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文档简介
有机化学复习1/84考试内容要求1.有机化合物组成与结构(1)掌握研究有机化合物普通方法(2)知道有机化合物中碳原子成键特征,认识有机化合物同分异构现象及其普遍存在原因(3)依据官能团、同系物和同分异构体等概念,掌握有机物组成和结构(4)了解有机化合物分类并能依据有机化合物命名规则命名简单有机化合物(5)知道有机化合物一些物理性质与其结构关系(6)判断和正确书写有机化合物同分异构体(不包含手性异构体)IIIIIIIII
2/842.烃及其衍生物性质与应用(1)掌握烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)组成、结构和性质(2)从官能团角度掌握有机化合物性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间相互影响(3)依据加成反应、取代反应和消去反应特点,判断有机反应类型(4)了解天然气、石油液化气和汽油主要成份及其应用(5)认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中主要作用IIIIIIII
3/843.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质组成、结构特点和主要化学性质及其应用(2)认识维生素、食品添加剂和药品对人体健康作用(3)了解化学科学在生命科学发展中主要作用III4/844.合成高分子化合物(1)掌握加聚反应和缩聚反应特点(2)能依据合成高分子组成和结构特点分析其链节和单体(3)了解新型高分子材料性能及其在高新技术领域中应用(4)认识合成高分子化合物在发展经济、提升生活质量方面贡献及其对环境和健康影响(5)了解“白色污染”处理方法IIIIIII
5.以上各部分知识综合利用III
5/84第一节有机化学中基本概念及研究方法第二节主要有机物(结构、性质)第三节有机反应主要类型第四节有机物转化关系第五节有机合成第六节有机化学计算6/84第一节
有机化学中基本概念及研究方法
7/84有机物:含碳元素化合物(除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等)。烃:仅含碳和氢两种元素有机物称为碳氢化合物烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃.8/84烯烃分子中含有碳碳双键一类链烃叫做烯烃.炔烃分子里含有碳碳三键一类链烃叫做炔烃.芳香烃分子里含有苯环一类烃叫做芳香烃.9/841、有机物分类有机物烃烃衍生物链烃(烷、烯、炔)高分子化合物(天然高分子、合成高分子)芳烃(苯及苯同系物)卤代烃醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸10/842、各类有机物定义、通式及代表物有机物烷烃环烷烃烯烃二烯烃炔烃芳香烃烃CnH2n+2甲烷CnH2n环己烷CnH2n乙烯CnH2n-21、3-丁二烯CnH2n-2乙炔CnH2n-6苯、甲苯11/84有机物卤代烃醇酚醚醛羧酸酯油脂R-X溴乙烷R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇(甘油)C6H5-OH苯酚R-O-R`乙醚R-CHO乙醛、甲醛R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COOR乙酸乙酯RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2硬脂酸甘油酯,油酸甘油酯烃衍生物12/84糖单糖二糖多糖氨基酸α—氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质氨基酸缩水而成高分子化合物鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素果糖葡萄糖麦芽糖蔗糖淀粉纤维素C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n13/84高分子化合物天然高分子淀粉纤维素蛋白质合成高分子塑料合成纤维合成橡胶聚乙烯聚氯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯酚醛树脂丙纶涤纶锦纶氯丁橡胶丁苯橡胶14/843、烷烃命名习惯命名法:正、异、新系统命名法:(1)选主链,称“某烷”(含有碳原子数目最多链).(2)支链作为取代基,称“某基”支链位置编号最小相同取代基合并先简后繁15/8416/844、基、官能团基官能团特征电中性,不能单独稳定存在决定有机物化学性质实例-CH3、-Cl、-OH-COOH、-NH2-OH、-X等常见官能团(名称):卤原子(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、硝基(-NO2)、酯基(-COO-)、氨基(-NH2)
碳碳双键(-C=C-)、碳碳三键(-C≡C-)||
17/845、同系物定义:结构相同,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团物质相互称为同系物.性质规律①化学性质相同②同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,物质熔沸点逐步升高18/846、同分异构体结构异构碳骨架异构官能团位置异构官能团异构分子式相同,结构不一样化合物互称为同分异构体.如:正丁烷、异丁烷顺反异构19/84
书写方法:次序:碳链异构→位置异构→官能团异构主链由长到短,
支链由整到散,排列由邻到间20/84练习:写出以下物质同分异构体酯C4H8O2C5H12它一氯取代产物C5H10C4H10OC5H10O考虑顺反异构CH3COOCH221/84⑷写出两种同时符合以下条件E同分异构体结构简式:___________________、_______________。①属于芳香醛②苯环上有两种不一样环境氢原子。天津理综8题H3CCH2CHO
22/847、几个基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面,全部原子不可能共平面,单键可旋转乙烯平面形6个原子共平面,双键不能旋转乙炔直线形4个原子在同一直线上,三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面23/8424/8425/84步骤方法①分离、提纯②元素定量分析确定试验式(定性分析被教材忽略)③测定相对分子质量,确定分子组成(分子式)④确定分子结构蒸馏、重结晶、萃取李比希元素分析法(燃烧法)当代仪器分析法相对密度法(传统)质谱法(当代)依据性质试验猜测(传统方法)、红外光谱、核磁共振氢谱(当代)8.研究有机化合物普通步骤和方法26/84质谱是测定有机物相对分子质量27/84
红外光谱能够取得化学键和官能团信息CH3CH2OH红外光谱28/84CH3CH2OH核磁共振氢谱核磁共振氢谱能够取得有机物分子中,氢原子类型及它们数目29/841、烃第二节主要有机物(结构、性质)30/8431/8432/8433/8434/8435/8436/8437/8438/84CH339/842、烃衍生物40/842CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O41/8442/8443/8444/84CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O45/84Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2
3CH3COOH+Cu2O↓+2H2O46/8447/8448/8449/84C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(1)1mol葡萄糖完全氧化,放出约2804kJ热量.CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO+2Cu(OH)2
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—
COOH+Cu2O↓+2H2O50/8451/8452/84第三节有机反应主要类型53/841、取代反应有机物分子里一些原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应叫做取代反应
包含:卤代、硝化、酯化、水解第三节有机反应主要类型54/84
有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应醇HX取代反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液水解反应55/842、加成反应有机物分子中不饱和键(双键或三键)两端碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新化合物反应,叫做加成反应.包含:烯烃及含C=C有机物、炔烃及含C≡C有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成56/84
说明:
1.和H2加成条件普通是催化剂(Ni)+加热2.醛基C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯C=O不能发生加成反应
57/84有机物分子去掉一个小分子,同时生成不饱和新有机物化合物反应,叫做消去反应。3、消去反应包含:醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃58/84
说明:
1.消去反应实质:-OH或-X与所在碳相邻碳原子上-H结合生成H2O或HX而消去2.消去反应条件:醇类是浓硫酸+加热;卤代烃是NaOH醇溶液+加热59/84(1)加聚反应
含有碳碳双键不饱和有机物,以加成方式相互结合,生成高分子化合物4、聚合反应nCH2=CHCl加温、加压催化剂
CH2
CH
ClnCH2CCHCH2CH3n天然橡胶聚异戊二烯60/84写出以下物质发生加聚反应化学方程式CH2=CHCH3CH2=CHClCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3COOCH=CH2CH2=CHCH=CH261/84
有机物单体间经过失去水分子等小分子形成高分子化合物反应(2)缩聚反应写出己二酸与乙二醇之间缩聚反应方程式nHOCO(CH2)4COOHnHO(CH2)2OH+催化剂HOCO(CH2)4COO(CH2)2OHn+(2n-1)H2O62/84酚醛树脂 练习:己二酸与己二胺缩聚6-羟基己酸缩聚[HOOC(CH2)5OH]+H-C-HOH+OHOHCH2OHOHCH2OHnH++(n-1)H2OOHCH2OHHn63/84聚合物单体链节聚合度CHCH2nHOCOCOCH2CH2OHOn64/84特点:有机物得氧或去氢
包含:燃烧反应、被空气(氧气)氧化、被酸性KMnO4溶液氧化,醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化(O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O)5、氧化反应65/84
说明:有机物普通都能够发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键断裂醇氧化规律:伯醇氧化成醛,如CH3CH2OH仲醇氧化成酮,如(CH3)2CHOH
叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化次序看信息66/84还原反应特点:有机物得氢或去氧
包含:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,硝基被还原为氨基(如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺)说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还标准定义为还原反应67/841.取代:2.加成(加聚):3.消去:4.氧化:5.还原:6.酯化:7.水解(取代):烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃+O2(加催化剂):+KMnO4烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖+银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、能与H2加成反应烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质各类反应与物质间联络68/84各官能团性质例:CH2CHOCH=CH2COOHHOCH2该有机物在一定条件下可能发生反应有:a、加成b、水解c、酯化d、氧化e、还原f、中和g、消去69/84CH=CHOHOHHO1mol该有机物消耗氢气、溴水、氢氧化钠最大用量分别是检测P110第10题70/84(全国卷1)11.下列图表示4—溴环己烯所发生4个不一样反应。其中,产物只含有一个官能团反应是A.①④
B.③④
C.②③
D.①②71/84乙烯乙炔溴乙烷乙醇乙醛乙酸乙烷乙酸乙酯第四节主要有机物转化关系72/84第四节主要有机物转化关系烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化73/84第五节有机合成74/841、官能团引入①羟基引入烯烃与水加成醛与H2加成卤代烃碱性水解酯水解②卤原子引入③双键引入烃与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代一些醇或卤代烃消去引入C=C醇氧化引入C=O75/84①加成消不饱和键
②消去、氧化、酯化除羟基③加成、氧化除醛基2、官能团消除76/84①不一样官能团间转换R—XR—C=C—R’R—OHRCHORCOOHRCOOR’②经过某种路径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③经过某种路径使官能团位置改变3、官能团衍变77/84Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔一条路线以下:⑸写出G结构简式:___________________。⑹写出①④步反应所加试剂、反应条件和①③
步反应类型:序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——序号所加试剂及反应条件反应类型①②
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