B错误；酯化反应不是离子反应，C错误；酯化反应符合取代反应定义：分子中某一原

子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应，D正

确。答案：D第62页，课件共69页，创作于2023年2月3．某有机物A的结构简式为

若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质

的量之比为 (

)A．3∶2∶1 B．3∶2∶2C．6∶4∶5 D．3∶2∶3第63页，课件共69页，创作于2023年2月解析：能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的酚羟基和羧基；能与新制Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较，可设A为1mol，则反应需消耗Na3